ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 886852-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 886852-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: NXDOJLYDJHOOKH-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e

文献信息

• Efficient synthesis of a linear octyl pentaarabinofuranoside, a substrate for mycobacterial EmbA/EmbB proteins
  作者：Yue Chu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2018.05.009

  日期：2018.7

  β-D-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf-(1 → 5)-α-D-Araf-(1 → 5)-α-D-Araf-(1 → 5)-α-D-Araf-(1 → 5), as its octyl glycoside has been achieved through a convergent [3 + 2] coupling strategy. The difficult-to-obtain 1,2-cis-β-arabinofuranosidic bond at the non-reducing end of the target molecule was stereoselectively constructed by the use of a 2-quinolinecarbonyl-directed 1,2-cis glycosylation method.

  有效合成结构1，β-D-Araf-（1→2）-α-D-Araf-（1→5）-α-D-Araf-（1→5）-α- D-Araf-（1→5）-α-D-Araf-（1→5），因为其辛基糖苷是通过收敛的[3 + 2]偶联策略实现的。通过使用2-喹啉羰基定向的1，2-顺式糖基化方法，立体选择性地构建了在靶分子的非还原端难以获得的1，2-顺式-β-阿拉伯呋喃糖苷键。
• Synthesis and TNF-α inducing activities of mycoloyl-arabinan motif of mycobacterial cell wall components
  作者：Akihiro Ishiwata、Hiroko Akao、Yukishige Ito、Makoto Sunagawa、Naoto Kusunose、Yasuo Kashiwazaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.037

  日期：2006.5

  The extract of the cell wall skeleton of Bacillus Calmette-Guerin (BCG-CWS) from Mycobacterium bovis is known to be an activator of innate immunity. Synthesis of pentaarabinofuranoside as part of the arabinan moiety of BCG-CWS was achieved by double alpha-arabinofuranosylation followed by double beta-arabinofuranosylation with orthogonally protected donors. Mycolic esters of the arabinan in the terminal lipo-arabinan motif or BCG-CWS were synthesized through alkylation of unprotected mycolic acid with bis- and tetra-tosylates of pentaarabinofuranoside. A series Of compounds Were Subjected to a tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) secretion-inducing assay, disclosing aspects of the structure-activity relationship which Should be useful in finding the site of the activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。