N-((N'-acetyl)-3-aminopropyl)azepan-2-one | 67370-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-((N'-acetyl)-3-aminopropyl)azepan-2-one
• 英文别名: N-[3-(2-oxo-1-azepanyl)propyl]acetamide；N-(3-Acetamidopropyl)-ε-caprolactam；N-[3-(2-Oxoazepan-1-YL)propyl]acetamide
• CAS: 67370-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD24389562
• 分子量: 212.292
• InChiKey: LBTYCKRQRJNASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N-((N'-acetyl)-3-aminopropyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在乙炔酯存在下原位DBU或DBN开环重排合成含丙基内酰胺的乙酰胺。

  摘要：

  摘要 DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-ene）与炔酸的甲酯和过量的水（反应物）反应摩尔比1：1，在MeCN水溶液中，在20–25°C下放置48小时），以89-100％的收率得到带有吡咯烷酮和己内酰胺部分的炔属酰胺。该合成涉及由环状am原位形成的胺，其进一步与炔属酯反应。 DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-ene）与炔酸的甲酯和过量的水（反应物）反应摩尔比1：1，在MeCN水溶液中，在20–25°C下放置48小时），以89-100％的收率得到带有吡咯烷酮和己内酰胺部分的炔属酰胺。该合成涉及由环状am原位形成的胺，其进一步与炔属酯反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591852

文献信息

• GUGGISBERG A.; KRAMER U.; HEIDELBERGER C.; CHARUBALA R.; STEPHANON E.; HE+, HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 3, 1050-1063
  作者：GUGGISBERG A.、 KRAMER U.、 HEIDELBERGER C.、 CHARUBALA R.、 STEPHANON E.、 HE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acetylenic Amides with Propyllactam Moieties by In Situ DBU or DBN Ring-Opening Rearrangement in the Presence of Acetylenic Esters
  作者：Boris Trofimov、Olesya Shemyakina、Olga Volostnykh、Anton Stepanov、Anastasiya Mal’kina、Igor Ushakov

  DOI：10.1055/s-0036-1591852

  日期：2018.2

  8-diaza­bicyclo[5.4.0]undec-7-ene) react with methyl esters of acetylenic acids and excess water (the reactant molar ratio 1:1, in aqueous MeCN, at 20–25 °C, for 48 h) to afford acetylenic amides with pyrrolidone and caprolactam moieties in 89–100% yields. The synthesis involves amines formed in situ from the cyclic amidines, which further react with acetylenic esters. DBN (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) and

  摘要 DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-ene）与炔酸的甲酯和过量的水（反应物）反应摩尔比1：1，在MeCN水溶液中，在20–25°C下放置48小时），以89-100％的收率得到带有吡咯烷酮和己内酰胺部分的炔属酰胺。该合成涉及由环状am原位形成的胺，其进一步与炔属酯反应。 DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-ene）与炔酸的甲酯和过量的水（反应物）反应摩尔比1：1，在MeCN水溶液中，在20–25°C下放置48小时），以89-100％的收率得到带有吡咯烷酮和己内酰胺部分的炔属酰胺。该合成涉及由环状am原位形成的胺，其进一步与炔属酯反应。