1-(1-乙氧基乙基)-4-碘吡唑 | 575452-22-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-(1-乙氧基乙基)-4-碘吡唑
• 中文别名: 1-(1-乙氧基乙基)-4-碘-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethyl)-4-iodo-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(1-ethoxyethyl)-4-iodopyrazole；4-iodo-1-(1-ethoxyethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 575452-22-1
• 化学式: C₇H₁₁IN₂O
• 分子量: 266.082
• InChiKey: XPDWYXNGYUFNEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙基)-4-碘吡唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 羟胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-bis[1-(1-ethoxyethyl)pyrazol-4-yl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  乙基乙烯基醚 - 吡唑 NH 片段的保护剂。一种制备 N-未取代 4-炔基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 – 通过使用乙基乙烯基醚对吡唑环的氮原子进行中间保护，N-未取代的 4-碘吡唑 (1) 很容易以中等至良好的总收率转化为 4-炔基衍生物 (5)。引言吡唑的炔属衍生物是有吸引力的合成子以及有前途的生物活性化合物。1,2 特别感兴趣的是带有甲酰基的吡唑基乙炔，它可以产生稳定的自由基，例如衍生自 2-咪唑啉的硝基氮氧化物。3,4 我们报道了一些乙炔基-N-烷基吡唑基硝基氮氧化合物的合成，这些化合物具有有趣的光学和磁性。3,4 然而，由于可以使用 NH 片段，N-未取代的吡唑基卤化物对于高维分子铁磁体的设计更有希望，例如在固态下形成 N-H···N 聚集体。从涉及炔基吡唑合成的各种论文可以得出结论，Pd-Cu催化的1-炔烃与吡唑基卤化物的交叉偶联是合成上述化合物的最方便的方法。

  DOI：

  10.3987/com-02-9698
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡唑 、 乙烯基乙醚 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(1-乙氧基乙基)-4-碘吡唑
  参考文献：
  名称：

  乙基乙烯基醚 - 吡唑 NH 片段的保护剂。一种制备 N-未取代 4-炔基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 – 通过使用乙基乙烯基醚对吡唑环的氮原子进行中间保护，N-未取代的 4-碘吡唑 (1) 很容易以中等至良好的总收率转化为 4-炔基衍生物 (5)。引言吡唑的炔属衍生物是有吸引力的合成子以及有前途的生物活性化合物。1,2 特别感兴趣的是带有甲酰基的吡唑基乙炔，它可以产生稳定的自由基，例如衍生自 2-咪唑啉的硝基氮氧化物。3,4 我们报道了一些乙炔基-N-烷基吡唑基硝基氮氧化合物的合成，这些化合物具有有趣的光学和磁性。3,4 然而，由于可以使用 NH 片段，N-未取代的吡唑基卤化物对于高维分子铁磁体的设计更有希望，例如在固态下形成 N-H···N 聚集体。从涉及炔基吡唑合成的各种论文可以得出结论，Pd-Cu催化的1-炔烃与吡唑基卤化物的交叉偶联是合成上述化合物的最方便的方法。

  DOI：

  10.3987/com-02-9698

文献信息

• [EN] 4,6-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A] PYRAZINES SUBSTITUÉES EN 4,6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016090285A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  公式I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，在其中R1、R2、R3和R4具有规范中给定的含义，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗JAK激酶相关疾病和疾病方面非常有用，如自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液学疾病和恶性肿瘤及其并发症。
• Enantioselective Synthesis of Janus Kinase Inhibitor INCB018424 via an Organocatalytic Aza-Michael Reaction
  作者：Qiyan Lin、David Meloni、Yongchun Pan、Michael Xia、James Rodgers、Stacey Shepard、Mei Li、Laurine Galya、Brian Metcalf、Tai-Yuen Yue、Pingli Liu、Jiacheng Zhou

  DOI：10.1021/ol900350k

  日期：2009.5.7

  An enantioselective synthesis of INCB018424 via organocatalytic asymmetric aza-Michael addition of pyrazoles (16 or 20) to (E)-3-cyclopentylacrylaldehyde (23) using diarylprolinol silyl ether as the catalyst was developed. Michael adducts (R)-24 and (R)-27 were isolated in good yield and high ee and were readily converted to INCB018424.

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为催化剂，通过有机催化不对称氮杂-迈克尔加成将吡唑（16或20）与（E）-3-环戊基丙烯醛（23）进行对映选择性合成INCB018424 。迈克尔加合物 ( R )- 24和 ( R )- 27以良好的产率和高 ee 分离出来，并且很容易转化为 INCB018424。
• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• Highly Hydrophobic Isoreticular Porous Metal-Organic Frameworks for the Capture of Harmful Volatile Organic Compounds
  作者：Natalia M. Padial、Elsa Quartapelle Procopio、Carmen Montoro、Elena López、J. Enrique Oltra、Valentina Colombo、Angelo Maspero、Norberto Masciocchi、Simona Galli、Irena Senkovska、Stefan Kaskel、Elisa Barea、Jorge A. R. Navarro

  DOI：10.1002/anie.201303484

  日期：2013.8.5

  Tunable hydrophobicity: Efficient air filters for the protection against chemical warfare agents might be achieved by surface functionalization of the pores in robust metal–organic frameworks (MOFs) with fluoroalkyl residues and the precise control of their pore size (see picture). These MOFs capture harmful volatile organic compounds even under extremely moist conditions (80 % relative humidity).

  可调节的疏水性：可以通过在坚固的金属有机骨架（MOF）中用氟烷基残基对孔进行表面功能化并精确控制其孔径来实现防化学战剂的有效空气过滤器（见图）。即使在极端潮湿的条件下（相对湿度为80％），这些MOF也会捕获有害的挥发性有机化合物。
• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2015134998A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。