3,5-di-O-benzyl-4-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentofuranose | 945383-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-4-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentofuranose
• 英文别名: 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 945383-09-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: USZRUWDSOWFJTA-KNAFXUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentofuranose 在 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[3,5-di-O-benzyl-4-C-penten-yl-2-hydroxy-β-D-ribofuranosyl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  五元和六元构象锁定 2',4'-碳环核糖胸苷：合成、结构和生化研究

  摘要：

  两个不寻常的反应，包括 5-己烯基或 6-庚烯基自由基环化在 C4' 的远距离双键和 C2' 的胸苷核呋喃糖环的自由基中心已被用作合成 North 型构象限制顺式的关键步骤高产率的 LNA（碳环-LNA-T）和 ENA（碳环-ENA-T）的稠合双环五元和六元碳环类似物。它们的结构已通过长程 1H-13C NMR 相关 (HMBC)、TOCSY、COSY 和 NOE 实验得到明确证实。随后将碳环-LNA-T 和碳环-ENA-T 掺入反义寡核苷酸 (AON) 中，以表明它们将修饰的 AON/RNA 异源双链的 Tm 提高了 3.5-5 摄氏度和 1.5 摄氏度/碳环修饰-LNA-T 和碳环-ENA-T，分别。而发现碳环-LNA-T、碳环-ENA-T、氮杂-ENA-T和LNA-T修饰的AON/RNA双链体的相对RNase H切割率与天然对应物非常相似，无论AON 链中的类型和位点修饰，与天然的相比，将碳环-LNA

  DOI：

  10.1021/ja071106y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 3,5-di-O-benzyl-4-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Non-terminal conjugation of small interfering RNAs with spermine improves duplex binding and serum stability with position-specific incorporation

  摘要：

  这项研究首次探讨了精胺与小干扰 RNA 的非末端共轭，根据共轭位点的不同，小干扰 RNA 表现出更强的热稳定性和耐核酸酶性。

  DOI：

  10.1039/d3ra04918c

文献信息

• ヌクレオシド誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2019119739A

  公开（公告）日：2019-07-22

  【課題】ＲＮＡ医薬等に適用するためのより実用的なヌクレオシド誘導体の製造方法の提供。【解決手段】下式の化合物１０などで表されるヌクレオチド誘導体の製造方法であって、１，２：５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノースから数工程を経て得られる下式の化合物９を、ウラシルと、ビス（トリメチルシリル）アセタミドで処理し、ヌクレオチド化合物１０を得る。【選択図】なし

  提供一种用于应用于RNA药物等的更实用的核苷酸衍生物的制备方法。采用下式化合物10等表示的核苷酸衍生物的制备方法，其中通过对1,2:5,6-二-O-异丙基亚-D-葡萄糖苷从而得到下式化合物9，然后与尿嘧啶、双(三甲基硅基)乙酰胺处理，得到核苷酸化合物10。【选择图】无
• CROSSLINKED NUCLEIC ACID GUNA, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20180251488A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The present invention provides a method for producing guanidine crosslinked artificial nucleic acid (abbreviated hereinafter as GuNA), and an intermediate compound for the production thereof. Specifically, the present invention provides a method for producing a compound represented by general formula I: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and ring A are as defined in the specification) or a salt thereof wherein a reducing agent is reacted with a compound represented by general formula II: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, and ring A′ are as defined in the specification).

  本发明提供了一种生产胍交联人工核酸（以下简称为GuNA）的方法，以及用于其生产的中间化合物。具体而言，本发明提供了一种生产由通式I表示的化合物的方法：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A如规范中定义）或其盐，其中还包括将还原剂与通式II表示的化合物发生反应的步骤：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A'如规范中定义）。
• FIVE- AND SIX-MEMBERED CONFORMATIONALLY LOCKED 2',4'-CARBOCYCLIC RIBO-THYMIDINES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS AND CANCER
  申请人：Chattopadhyaya Jyoti

  公开号：US20100087387A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds (1, 2, 3, 4) according to the formulae shown below: (Formula 1, 2, 3, 4). For General Formula1-4:N=1-Thyminyl,9-Adeninyl,9-Guaninyl,1-Cytosinyl, 5-methyl-1-cytosinyl, 5-trifluoromethyl-1-cytosinyl, 5-fluoro-1-cytosinyl, 5-fluoro-1-cytosinyl, 5-trifluoromethyl-1-Uracilyl or Formula (A) (12a/12b) wherein for 12a: n=1, Q=CH 3 (R) [5-membered carbocyclic with C7′ in R configuration], 12b: n=1, Q=CH 3 (S) [5-membered carbocyclic with C7′ in S configuration].

  根据下面所示的公式，化合物（1、2、3、4）：（公式1、2、3、4）。对于一般的公式1-4：N = 1-胸腺嘧啶基，9-腺嘌呤基，9-鸟嘌呤基，1-胞嘧啶基，5-甲基-1-胞嘧啶基，5-三氟甲基-1-胞嘧啶基，5-氟-1-胞嘧啶基，5-氟-1-胞嘧啶基，5-三氟甲基-1-尿嘧啶基或公式（A）（12a / 12b），其中对于12a：n = 1，Q = CH3（R）[C7'以R构型的5元环碳环]，12b：n = 1，Q = （S）[C7'以S构型的5元环碳环]。
• Bridged nucleic acid GuNA, method for producing same, and intermediate compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10961269B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  A method for preparing a compound represented by general formula I: or a salt thereof includes a step of reacting a compound represented by formula II: with a reducing agent to cleave an oxazolidine ring fused to a cycle A′. The reducing agent includes at least one of phosphines, metal hydrides, or transition metal catalysts in the presence of hydrogen gas.

  一种制备通式 I 所代表化合物的方法： 或其盐的方法，包括使通式 II 所代表的化合物与通式 III 所代表的化合物反应的步骤： 用还原剂裂解与循环 A′融合的恶唑烷环。还原剂包括在氢气存在下的膦类、金属氢化物或过渡金属催化剂中的至少一种。
• WO2008/111908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——