2-(bromomethyl)-3-nitrothiophene | 89284-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-nitrothiophene
• 英文别名: 2-bromomethyl-3-nitro-thiophene；2-Brommethyl-3-nitro-thiophen
• CAS: 89284-03-7
• 化学式: C₅H₄BrNO₂S
• 分子量: 222.062
• InChiKey: CDDKOVOXOBELRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  295.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-nitrothiophene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到3-nitro-2-[(E)-2-(3-nitrothiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A NON CLASSICAL REACTION OF 2(3)- BROMOMETHYL-3(2)-NITROTHIOPHENES TOWARDS BASES

  摘要：

  Treatment of 3-bromomethyl-2-nitrothiophene with base led to the dimerized product 3 while the 2-bromomethyl-3-nitrothiophene under the same conditions provided the dithienylethene 5.

  DOI：

  10.1080/10426509708040499
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基-5-噻吩甲酸 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(bromomethyl)-3-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Thieno [3,2-b]pyrrole System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a053

文献信息

• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 16. Nitroarylmethyl Quaternary Salts as Bioreductive Prodrugs of the Alkylating Agent Mechlorethamine
  作者：Moana Tercel、Alan E. Lee、Alison Hogg、Robert F. Anderson、Ho H. Lee、Bronwyn G. Siim、William A. Denny、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm010202l

  日期：2001.10.1

  Nitrobenzyl quaternary salts of nitrogen mustards have been previously reported as hypoxia-selective cytotoxins. In this paper we describe the synthesis and evaluation of a series of heterocyclic analogues, including pyrrole, imidazole, thiophene, and pyrazole examples, chosen to cover a range of one-electron reduction potentials (from -277 to -511 mV) and substitution patterns. All quaternary salt

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，
• Synthesis of the Thieno [3,2-b]pyrrole System
  作者：H. R. Snyder、L. A. Carpino、J. F. Zack、J. F. Mills

  DOI：10.1021/ja01567a053

  日期：1957.5
• A NON CLASSICAL REACTION OF 2(3)- BROMOMETHYL-3(2)-NITROTHIOPHENES TOWARDS BASES
  作者：Adam Daich、Yann Prigent、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/10426509708040499

  日期：1997.8.1

  Treatment of 3-bromomethyl-2-nitrothiophene with base led to the dimerized product 3 while the 2-bromomethyl-3-nitrothiophene under the same conditions provided the dithienylethene 5.

表征谱图