Ethyl 2-acetyl-4-chlorobenzoate | 174813-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-acetyl-4-chlorobenzoate
• CAS: 174813-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: KLMHPFLFMZHNMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-acetyl-4-chlorobenzoate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 C₃₀H₂₉Cl₂NO₄PRe 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (+)-5-chloro-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的可存储手性氧化Ox配合物的合成及其在对映选择性亚胺还原反应中的催化剂应用

  摘要：

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.

  DOI：

  10.1002/chem.201501914
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-chloroacetophenone ethoxycarbonylhydrazone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到Ethyl 2-acetyl-4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFo-KETOARYL CARBOXYLIC ESTERS USING PHENYLIODOSO DIACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609458576

文献信息

• Synthesis of dibenzocycloketones by acyl radical cyclization from aromatic carboxylic acids using methylene blue as a photocatalyst
  作者：Hongshuo Jiang、Guijie Mao、Hongfeng Wu、Qi An、Minghui Zuo、Weihao Guo、Chunzhao Xu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9gc02380a

  日期：——

  intramolecular radical cyclization reaction via photoredox catalysis was developed for the synthesis of dibenzocycloketone derivatives using methylene blue as a photosensitizer. This strategy could be widely used to synthesize large heterocycles due to the unique reactivity of phosphoranyl radicals formed by a polar/SET crossover between an aromatic carboxylic acid and a phosphine radical cation. Attractive

  利用亚甲基蓝作为光敏剂，开发了一种通过光氧化还原催化有效的分子内自由基环化反应用于二苯并环酮衍生物的合成。由于由芳族羧酸和膦自由基阳离子之间的极性/ SET交叉形成的磷烷基自由基的独特反应性，该策略可广泛用于合成大杂环。该方法的吸引人的特征包括通过廉价且无金属的光催化剂产生酰基，其有效地经历了环化过程。
• A Facile Synthetic Method of Herbicidal 2,3-Dihydro-3-methylene-2-substituted-phenyl-1<i>H</i>-isoindol-1-one Derivatives
  作者：Jae Nyoung Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1080/00397919608003863

  日期：1996.1

  Herbicidal 2,3-dihydro-3-methylene-2-substitutedphenyl-1 H-isoindol-1-one derivatives 7 have been synthesized. They were prepared from the easily available phenol derivatives 1 in 5 steps in moderate yields.
• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• SYNTHESIS OF<i>o</i>-KETOARYL CARBOXYLIC ESTERS USING PHENYLIODOSO DIACETATE
  作者：Antigoni Kotali、Alexandros Koulidis、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1080/00304949609458576

  日期：1996.10