3-溴-4-氟苯甲酮 | 1007-15-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-4-氟苯甲酮
• 中文别名: 1-(3-溴-4-氟苯基)乙-1-酮；3-溴-4-氟苯乙酮；3'-溴-4'-氟苯乙酮；3-溴-4-氟乙酰苯；3'-溴-4'-氟苯基乙-1-酮；3-溴-4-氟苯基甲基甲酮
• 英文名称: 4-fluoro-3-bromoacetophenone
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethanone；1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethan-1-one；3'-bromo-4'-fluoroacetophenone；1-(4-fluoro-3-bromophenyl)ethanone；1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethane-1-one
• CAS: 1007-15-4
• 化学式: C₈H₆BrFO
• mdl: MFCD00042466
• 分子量: 217.037
• InChiKey: SZDWTGAORQQQGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-57 °C(lit.)
• 沸点：
  150°C 12mm
• 密度：
  1.5728 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

3'-溴-4'-氟苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3'-Bromo-4'-fluoroacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3'-溴-4'-氟苯乙酮
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 1007-15-4
分子式： C8H6BrFO
3'-溴-4'-氟苯乙酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
3'-溴-4'-氟苯乙酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
56°C
沸点/沸程 240 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3'-溴-4'-氟苯乙酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酮 在 Oxone 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-溴-4-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free Approach to Carboxylic Acids by Oxidation of Alkyl, Aryl, or Heteroaryl Alkyl Ketones or Arylalkynes

  摘要：

  The metal-free oxidation of dialkyl, alkyl aryl, or alkyl heteroaryl ketones or arylalkynes to the corresponding carboxylic acids is achieved using an oxidative mixture of Oxone and trifluoroacetic acid. This green method is a simple and mild protocol to obtain carboxylic derivatives in excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381026
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酸 在 Carbonyldiimidazole 、 methylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-溴-4-氟苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL

  摘要：

  本发明提供了式Ia的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭以及与过多盐分和水分潴留有关的医疗状况等心血管疾病。

  公开号：

  WO2013028474A1

文献信息

• Facile Approach to Geminal Heterodihalogenation. One-Pot Synthesis of α-Bromo-α-Chloro Ketones
  作者：Ming Bian、Jin-feng Zhou、Dong-min Tang

  DOI：10.1055/s-0040-1707169

  日期：2020.9

  An efficient and practical protocol for the geminal heterodihalogenation of methyl ketones by using readily available dimethyl sulfoxide and a combination of HCl and HBr is reported. Control experiments suggested that the acidity of the solution, as well as the oxidizing ability and nucleophilicity of the dimethyl sulfoxide might work cooperatively in ensuring the success of the tandem substitution

  报告了使用现成的二甲基亚砜和 HCl 和 HBr 的组合对甲基酮进行孪生异二卤化的有效和实用的协议。对照实验表明，溶液的酸度以及二甲基亚砜的氧化能力和亲核性可能协同工作以确保串联取代的成功。其操作简单、易于访问和温和的氧化条件表明，本策略可能有助于药物发现中溴氯甲基官能团的组装。
• 吡啶类N-氧化衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN110041253B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及吡啶类N‑氧化衍生物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为BRD4抑制剂在治疗癌症、炎症、慢性肝病、糖尿病、心血管疾病和AIDS等相关疾病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• [EN] THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017139778A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The disclosure relates to inhibitors of USP28 and/or USP25 useful in the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases, and infectious diseases, having the Formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6, R7, X, m, and n are described herein.

  该披露涉及抑制剂USP28和/或USP25，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和传染病，具有式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R7、X、m和n如本文所述。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168260A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is hydrogen or phenyl, optionally substitutes by halogen, CN or lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen or lower alkyl or is phenyl optionally substituted by one or more substituents, selected from halogen, cyano or lower alkoxy substituted by halogen, or is pyridinyl, optionally substituted by halogen or lower alkyl substituted by halogen, or is pyrimidinyl, optionally substituted by lower alkyl substituted by halogen, or is pyrazinyl, optionally substituted by halogen, cyano or lower alkyl substituted by halogen; R4 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; Z is a bond, -CH2- or -O-; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. It has now been found that the compounds of formulas IA and IB have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式中的化合物，其中R1是氢或苯基，可选择由卤素、CN或较低的烷氧基或由卤素取代的较低的烷氧基取代；R2是氢或较低的烷基；R3是氢或较低的烷基或是苯基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷氧基取代，或是吡啶基，可选择由卤素或由卤素取代的较低的烷基取代，或是嘧啶基，可选择由较低的烷基取代的较低的烷基取代，或是吡嗪基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷基取代；R4是氢、较低的烷基或苯基；Z是键，-CH2-或-O-；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，IA和IB式的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的疾病、如精神分裂症等精神疾病、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Lithium(I) Dicyanotrimethylsilicate(IV) Catalyzed by a Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Tomoaki Kawai、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201510682

  日期：2016.3.14

  A highly enantioselective cyanosilylation of ketones was developed by using a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide aqua complex as an acid/base cooperative catalyst. The pentacoordinate silicate generated in situ from Me3SiCN/LiCN acts as an extremely reactive cyano reagent. Described is a 30 gram scale reaction and the synthesis of the key precursor to (+)‐13‐hydroxyisocyclocelabenzine.

  通过使用手性锂（I）磷酰苯氧基水合络合物作为酸/碱协同催化剂，开发了酮的高度对映选择性氰基硅烷化产品。由Me 3 SiCN / LiCN原位生成的五配位硅酸盐是一种极易反应的氰基试剂。描述了一个30克规模的反应和（+）-13-羟基异环celabenzine的关键前体的合成。

表征谱图