乙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 40889-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 中文别名: 乙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl 4-amino-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-amino-1-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Amino-1-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-amino-1-methyl-2-pyrrolecarboxylate；Ethyl 4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 40889-84-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07786947
• 分子量: 168.195
• InChiKey: WEYOYBYZVYWREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 4-(3-aminopropanoylamino)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of Ferrocene Scaffolds as Pendant Groups in Hairpin-Type Pyrrole-Imidazole Polyamide Molecules Showing Sequence-Selective Binding to DNA Duplexes

  摘要：

  The synthesis and properties of new cotljugate molecules, Fc-PIA, composed of ferrocene (Fc) and pyrrole-imidazole polyamides (PIA) are reported. As a PIA sequence, we chose Im-Py-Im/Py-Im-Py considering its future application to the SNPs detection of genes having a GCG/CGC sequence. Two types of Fc-containing linkers, i.e., ferrocene-1,1'-dicarboxamide and ferrocenecarboxamide, were designed, and several Fc-PIPA molecules having these linkers were synthesized. Titration studies by use of circular dichroism revealed that the carboxamide-type Fc-PIA could bind to the target DNA with an association constant of 10(7) M-1. In contrast, ferrocene dicarboxamide-type compounds have slightly weaker affinity for the target DNA. However, the affinity could be recovered by replacing one of the pyrrole residues with beta-alanine. We carried out the CV measurement and observed quasi-irreversible oxidation of the ferrocene moieties in the Fc-PIA compounds. These properties of Fc-PIA indicate the potential usefulness of these molecules in electrochemical detection of genes.

  DOI：

  10.1021/jo051247n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 乙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  教一个旧支架新的识别技巧：IAPP聚集的寡吡咯酰胺拮抗剂†

  摘要：

  设计N-取代的寡吡咯酰胺的文库以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的聚集动力学。IAPP是一种激素肽，与胰岛素在胰岛β细胞中共同分泌。IAPP会采样各种构象，从天然随机螺旋到膜相关的α螺旋中间体，最后终止于富含β-折叠结构的淀粉样蛋白斑块。越来越多的证据表明，与膜结合的α-螺旋中间体是关键的细胞毒性物质，可损害β细胞的功能和生存能力，并导致2型糖尿病（DM2）的发作。该ñ使用淀粉样蛋白动力学测定法针对IAPP的聚集筛选了取代的低聚吡咯酰胺。在生理相关的脂膜系统以及从头开始时，三吡咯ADH-101是IAPP纤颤的最有效拮抗剂。条件。ADH-101诱导/稳定IAPP中的二级结构，这可能会影响其下游功能。ADH-101有效影响胰岛素分泌细胞中IAPP介导的脂质体渗漏和细胞毒性。ADH-101抑制了可能与单体IAPP结合的延伸过程，并减弱了其与预制纤维的接触。更重要的是，低聚吡咯酰胺比类似的低聚吡啶基

  DOI：

  10.1039/c7ob02910a

文献信息

• (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05252538A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。
• Conformational Properties of Aromatic Oligoamides Bearing Pyrrole Rings
  作者：Yukiko Tojo、Ko Urushibara、Sawori Yamamoto、Hirotoshi Mori、Hyuma Masu、Mayumi Kudo、Tomoya Hirano、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00349

  日期：2018.4.20

  generally exist in cis conformation both in the crystalline state and in various solvents, and this cis conformational preference can be utilized to construct dynamic helical oligoamides. Here, we synthesized the pyrrole-containing amides 2–5 and their oligomers 6–8 and examined their conformations in the crystalline state and in solution. All the N-methylated amides showed cis conformational preference in

  N-炔基苯甲酰胺通常以顺式构象存在于结晶态和各种溶剂中，并且这种顺式构象偏好可用于构建动态螺旋寡酰胺。这里，我们合成了含吡咯酰胺2 - 5和它们的低聚物6 - 8和在结晶状态和在溶液中检查它们的构象。全部N-甲基化酰胺在溶液中显示顺式构象偏爱，但是当酰胺键连接在吡咯环的4位时，顺式异构体的比例降低，这可能是因为反式构象异构体由于吡咯之间的电子排斥而失稳由于5元N-吡咯和酰胺键之间的扭转角小，π电子和酰胺羰基孤对电子被还原。在结晶状态下，N-甲基化酰胺显示顺式结构，除了化合物5外，并且吡咯酰胺观察到顺式构象偏爱。带有手性N的低酰胺15 – 18的CD光谱-取代基与动态和定义明确的手性折叠剂的存在相一致，它们在结构上与N-烷基化的聚对苯甲酰胺1不同。
• [EN] PYRROLYL SUBSTITUTED PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES AND DERIVATIVES THEREOF AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES PYRROLYL-SUBSTITUEES ET DERIVES DE CES DERNIERES UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005105801A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides pyrimidines of Formula (I): wherein R2, R4, R5, R6, R8 and J have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I).

  本发明提供了式（I）的嘧啶类化合物：其中R2、R4、R5、R6、R8和J具有规范中定义的任何值，并其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病的药物，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还提供了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物。
• Peptidomimetic-Based Vesicles Inhibit Amyloid-β Fibrillation and Attenuate Cytotoxicity
  作者：Debabrata Maity、Madeline Howarth、Maria C. Vogel、Mazin Magzoub、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jacs.0c09967

  日期：2021.3.3

  An interruption in Aβ homeostasis leads to the deposit of neurotoxic amyloid plaques and is associated with Alzheimer’s disease. A supramolecular strategy based on the assembly of peptidomimetic agents into functional vesicles has been conceived for the simultaneous inhibition of Aβ42 fibrillation and expedited clearance of Aβ42 aggregates. Tris-pyrrolamide peptidomimetic, ADH-353, contains one hydrophobic

  Aβ 稳态的中断导致神经毒性淀粉样蛋白斑块的沉积，并与阿尔茨海默病有关。一种基于拟肽药物组装成功能性囊泡的超分子策略已被设想用于同时抑制 Aβ 42纤维化和加速清除 Aβ 42聚集体。Tris-pyrrolamide peptidomimetic, ADH-353，含有一​​个疏水的N-丁基和两个亲水的N-丙胺侧链，在生理条件下很容易形成囊泡。这些囊泡完全拯救了小鼠神经母细胞瘤 N2a 和人类神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞免受 Aβ 42引起的细胞毒性可能在线粒体中错误折叠。生物物理研究，包括共聚焦成像，证明了该方法在细胞环境中对这种异常蛋白质组装的生物相容性和选择性。
• (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds intermediates for the
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05534483A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新颖的（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物和用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。