(3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid | 119003-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
• 英文别名: (R)-3-hydroxyhex-5-enoic acid；(3R)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
• CAS: 119003-49-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XGWGWKJFMLNRSQ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid 在 咪唑 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 pig liver esterase 、 镍 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 kieselguhr 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4(R)-silyloxy-6(S)-iodomethyl-tetrahydropyran-2-one and its enantiomer, building blocks for HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86112-2

文献信息

• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• Nitrile hydratase enzymes in organic synthesis: Enantioselective synthesis of the lactone moiety of the mevinic acids
  作者：Samuel J. Maddrell、Nicholas J. Turner、Alison Kerridge、Andrew J. Willetts、John Crosby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01259-2

  日期：1996.8

  (R)-4-Hydroxy-5-cyanopentene (−)-9, a known precursor of the protected lactone moiety of the mevinic acids 1, has been prepared in 9 steps from (S)-3-(benzyloxy)-4-cyanobutanoic acid 5 (88% e.e.), which was obtained by the asymmetric 2 step hydrolysis of 3-benzyloxyglutaronitrile 4 involving the successive activity of a nitrile hydratase and an amidase enzyme.

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。
• Substitution dependent stereoselective construction of bicyclic lactones and its application to the total synthesis of pyranopyran, tetraketide and polyrhacitide A
  作者：B. V. Subba Reddy、Dhanraj O. Biradar、Y. Vikram Reddy、J. S. Yadav、Kiran Kumar Singarapu、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c6ob01686c

  日期：——

  A novel bicyclization strategy has been developed for the stereoselective synthesis of bicyclic lactones, i.e. 7-aryl or alkyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones through a domino cyclization of (R)-3-hydroxyhex-5-enoic acid with an aldehyde in the presence of 10 mol% trimethylsilyltriflate under mild conditions. The salient features of this methodology are high yields, excellent selectivity, low catalyst

  已经开发了一种新颖的双环化策略，用于通过（R）-3-羟基己基-的多米诺环合立体选择性合成双环内酯，即7-芳基或烷基-2,6-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones。在温和的条件下，在10摩尔％的三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐存在下，用醛制成的5-烯酸。该方法的显着特征是高收率，出色的选择性，较低的催化剂负载量和更快的反应时间。该方法已成功地应用于吡喃吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成。
• PREPARATION METHOD FOR (R)-3-HYDROXYL-5-HEXENOATE
  申请人：FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US20180340196A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present disclosure relates to the technical field of biochemical engineering and particularly discloses a preparation method for (R)-3-hydroxyl-5-hexenoate. In the method of the present disclosure, the (R)-3-hydroxyl-5-hexenoate is prepared by catalytic reduction of 3-carbonyl-5-hexenoate by ketoreductase with 3-carbonyl-5-hexenoate as the substrate. The amino acid sequence of ketoreductase is shown in SEQ ID NO.1. In the present disclosure, the (R)-3-hydroxyl-5-hexenoate having a very high chiral purity is obtained by asymmetric reduction by ketoreductase as the biocatalyst. The present disclosure has the advantages of easy operation, mild reaction conditions, high reaction yield and good practical industrial application value.

  本公开涉及生物化学工程技术领域，特别涉及一种(R)-3-羟基-5-己烯酸的制备方法。在本公开的方法中，通过以3-羰基-5-己烯酸为底物，利用酮还酶催化还原3-羰基-5-己烯酸来制备(R)-3-羟基-5-己烯酸。酮还酶的氨基酸序列如SEQ ID NO.1所示。本公开通过以酮还酶为生物催化剂进行不对称还原，获得了具有非常高手性纯度的(R)-3-羟基-5-己烯酸。本公开具有操作简单、反应条件温和、反应产率高和实际工业应用价值好等优点。
• ((2S,4R)-4,6-DIHYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YL)METHYL CARBOXYLATE AND PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20110046375A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to ((2S,4R)-4,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl carboxylates and a process for the production thereof. Furthermore, the present invention relates to a process for the production of statins and in particular of Rosuvastatin and derivates thereof, wherein the above mentioned compounds are used as intermediates.

  本发明涉及（（2S,4R）-4,6-二羟基四氢-2H-吡喃-2-基）甲基羧酸酯及其生产过程。此外，本发明涉及一种生产他汀类药物，特别是罗伐司汀及其衍生物的方法，其中上述化合物被用作中间体。