shinjulactone C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: shinjulactone C
• 英文别名: (1R,2R,3R,7S,9R,13R,14S,15R,17S)-3,15-dihydroxy-17-(hydroxymethyl)-2,6,14-trimethyl-10-oxahexacyclo[7.7.1.02,7.03,15.07,14.013,17]heptadec-5-ene-4,11,16-trione
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: QUDGSOQXSJGXMH-HDFMWDNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shinjulactone C 、 溶剂黄146 反应 15.0h， 以100%的产率得到20-O-acetylshinjulactone
  参考文献：
  名称：

  Constituents of the Root Bark ofAilanthus altissimaSWINGLE. Isolation and X-Ray Crystal Structures of Shinjudilactone and Shinjulactone C and Conversion of Ailanthone into Shinjudilactone

  摘要：

  从香樟树（Ailanthus altissima SWingle）的根皮中分离出了两种新型的奎士诺类化合物，分别是shinjudilactone和shinjulactone C，并通过X射线衍射分析确定其结构为：1β,11α-二羟基-2,16-二酮-13(12→11α)abeo-picras-3-烯-12,20-内酯和1α,12α : 5α,13α-二环-1β,12β,20-三羟基-9βH-picras-3-烯-2,11,16-三酮。shinjudilactone是通过苯甲酸重排从香樟酮中制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3683
• 作为产物：
  描述：

  12,20-diacetoxypicrasa-3,12-diene-1,2,11,16-tetrone 在 potassium methanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 shinjulactone C
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ailanthone into shinjulactone C through an ionic [4+2] cycloaddition reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94022-x

文献信息

• Conversion of ailanthone into shinjulactone C through an ionic [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94022-x

  日期：1983.1
• Constituents of the Root Bark of<i>Ailanthus altissima</i>SWINGLE. Isolation and X-Ray Crystal Structures of Shinjudilactone and Shinjulactone C and Conversion of Ailanthone into Shinjudilactone
  作者：Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Tatsushi Murae、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.3683

  日期：1983.12

  Two new quassinoids, shinjudilactone and shinjulactone C were isolated from the root bark of Ailanthus altissima SWingle and their structures were established to be 1β,11α-dihydroxy-2,16-dioxo-13(12→11α)abeo-picras-3-en-12,20-olide and 1α,12α : 5α,13α-dicyclo-1β,12β,20-trihydroxy-9βH-picras-3-ene-2,11,16-trione, respectively, by X-ray diffraction analysis. Shinjudilactone was prepared from ailanthone by benzilic acid rearrangement.

  从香樟树（Ailanthus altissima SWingle）的根皮中分离出了两种新型的奎士诺类化合物，分别是shinjudilactone和shinjulactone C，并通过X射线衍射分析确定其结构为：1β,11α-二羟基-2,16-二酮-13(12→11α)abeo-picras-3-烯-12,20-内酯和1α,12α : 5α,13α-二环-1β,12β,20-三羟基-9βH-picras-3-烯-2,11,16-三酮。shinjudilactone是通过苯甲酸重排从香樟酮中制备的。