1β-t-butyldimethylsiloxy-12α,20-diacetoxypicrasa-3,12-diene-2,11,16-trione | 89156-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-t-butyldimethylsiloxy-12α,20-diacetoxypicrasa-3,12-diene-2,11,16-trione
• CAS: 89156-36-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₉Si
• 分子量: 574.744
• InChiKey: WLHQPJBFDPBDRY-ZPZMPSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-t-butyldimethylsiloxy-12α,20-diacetoxypicrasa-3,12-diene-2,11,16-trione 在 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 shinjulactone C
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ailanthone into shinjulactone C through an ionic [4+2] cycloaddition reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94022-x
• 作为产物：
  描述：

  1β-t-butyldimethylsiloxy-12α,20-diacetoxypicrasa-3,13(21)-diene-2,11,16-trione 在 吡啶 作用下， 反应 11.0h， 以71.5 mg的产率得到1β-t-butyldimethylsiloxy-12α,20-diacetoxypicrasa-3,12-diene-2,11,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Bitter Principles ofAilanthus altissimaSWINGLE. Conversion of Ailanthone into Shinjulactone C

  摘要：

  Ailanthone被转化为具有六环1α,12α:5α,13α-二环-9βH-吡喃烷骨架的新菊内酯C。关键反应包括五二烯阳离子和烯烃之间的分子内离子[4+2]环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2357

文献信息

• Conversion of ailanthone into shinjulactone C through an ionic [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94022-x

  日期：1983.1
• Bitter Principles of<i>Ailanthus altissima</i>SWINGLE. Conversion of Ailanthone into Shinjulactone C
  作者：Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2357

  日期：1985.8

  Ailanthone was converted into shinjulactone C with a hexacyclic 1α,12α:5α,13α-dicyclo-9βH-picrasane skeleton. The key reaction consists of an intramolecular ionic [4+2] cycloaddition between a pentadienyl cation and an olefin.

  Ailanthone被转化为具有六环1α,12α:5α,13α-二环-9βH-吡喃烷骨架的新菊内酯C。关键反应包括五二烯阳离子和烯烃之间的分子内离子[4+2]环加成。