4-chloro-2-acetylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-acetylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Acetyl-4-chlorobenzoic acid；2-acetyl-4-chlorobenzoic acid
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: FTGJLZQGQMUPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-acetylbenzoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫酸 、 氧气 、 亚甲兰 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-chloro-6H-dibenzo[b,e]oxocine-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲基蓝作为光催化剂由芳香族羧酸通过酰基环化反应合成二苯并环酮†

  摘要：

  利用亚甲基蓝作为光敏剂，开发了一种通过光氧化还原催化有效的分子内自由基环化反应用于二苯并环酮衍生物的合成。由于由芳族羧酸和膦自由基阳离子之间的极性/ SET交叉形成的磷烷基自由基的独特反应性，该策略可广泛用于合成大杂环。该方法的吸引人的特征包括通过廉价且无金属的光催化剂产生酰基，其有效地经历了环化过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc02380a
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-4-chlorobenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chloro-2-acetylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  H4SiW12O40催化三组分串联反应合成3,3-二取代异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了AH 4 SiW 12 O 40催化的2-酰基苯甲酸、伯胺和氧化膦的三组分串联反应以形成3,3-二取代异吲哚啉酮。通过使用 H 4 SiW 12 O 40作为催化剂和碳酸二甲酯 (DMC) 作为溶剂，各种 2-酰基苯甲酸衍生物和伯胺都能很好地产生 C3-膦酰基官能化的 3,3-二取代异吲哚啉酮收率范围为61%-87%。这种转化的优点包括绿色催化剂和溶剂、可用的起始原料、广泛的底物范围、高效率和操作简单，水作为唯一的副产物。该策略实现了高效、绿色的分子片段组装来获取异吲哚啉酮，这将为以绿色方式合成潜在的生物活性分子提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108480

文献信息

• Catalyst-free one-pot cascade cyclization: An efficient synthesis of isoindolobenzoxazinones and isoindoloquinazolinones derivatives
  作者：Wenzhong Li、Baibai Wan、Ran Shi、Si Chen、Jiazhu Li、Fangzhen Wang、Hexu Niu、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132571

  日期：2022.1

  A practical and efficient catalyst-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with various amino alcohols or diamines was developed. This protocol provides a powerful and straightforward method for the one-pot synthesis of diverse isoindolobenzoxazinones, isoindoloquinazolinones and their derivatives. The synthetic strategy evades the use of catalyst, shows a broad substrate scope and

  开发了一种实用高效的2-酰基苯甲酸与各种氨基醇或二胺的无催化剂级联环化反应。该协议为各种异吲哚苯并恶嗪酮、异吲哚喹唑啉酮及其衍生物的一锅合成提供了一种强大而直接的方法。该合成策略避免了催化剂的使用，显示出广泛的底物范围，并且可以以克级规模进行。
• Diverse privileged <i>N</i>-polycyclic skeletons accessed from a metal-free cascade cyclization reaction
  作者：Wenzhong Li、Yu Wang、Huijing Qi、Ran Shi、Jiazhu Li、Si Chen、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1039/d1ob01206a

  日期：——

  An exquisite metal-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with amines was developed, which provided a powerful method for the one-pot synthesis of diverse isoindoloisoquinoline and benzoindolizinoindole derivatives. This protocol avoided the use of metal catalysts, proceeded with high efficiency and had broad substrate scope. These resulting products could be transformed into tertiary

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。
• Intramolecular Arylation of Tertiary Enamides through Pd(OAc)₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction: Construction of Fused <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds and Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids
  作者：Wenju Zhu、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00010

  日期：2019.3.1

  Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular dehydrogenative cross-coupling reaction between tertiary enamides, which were derived from the condensation of 2-arylethylamines and methyl o-acetylbenzoate, and arenes enabled synthesis of 7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one derivatives under mild conditions. The synthetic method was applied in the total synthesis of aporhoeadane alkaloids palmanine

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。
• Synthesis of 1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl phosphates from 2-acyl-benzoic acids
  作者：Xinhua He、Tharcilla Aglio、Jeffrey R. Deschamps、Rachita Rai、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.188

  日期：2015.3

  2-acyl-benzoic acids (2a-l) in the presence of phosphoryl azides via a one-pot cascade reaction involving a Curtius rearrangement, an intramolecular nucleophilic addition of the enol carbon to the isocyanate intermediate, and an addition-elimination of the enol oxygen to the phosphoryl azide. During the reaction three new bonds are formed under mild conditions to yield 1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl phosphates

  我们报告了通过一锅级联反应在磷酰叠氮化物存在下从2-酰基-苯甲酸（2a-1）开始合成1,2-二氢-2-羰基-4-喹啉基磷酸（1a-1）的方法该反应涉及Curtius重排，烯醇碳到异氰酸酯中间体的分子内亲核加成以及烯醇氧到磷酰叠氮化物的加成消除。在反应过程中，在温和的条件下形成了三个新的键，以适度的产率得到1,2-二氢-2-氧代-4-喹啉基磷酸酯。
• Asymmetric synthesis of isochromanone derivatives <i>via</i> trapping carboxylic oxonium ylides and aldol cascade
  作者：Jiawen Lang、Siyuan Wang、Changli He、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1sc06025b

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of isochromanone derivatives was realized through Z-selective-1,3-OH insertion/aldol cyclization reaction involving acyclic carboxylic oxonium ylides. The combination of achiral dirhodium salts and chiral N,N′-dioxide–metal complexes, along with the use of α-diazoketones instead of α-diazoesters, enables the cascade reaction efficiently. A variety of benzo-fused δ-lactones

  通过涉及无环羧酸氧鎓叶立德的Z-选择性 1,3-OH 插入/醛醇环化反应，实现了异色满酮衍生物的高效不对称合成。非手性二铑盐和手性N , N '-二氧化物-金属配合物的组合，以及使用 α-重氮酮代替 α-重氮酯，能够有效地进行级联反应。绕过了竞争性的 1,1-OH 插入和外消旋背景醛醇反应，获得了多种带有邻位四元立体中心的苯并稠合 δ-内酯，具有良好的对映选择性。