2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde | 287737-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde
• CAS: 287737-61-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: GBGCYRVBYUFJID-HOUBMWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-[4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  五元和六元构象锁定 2',4'-碳环核糖胸苷：合成、结构和生化研究

  摘要：

  两个不寻常的反应，包括 5-己烯基或 6-庚烯基自由基环化在 C4' 的远距离双键和 C2' 的胸苷核呋喃糖环的自由基中心已被用作合成 North 型构象限制顺式的关键步骤高产率的 LNA（碳环-LNA-T）和 ENA（碳环-ENA-T）的稠合双环五元和六元碳环类似物。它们的结构已通过长程 1H-13C NMR 相关 (HMBC)、TOCSY、COSY 和 NOE 实验得到明确证实。随后将碳环-LNA-T 和碳环-ENA-T 掺入反义寡核苷酸 (AON) 中，以表明它们将修饰的 AON/RNA 异源双链的 Tm 提高了 3.5-5 摄氏度和 1.5 摄氏度/碳环修饰-LNA-T 和碳环-ENA-T，分别。而发现碳环-LNA-T、碳环-ENA-T、氮杂-ENA-T和LNA-T修饰的AON/RNA双链体的相对RNase H切割率与天然对应物非常相似，无论AON 链中的类型和位点修饰，与天然的相比，将碳环-LNA

  DOI：

  10.1021/ja071106y
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 5-O-(4-C-氨基烷基-β-D-呋喃核糖基) 安普霉素衍生物的合成和评价，用于抑制携带氨基糖苷磷酸转移酶 (3')-Ia 耐药决定子的革兰氏阴性病原体

  摘要：

  我们报道了两种新的安普霉素 5- O -β- d-呋喃核苷或安普拉同源物的合成和评价，它们在呋喃核糖 4 位上带有氨基烷基分支。这种新颖的修饰具有优异的抑制野生型细菌核糖体蛋白质合成的活性，并且对几种革兰氏阴性病原体具有相应的高抗菌活性。值得注意的是，这些新修饰克服了其他携带 5- O-呋喃核糖基部分的 2-脱氧链霉胺型氨基糖苷在受到能够作用于核糖 5 位的氨基糖苷磷酸转移酶的挑战时抗菌活性的降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300138

文献信息

• WO2008/111908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——