benzyl [4-[(1S,2R)-1-(4-fluoroanilino)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxan-2-yl]-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]butyl]phenyl] carbonate | 1159183-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [4-[(1S,2R)-1-(4-fluoroanilino)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxan-2-yl]-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]butyl]phenyl] carbonate
• CAS: 1159183-28-4
• 化学式: C₄₄H₄₀F₂N₂O₈
• 分子量: 762.807
• InChiKey: YSAHMPUOBKDJFR-ACUYYCNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [4-[(1S,2R)-1-(4-fluoroanilino)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxan-2-yl]-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]butyl]phenyl] carbonate 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.01h， 生成 benzyl [4-[(1S,2R,5S)-1-(4-fluoroanilino)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pentyl]phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3R, 4S)-1-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE

  摘要：

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷二酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，例如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基亚甲基或三苄基，其中通式III的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、异丙基或丁基，或者R+R一起表示双价烷基，或被1或2个烷基基团取代，例如1,2-乙烯基、1,2-丙烷基、1,2-丁烷基、1,3-丙烷基或2,2-二甲基-1,3-丙烷基，通过在0至100°C的温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30至+40°C的温度范围内用不对称试剂还原得到的通式IV的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。

  公开号：

  US20110046389A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-[4-(4-fluorophenyliminomethyl)phenyl]-carbonate 、 (S)-3-[4-[2-(4-fluorophenyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-1-oxobutyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以65.1%的产率得到benzyl [4-[(1S,2R)-1-(4-fluoroanilino)-4-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxan-2-yl]-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]butyl]phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3- HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2009067960A3