2-丁烯二酸(2Z)-,聚合2-甲基-1-丙烯和十八碳烯,钠盐 | 191152-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-丁烯二酸(2Z)-,聚合2-甲基-1-丙烯和十八碳烯,钠盐
• 英文名称: (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 191152-27-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SOXOWUYKYNZELJ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯二酸(2Z)-,聚合2-甲基-1-丙烯和十八碳烯,钠盐 在 palladium on activated charcoal 、 [Ru₂Cl₄((S)-BINAP)]NEt₃ 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 15-crown-6 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-丁烯二酸(2Z)-,聚合2-甲基-1-丙烯和十八碳烯,钠盐
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-羟甲基-（2 R）-（2-丙基）-丁内酯的合成：寻求实用的途径生产重要的羟乙烯等排酮

  摘要：

  研究了几种通过烯醇盐化学将2-丙基立体引入（4 S）-羟甲基-1,4-丁内酯的方法。开发了（2 R）-和（2 S）-异构体的实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00298-6

文献信息

• A convergent synthesis of the renin inhibitor CGP60536B
  作者：David A Sandham、Roger J Taylor、John S Carey、Alexander Fässler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01760-3

  日期：2000.12

  Pseudoephedrine serves as a dual purpose chiral auxiliary and protecting group in the synthesis of the novel orally active renin inhibitor CGP60536B.

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。
• A convergent synthesis approach towards CGP60536B, a non-peptide orally potent renin inhibitor, via an enantiomerically pure ketolactone intermediate
  作者：Heinrich Rüeger、Stefan Stutz、Richard Göschke、Felix Spindler、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01794-9

  日期：2000.12

  We report a convergent synthesis of the potent orally active non-peptide renin inhibitor CGP60536B. The key reaction employs the coupling of the enantiopure Grignard species derived from chloride 13 with the diastereomerically pure γ-lactone 9b. The stereoselective reduction of the resulting ketone 14b has been thoroughly investigated.

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。
• Synthesis of (4S)-hydroxymethyl-(2R)-(2-propyl)-butyrolactone: A quest for a practical route to an important hydroxyethylene isostere chiron
  作者：Stephen Hanessian、Teresa Abad-Grillo、Grant McNaughton-Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00298-6

  日期：1997.5

  Several approaches for the stereocontrolled introduction of a 2-propyl group into (4S)-hydroxymethyl-1,4-butyrolactonevia enolate chemistry were investigated. A practical synthesis of the (2R)- and (2S)-isomers was developed.

  研究了几种通过烯醇盐化学将2-丙基立体引入（4 S）-羟甲基-1,4-丁内酯的方法。开发了（2 R）-和（2 S）-异构体的实用合成方法。