乙基4-氨基-1H-吲哚-2-羧酸酯 | 33858-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基4-氨基-1H-吲哚-2-羧酸酯
• 中文别名: 4-氨基-1H-2-吲哚甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-aminoindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-aminoindole-2-carboxylate；ethyl 4-amino-1H-indole-2-carboxylate；4-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 33858-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD14281958
• 分子量: 204.228
• InChiKey: URIAPNZOZNVGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氨基-1H-吲哚-2-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 5-(carbamoylamino)-N-[2-(3-methyl-7-oxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-triene-10-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以83%的产率得到乙基4-氨基-1H-吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Monocyte chemoattractant protein-1 inhibitor compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06441004B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The invention concerns the use of a compound of the formula (I) in which Z, X, T, A, R1, R2, p and q have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters, in the treatment of a disease or condition mediated by monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1). Certain of the components of formula (I) are novel and are provided, together with pharmaceutical compositions thereof, as further features of the invention.

  该发明涉及在治疗由单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）介导的疾病或症状中使用具有式（I）中Z、X、T、A、R1、R2、p和q中任意一个定义的含义的化合物，以及它们的药学上可接受的盐或体内可水解的酯。式（I）的某些组分是新颖的，并且随着药物组合物一起提供，作为该发明的进一步特征。
• Compounds And Methods For Enhancing Innate Immune Responses
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20140249143A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided are certain compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections.

  提供了某些化合物及其药用盐，它们的制药组合物，其制备方法以及它们用于治疗病毒感染的用途。
• N-Benzylindole-2-carboxylic acids: potent functional antagonists of the CCR2b chemokine receptor
  作者：Jason G. Kettle、Alan W. Faull、Andy J. Barker、D.Huw Davies、Michael A. Stone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.049

  日期：2004.1

  Screening of the corporate database led to the discovery of a novel series of N-benzylindole-2-carboxylic acid CCR2b chemokine receptor antagonists. These compounds demonstrate high affinity and functional inhibition of the CCR2b receptor. A discussion of the structure-activity relationships is presented, together with evidence for a highly selective receptor binding profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ENHANCING INNATE IMMUNE RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'AMÉLIORATION DES RÉPONSES IMMUNITAIRES INNÉES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013059559A3

  公开（公告）日：2013-11-14
• Katti, H. A.; Siddappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1205 - 1208
  作者：Katti, H. A.、Siddappa, S.

  DOI：——

  日期：——