(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-pentanoic acid propyl ester | 116627-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-pentanoic acid propyl ester
• 英文别名: (3S)-5-hydroxy-3-tert-butyldiphenylsiloxypentanoic acid propyl ester
• CAS: 116627-55-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: CKRHQSUAROFHPD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-pentanoic acid propyl ester 在 sodium hydroxide 、 kieselguhr 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4(R)-silyloxy-6(S)-iodomethyl-tetrahydropyran-2-one and its enantiomer, building blocks for HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86112-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-pentanoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipstatin 生物合成中的 KAS-III 异二聚体在建立 C22 脂肪族骨架期间通过可变机制非脱羧地缩合 C8 和 C14 脂肪酰基辅酶 A 底物

  摘要：

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12843