(3S)-3-tert-butyldiphenylsiloxyglutaric acid monopropyl ester | 116643-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-tert-butyldiphenylsiloxyglutaric acid monopropyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-oxo-5-propoxypentanoic acid
• CAS: 116643-38-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: SRKHUNJYOCEYFG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldiphenylsiloxyglutaric acid monopropyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.42h， 生成 (3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4(R)-silyloxy-6(S)-iodomethyl-tetrahydropyran-2-one and its enantiomer, building blocks for HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86112-2
• 作为产物：
  描述：

  Dipropyl 3-hydroxypentanedioate 在 pig liver esterase 咪唑 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S)-3-tert-butyldiphenylsiloxyglutaric acid monopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4(R)-silyloxy-6(S)-iodomethyl-tetrahydropyran-2-one and its enantiomer, building blocks for HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86112-2

文献信息

• A KAS-III Heterodimer in Lipstatin Biosynthesis Nondecarboxylatively Condenses C₈ and C₁₄ Fatty Acyl-CoA Substrates by a Variable Mechanism during the Establishment of a C₂₂ Aliphatic Skeleton
  作者：Daozhong Zhang、Fang Zhang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12843

  日期：2019.3.6

  both long-chain fatty acyl-CoA substrates. This flexibility, along with the characterization of catalytic residues, benefits our investigations into the individual roles of the two KAS-III homologues in the heterodimer-catalyzed reactions. The large subunit LstA contains a characteristic Cys-His-Asn triad and likely reacts with C8 acyl-CoA to form an acyl-Cys enzyme intermediate. In contrast, the small

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个
• BAADER, E.;BARTMANN, W.;BECK, G.;BERGMANN, A.;FEHLHABER, H. -W.;JENDRALLA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2563-2566
  作者：BAADER, E.、BARTMANN, W.、BECK, G.、BERGMANN, A.、FEHLHABER, H. -W.、JENDRALLA+

  DOI：——

  日期：——