3,5-di-O-benzyl-4-C-penten-yl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 945383-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-4-C-penten-yl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 945383-12-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: RIEWRLDXEPXORO-DDRRAVBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-penten-yl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[3,5-di-O-benzyl-4-C-penten-yl-2-hydroxy-β-D-ribofuranosyl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  五元和六元构象锁定 2',4'-碳环核糖胸苷：合成、结构和生化研究

  摘要：

  两个不寻常的反应，包括 5-己烯基或 6-庚烯基自由基环化在 C4' 的远距离双键和 C2' 的胸苷核呋喃糖环的自由基中心已被用作合成 North 型构象限制顺式的关键步骤高产率的 LNA（碳环-LNA-T）和 ENA（碳环-ENA-T）的稠合双环五元和六元碳环类似物。它们的结构已通过长程 1H-13C NMR 相关 (HMBC)、TOCSY、COSY 和 NOE 实验得到明确证实。随后将碳环-LNA-T 和碳环-ENA-T 掺入反义寡核苷酸 (AON) 中，以表明它们将修饰的 AON/RNA 异源双链的 Tm 提高了 3.5-5 摄氏度和 1.5 摄氏度/碳环修饰-LNA-T 和碳环-ENA-T，分别。而发现碳环-LNA-T、碳环-ENA-T、氮杂-ENA-T和LNA-T修饰的AON/RNA双链体的相对RNase H切割率与天然对应物非常相似，无论AON 链中的类型和位点修饰，与天然的相比，将碳环-LNA

  DOI：

  10.1021/ja071106y
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-4-C-penten-yl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  五元和六元构象锁定 2',4'-碳环核糖胸苷：合成、结构和生化研究

  摘要：

  两个不寻常的反应，包括 5-己烯基或 6-庚烯基自由基环化在 C4' 的远距离双键和 C2' 的胸苷核呋喃糖环的自由基中心已被用作合成 North 型构象限制顺式的关键步骤高产率的 LNA（碳环-LNA-T）和 ENA（碳环-ENA-T）的稠合双环五元和六元碳环类似物。它们的结构已通过长程 1H-13C NMR 相关 (HMBC)、TOCSY、COSY 和 NOE 实验得到明确证实。随后将碳环-LNA-T 和碳环-ENA-T 掺入反义寡核苷酸 (AON) 中，以表明它们将修饰的 AON/RNA 异源双链的 Tm 提高了 3.5-5 摄氏度和 1.5 摄氏度/碳环修饰-LNA-T 和碳环-ENA-T，分别。而发现碳环-LNA-T、碳环-ENA-T、氮杂-ENA-T和LNA-T修饰的AON/RNA双链体的相对RNase H切割率与天然对应物非常相似，无论AON 链中的类型和位点修饰，与天然的相比，将碳环-LNA

  DOI：

  10.1021/ja071106y

文献信息

• WO2008/111908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——