1-(3-氨基丙基)六氢-2H-氮杂卓-2-酮 | 24566-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(3-氨基丙基)六氢-2H-氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 1-(3-氨基丙基)氮杂环庚烷-2-酮
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)hexahydro-1H-azepin-2-one
• 英文别名: N-(3-Aminopropyl)-ε-caprolactam；1-(3-aminopropyl) azepan-2-one；1-(3-aminopropyl)azepan-2-one；N-(3-aminopropyl)-2-azepanone；N-(3-aminopropyl)caprolactam；APA；2H-Azepin-2-one, 1-(3-aminopropyl)hexahydro-
• CAS: 24566-95-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00036060
• 分子量: 170.255
• InChiKey: IZYZHQOYVLYGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)六氢-2H-氮杂卓-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到hexahydro-1-azepinopropanamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective carbonyl amination using diisobutylaluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a035
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(3-氨基丙基)六氢-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过选择性SN Ar反应合成可能具有生物活性的PABA相关的N-（氨基烷基）乳酰胺氨基酸和酯

  摘要：

  摘要潜在的生物活性ñ - （氨基烷基）在令人满意的良好的产率被S合成内酰胺氨基酸和酯Ñ与芳族酸的Ar反应Ñ（3-氨基丙基）酰胺，接着酯化与叔氨基醇- 。通过NMR和MS测量证实了加成消除S N Ar的机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0634-z
• 作为试剂：
  描述：

  、 肉桂醛 在 1-(3-氨基丙基)六氢-2H-氮杂卓-2-酮 、 bode’s catalyst 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性α-氟代酮化合物的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种手性α‑氟代酮化合物的制备方法，属于有机合成领域。所述方法包括：在催化剂的存在下，使消旋α‑氟代酮化合物和烯醛化合物发生动力学拆分，制备所述手性α‑氟代酮化合物；其中所述催化剂选自手性N‑杂环卡宾化合物中的至少一种。根据本申请的方法可实现消旋α‑氟代酮的动力学拆分，由此得到手性α‑氟代酮的核心骨架；此外，该方法还具有催化剂廉价、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。

  公开号：

  CN112279765B

文献信息

• Unexpected reactivity of graphene oxide with DBU and DMF
  作者：Rafael Ramírez-Jiménez、Mario Franco、Eduardo Rodrigo、Raquel Sainz、Rafael Ferritto、Al Mokhtar Lamsabhi、José Luis Aceña、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c8ta03529f

  日期：——

  Several nitrogen-containing graphene-derived materials have been obtained using DBU and DMF as nitrogen sources, and further employed as heterogeneous catalysts.

  使用DBU和DMF作为氮源，已经获得了几种含氮石墨烯衍生材料，并进一步作为非均相催化剂。
• Hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindole as potent kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20040186160A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to a class indolinone compounds, hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindoles, which are useful as protein kinase inhibitors.

  本发明涉及一类吲哚酮化合物，即六氢-环庚-吡咯酮氧吲哚，其作为蛋白激酶抑制剂具有用途。
• A Facile Synthesis of the Intermediates of the Bicyclic Organic Bases: DBU and TBD
  作者：Xiao-Hong Cheng、Fu-Chu Liu

  DOI：10.1080/00397919308011178

  日期：1993.12

  Abstract Intermediates of DBU and TBD, N–(3–aminoproply) –e–caprolactam and bis–(3–aminopropyl)–amine were prepared by the hydrogenolysis of N–(2–cyanoethyl) – e – caprolactam and di – (β–cyanoethyl)–amine respectively over Raney–Ni in the presence of NaBH4 under atmospheric pressure with mild condition and good yield.

  摘要 DBU 和 TBD 中间体、N-(3-氨基丙基)-e-己内酰胺和双-(3-氨基丙基)-胺是通过 N-(2-氰乙基)-e-己内酰胺和二-(β -氰乙基）-胺分别在 Raney-Ni 存在下，在常压下，条件温和，收率良好。
• Branched non-covalent complexes between carboxylic acids and two tris(amidines)
  作者：Arno Kraft

  DOI：10.1039/a809190k

  日期：——

  Carboxylic acids and two tris(amidine) bases formed branched 3∶1 complexes with high solubility in chlorinated and aromatic solvents, particularly when aromatic carboxylic acids with suitable solubilising substituents were used. Whereas N,N′-diethylamidine complexes 10 proved to be difficult to isolate, the respective imidazoline complexes 14 were easily purified by crystallisation. Association constants were determined for model bis(imidazoline) complexes to be about 103 dm3 mol–1 in the competitive solvent mixture CDCl3–CD3OD (97∶3).

  羧酸和两种三（脒基）碱基能形成在氯代和芳香溶剂中具有高溶解性的分支3:1复合物，特别是当使用带有合适增溶取代基的芳香羧酸时。尽管N,N'-二乙基脒复合物10难以分离，但相应的咪唑啉复合物14通过结晶容易提纯。对模型双（咪唑啉）复合物的结合常数测定在竞争性混合溶剂CDCl3-CD3OD（97:3）中的值约为103 dm3 mol-1。
• Investigating the Underappreciated Hydrolytic Instability of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and Related Unsaturated Nitrogenous Bases
  作者：Alan M. Hyde、Ralph Calabria、Rebecca Arvary、Xiao Wang、Artis Klapars

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00187

  日期：2019.9.20

  aqueous, and mixed solvent systems were then measured to gain a more general appreciation of what conditions to avoid in order to maintain their integrity. Our findings indicate that these bases are hydrolytically unstable in unbuffered and very basic solutions but become significantly more stable in buffered solutions at pH values below 11.6.

  synthetic和胍碱在合成化学中的广泛使用值得对它们的化学性质有透彻的了解。这些试剂在温和条件下水解并分别产生氨基内酰胺和氨基脲的倾向以前没有被充分描述。在合成uprifosbuvir（MK-3682）的过程中，我们观察到意外的反应杂质的形成并找到了根本原因，从而意识到了1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）的责任。到低水平的氮-（3-氨丙基）-ε-己内酰胺存在于市售瓶中。在25°C下进行的为期两个月的受控稳定性研究表明，超过阈值水含量，DBU随时间稳定水解。DBU，1,5-二氮杂双环[4.3.0]非-5-烯（DBN），7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（MTBD）的水解速率， 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），以及N，N，N '，N然后测量有机，水性和混合溶剂体系中的'-四甲基胍（TMG），