1-(1-乙氧基乙基)-4-甲氧基苯 | 67233-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-乙氧基乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: α-methyl-p-methoxybenzyl ethyl ether
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl ethyl ether；1-(1-ethoxyethyl)-4-methoxybenzene；1-(4-methoxyphenyl)-1-ethoxyethane；4-(1-ethoxyethyl)anisole；1-(1-ethoxy-ethyl)-4-methoxy-benzene；1-(1-Aethoxy-aethyl)-4-methoxy-benzol；Benzene, 1-(1-ethoxyethyl)-4-methoxy-
• CAS: 67233-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OIEWPRCOUJTMBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙基)-4-甲氧基苯 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of hydrotrioxides. Preparation, characterization, and thermal decomposition of hydrotrioxides of alkyl .alpha.-methylbenzyl ethers and .alpha.-methylbenzyl alcohol. Attempted spin trapping of trioxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00209a035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1-乙氧基乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Transannular Iodoamination with Concomitant N-Debenzylation

  摘要：

  The doubly diastereoselective "matched" conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose in 3 steps) and in situ enolate oxidation with (-)-camphorsulfonyloxaziridine was followed by ring-closing metathesis with Grubbs 1 to give a hexahydroazocine scaffold. Subsequent treatment with I-2 resulted in transannular Iodoamination accompanied by loss of the alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding pyrrolizidine scaffold as a single diastereoisomer upon direct crystallization from the crude reaction mixture. Further functional group manipulations enabled the preparation of (-)-7a-epi-hyacinthacine A1.

  DOI：

  10.1021/ol103090z

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of Unsymmetrical Ethers from the Dehydrative Etherification of Two Different Alcohols
  作者：Junghwa Kim、Dong-Hwan Lee、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/cs5012537

  日期：2014.11.7

  The cationic ruthenium–hydride complex [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4– catalyzes selective etherification of two different alcohols to form unsymmetrically substituted ethers. The catalytic method exhibits a broad substrate scope while tolerating a range of heteroatom functional groups in forming unsymmetrical ethers, and it is successfully used to directly synthesize a number of highly functionalized chiral

  阳离子钌-氢化物配合物[（C 6 H ^ 6）（PCY 3）（CO）期RuH] + BF 4 -催化两个不同的醇的醚化的选择性，以形成不对称取代的醚。该催化方法在形成不对称醚时可容忍一定范围的杂原子官能团，因此具有广阔的底物范围，并且已成功用于直接合成许多高度官能化的手性非外消旋醚。
• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• Formation and stability of ring-substituted 1-phenylethyl carbocations
  作者：John P. Richard、Marc E. Rothenberg、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a031

  日期：1984.3

  l'utilisation d'azoture et de thiolate en tant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des reactions des carbocations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation, la composition du solvant et la concentration en sel

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液
• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。