benzyl [4-[(1S,2R,5S)-1-(4-fluoroanilino)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pentyl]phenyl] carbonate | 1185883-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [4-[(1S,2R,5S)-1-(4-fluoroanilino)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pentyl]phenyl] carbonate
• CAS: 1185883-38-8
• 化学式: C₄₁H₃₆F₂N₂O₇
• 分子量: 706.743
• InChiKey: YFMHRTZFTOOFDT-UXWDSZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 benzyl [4-[(1S,2R,5S)-1-(4-fluoroanilino)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pentyl]phenyl] carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.7%的产率得到benzyl [4-[(1S,2R,5S)-1-(4-fluoroanilino)-5-(4-fluorophenyl)-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-5-trimethylsilyloxypentyl]phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)- HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)- HYDROXYPROPYL)] -4-(4-HYDROXYPHÉNYL) -2-AZÉTIDINONE

  摘要：

  公开号：

  WO2009140932A3
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 sodium dihydrogencitrate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 benzyl [4-[(1S,2R,5S)-1-(4-fluoroanilino)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pentyl]phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3R, 4S)-1-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE

  摘要：

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷二酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，例如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基亚甲基或三苄基，其中通式III的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、异丙基或丁基，或者R+R一起表示双价烷基，或被1或2个烷基基团取代，例如1,2-乙烯基、1,2-丙烷基、1,2-丁烷基、1,3-丙烷基或2,2-二甲基-1,3-丙烷基，通过在0至100°C的温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30至+40°C的温度范围内用不对称试剂还原得到的通式IV的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。

  公开号：

  US20110046389A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PRODUCING (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)- HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)- HYDROXYPROPYL)] -4-(4-HYDROXYPHÉNYL) -2-AZÉTIDINONE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2009140932A3

  公开（公告）日：2010-01-14
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3R, 4S)-1-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE
  申请人：Stepankova Hana

  公开号：US20110046389A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for the preparation of (S)-alcohol oxazolidides of general formula II, in which PG represents hydrogen or a hydroxyl protecting group, such as trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, benzyloxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, benzyl, benzhydryl or trityl, in which a ketal oxazolidide of general formula III, where PG has the same meaning as above and R means an alkyl with 1-4 carbon atoms, linear or branched, such as methyl, ethyl, isopropyl or butyl, or R+R together represents a divalent alkyl, or substituted with 1 or 2 alkyl groups, e.g. 1,2-ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, 1,3-propylene or 2,2-dimethyl-1,3-propylene, is deprotected by the action of acidic reagents in a mixture of water and a water-miscible solvent in the temperature range of 0 to 100° C. (stage A), and the obtained ketone oxazolidide of general IV, in which PG has the same meaning as above, is reduced with asymmetrical reagents in an inert organic solvent in the temperature range of −30 to +40° C. (stage B).

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷二酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，例如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基亚甲基或三苄基，其中通式III的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、异丙基或丁基，或者R+R一起表示双价烷基，或被1或2个烷基基团取代，例如1,2-乙烯基、1,2-丙烷基、1,2-丁烷基、1,3-丙烷基或2,2-二甲基-1,3-丙烷基，通过在0至100°C的温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30至+40°C的温度范围内用不对称试剂还原得到的通式IV的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。