3-methyl-5-[3-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-2-(4-methylphenyl)propyl]-4-nitroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-[3-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-2-(4-methylphenyl)propyl]-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-1,3-di(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)propane；4-Nitro-5-[3-{4-nitro-3-methyl-5-isoxazolyl}-2-(4-methylphenyl)propyl]-3-methylisoxazole；3-methyl-5-[3-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)propyl]-4-nitro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₆
• 分子量: 386.364
• InChiKey: NYIWNEUWOZPUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-[3-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-2-(4-methylphenyl)propyl]-4-nitroisoxazole 在 哌啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,8'-(4-methylphenylmethylene)bis(3-methyl-5,7-di-phenyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepine)
  参考文献：
  名称：

  新型苯基亚甲基双-异恶唑并[4,5- b ]氮杂ze的合成及其体外和体内抗癌活性

  摘要：

  从3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑6合成了一系列新型的苯基亚甲基双-异恶唑并[4,5- b ] a庚因衍生物（10）。的反应6与3,5-二甲基-4- nitroisoxazole（7在哌啶，得到迈克尔加成物型）8，其用在哌啶的存在下不同的取代的查耳酮处理，得到的迈克尔加合物9。化合物9经过SnCl 2 -MeOH处理后进行还原环化，得到标题化合物10。这些化合物的结构是根据IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据。评价了标题化合物10a – j的体外和体内抗癌活性。与标准药物顺铂相比，化合物10j具有良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.044
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 3-甲基-5-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-4-硝基-1,2-恶唑 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-methyl-5-[3-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-2-(4-methylphenyl)propyl]-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种快速高效的方法，使用任务特定的离子液体作为催化剂和绿色溶剂，合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双-吡咯并[2,3-d]异恶唑。

  摘要：

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.833

文献信息

• A Fast and Highly Efficient Protocol for Synthesis of Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a New Series of Novel Benzyl Bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles Using Task-Specific Ionic Liquids as Catalyst and Green Solvent
  作者：Eligeti Rajanarendar、Samala Raju、Atthunuri Siva Rami Reddy、Kundur Govardhan Reddy、Modugu Nagi Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.833

  日期：——

  We report a mild, fast, highly efficient and eco-friendly protocol for the green synthesis of pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a new series of novel benzyl bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from nitro styrylisoxazoles in SnCl(2)-ionic liquid by reductive cyclization. These reactions were performed at ambient temperature which resulted in good yields in short reaction time, without requiring any organic solvent

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。
• Three multicomponent reactions of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole
  作者：Mauro F.A. Adamo、Vivekananda R. Konda、Donato Donati、Piero Sarti-Fantoni、Tomas Torroba

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.015

  日期：2007.9

  The title compound is used to prepare 3-arylglutaric acids, bis-isoxazoles and bis-pyrazoles from commercially available materials. The methodologies described have afforded important synthetic intermediates in high yields and without the use of chromatography. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro and in vivo anticancer activity of novel phenylmethylene bis-isoxazolo[4,5-b]azepines
  作者：E. Rajanarendar、M. Nagi Reddy、K. Rama Murthy、P. Surendar、R.N. Reddy、Y.N. Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.044

  日期：2012.1

  piperidine afforded the Michael type adducts 8, which on treatment with different substituted chalcones in the presence of piperidine gave the Michael adducts 9. Compounds 9 underwent reductive cyclization on treatment with SnCl2–MeOH to afford the title compounds 10. Structure of these compounds was established on the basis of IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral data. The title compounds 10a–j were evaluated

  从3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑6合成了一系列新型的苯基亚甲基双-异恶唑并[4,5- b ] a庚因衍生物（10）。的反应6与3,5-二甲基-4- nitroisoxazole（7在哌啶，得到迈克尔加成物型）8，其用在哌啶的存在下不同的取代的查耳酮处理，得到的迈克尔加合物9。化合物9经过SnCl 2 -MeOH处理后进行还原环化，得到标题化合物10。这些化合物的结构是根据IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据。评价了标题化合物10a – j的体外和体内抗癌活性。与标准药物顺铂相比，化合物10j具有良好的抗癌活性。