cuscohygrine | 454-14-8

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cuscohygrine
• 英文别名: cuskhygrine；meso-1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-acetone；meso-1,3-Bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-aceton；(R*,S*)-1,3-bis(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-propanone；Cuskhygrin；1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-3-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 454-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O
• 分子量: 224.346
• InChiKey: ZEBIACKKLGVLFZ-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  （152（14 mmHg））
• 沸点：
  bp23 169-170°; bp14 152°; bp2 118-125°
• 密度：
  d420 0.9733
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇（微量）
• 稳定性/保质期：
  解决方案不够稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

性质

红古豆碱经还原和醋化后，生成了一种名为红古豆醇醋的新药。这种药物具有较好的中枢镇静作用以及外周抗胆碱作用，主要用于解痉止痛，并对胃溃疡及失眠症等疾病有治疗效果。其毒性较低，副作用较小。

应用

红古豆碱是一种抗胆碱药，具备中枢镇静和外周抗胆碱作用，同时还具有平喘、扩张外周血管和降压的效果。它的一个显著特点是抑制消化道蠕动及胃酸分泌的作用较强。尽管其活性较阿托品弱，但对胃肠道蠕动和胃液分泌的抑制作用相对更强。此外，红古豆碱还具备扩张外周血管、增加冠脉流量以及一定的平喘作用，适用于治疗因痉挛性疼痛引起的胃溃疡及各类胃肠道疾病。

制备

在合成红古豆碱的过程中，由于反应条件控制等原因，导致少量未反应的原料存在，影响了产品质量。为了分离这些残留物质，经过多次试验，找到了适当的薄层色谱条件，从而使得色谱斑点的分离效果得到了满意的改善。具体制备方法是：从阿托品车间提取托品类生物碱后的母液中分离获得红古豆碱氢溴酸盐；随后将其水溶液氨化、用氯仿萃取、干燥去溶剂后减压蒸馏，最终得到红古豆醇醋。该化合物的沸点为178-179℃。

化学性质

红古豆醇醋是一种结晶或油状液体，熔点在40-41℃（含3.5分子结晶水），沸点为169-170℃，折光率为nD18/4 1.4845。它能够溶解于乙醇、乙醚和苯中。

用途

红古豆醇醋可作为某些药物的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cuscohygrine 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-hygrine
  参考文献：
  名称：

  Hess; Anselm, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-acetone 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cuscohygrine
  参考文献：
  名称：

  Rapoport; Jorgensen, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 644,668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW USE FOR A COMPOUND AS A MATRIX IN THE SPECIFIC DETECTION, IDENTIFICATION AND/OR QUANTIFICATION OF ALKALOIDS BY MALDI-TOF MASS SPECTROMETRY
  申请人：Dias Marylène

  公开号：US20140319331A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  There is provided (i) a method of analysing small molecules that may have a mass of <800 Da, in particular alkaloids, said method being generally referred to as MALDI-TOF-MS (or MALDI time-of-flight mass spectrometry), which is an acronym for a method of analysis by matrix-assisted laser desorption/ionisation time-of-flight mass spectrometry. Also provided is (ii) a molecule according to formula (I) and the use of the molecule as a matrix in the analysis method.

  提供了一种分析可能具有质量小于800 Da的小分子的方法，特别是生物碱，该方法通常被称为MALDI-TOF-MS（或MALDI飞行时间质谱），这是一种通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析的方法的首字母缩写。还提供了一种根据式（I）的分子以及将该分子用作分析方法中的基质的用途。
• Synthesis by chiral diamine-mediated asymmetric alkylation
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060069250A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Chiral synthesis from an achiral starting material by chiral diamine-mediated, such as sparteine-mediated, intermolecular asymmetric alkylation with a strained cyclic ether in the presence of a Lewis acid.

  在Lewis酸存在的情况下，通过手性二胺介导的手性合成（例如sparteine介导），从非手性起始物质进行分子间不对称烷基化，使用受限环醚。
• Diversion- and/or abuse-resistant aompositions and methods for making the same
  申请人：Losev Mikhail Viktorovich

  公开号：US20110207761A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A composition formulated for diversion- and/or abuse-resistance, includes at least one active pharmaceutical ingredient (API), each present in an acidic form, a first compound capable of coupling to the acidic form of the API to form a complex, where the resulting complex is resistant to separation by conventional separation methods, and a second compound capable of preferentially coupling to the first compound to thereby release the API from the complex.

  一种旨在防止滥用和/或耐受性的组合物，包括至少一种活性药物成分（API），每种API以酸性形式存在，第一化合物能够与API的酸性形式偶联形成复合物，所得到的复合物对传统的分离方法具有耐受性，以及第二化合物能够优先与第一化合物偶联，从而释放复合物中的API。
• Diversion - And/Or Abuse-Resistant Compositions And Methods For Making The Same
  申请人：Invincible Biotechnology, LLC

  公开号：US20150335593A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A composition formulated for diversion- and/or abuse-resistance, includes at least one active pharmaceutical ingredient (API), each present in an acidic form, a first compound capable of coupling to the acidic form of the API to form a complex, where the resulting complex is resistant to separation by conventional separation methods, and a second compound capable of preferentially coupling to the first compound to thereby release the API from the complex.

  一种旨在防止滥用和/或耐受性的配方，包括至少一种活性药物成分（API），每种成分以酸性形式存在，第一化合物能够与API的酸性形式偶联形成复合物，所得复合物对常规分离方法具有耐受性，第二化合物能够优先与第一化合物偶联，从而释放复合物中的API。
• COMPOSITIONS FOR RECOVERING HYPOFERTILITY
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1208845A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The object of the present invention is to redress or relieve the effects of in vivo contaminations with endocrine disturbing chemicals and, as such, provide a composition and a food for promoting recovery of the reproductive function compromised by such chemicals. The present invention encompasses a composition for restoring compromised reproductive, characterized in that it comprises Withania somnifera.

  本发明的目的是纠正或缓解内分泌干扰化学物质的体内污染影响，并因此提供一种组合物和一种食品，用于促进受此类化学物质影响的生殖功能的恢复。 本发明包括一种用于恢复受损生殖功能的组合物，其特征在于该组合物由睡茄（Withania somnifera）组成。