(3S)-3-hydroxyhex-5-enoic acid | 116627-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
• 英文别名: (S)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
• CAS: 116627-60-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XGWGWKJFMLNRSQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3S)-3-hydroxyhex-5-enoic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  取代依赖性双环内酯的立体选择性构建及其在吡喃并吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成中的应用†

  摘要：

  已经开发了一种新颖的双环化策略，用于通过（R）-3-羟基己基-的多米诺环合立体选择性合成双环内酯，即7-芳基或烷基-2,6-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones。在温和的条件下，在10摩尔％的三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐存在下，用醛制成的5-烯酸。该方法的显着特征是高收率，出色的选择性，较低的催化剂负载量和更快的反应时间。该方法已成功地应用于吡喃吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01686c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 palladium on activated charcoal 、 pig liver esterase 、 镍 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.42h， 生成 (3S)-3-hydroxyhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4(R)-silyloxy-6(S)-iodomethyl-tetrahydropyran-2-one and its enantiomer, building blocks for HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86112-2

文献信息

• CROPWELLLINS AND SYNTHETIC DERIVATIVES THEREOF USED AS MEDICAMENTS
  申请人：Antonicek Horst-Peter

  公开号：US20090131406A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to cripowellins and synthetic derivatives thereof for treating diseases of man and also, in particular, to their use for preparing a medicament for treating cancer or other proliferative disorders in man and animal. Furthermore, the present invention relates to novel cripowellin derivatives and processes for their preparation.

  本发明涉及cripowellins及其合成衍生物，用于治疗人类疾病，尤其是用于制备治疗人和动物癌症或其他增殖性疾病的药物。此外，本发明涉及新型cripowellin衍生物及其制备方法。
• Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140
  作者：Bennett, Frank、Knight, David W.、Fenton, Garry

  DOI：——

  日期：——
• BAADER, E.;BARTMANN, W.;BECK, G.;BERGMANN, A.;FEHLHABER, H. -W.;JENDRALLA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2563-2566
  作者：BAADER, E.、BARTMANN, W.、BECK, G.、BERGMANN, A.、FEHLHABER, H. -W.、JENDRALLA+

  DOI：——

  日期：——
• Substitution dependent stereoselective construction of bicyclic lactones and its application to the total synthesis of pyranopyran, tetraketide and polyrhacitide A
  作者：B. V. Subba Reddy、Dhanraj O. Biradar、Y. Vikram Reddy、J. S. Yadav、Kiran Kumar Singarapu、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c6ob01686c

  日期：——

  A novel bicyclization strategy has been developed for the stereoselective synthesis of bicyclic lactones, i.e. 7-aryl or alkyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones through a domino cyclization of (R)-3-hydroxyhex-5-enoic acid with an aldehyde in the presence of 10 mol% trimethylsilyltriflate under mild conditions. The salient features of this methodology are high yields, excellent selectivity, low catalyst

  已经开发了一种新颖的双环化策略，用于通过（R）-3-羟基己基-的多米诺环合立体选择性合成双环内酯，即7-芳基或烷基-2,6-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones。在温和的条件下，在10摩尔％的三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐存在下，用醛制成的5-烯酸。该方法的显着特征是高收率，出色的选择性，较低的催化剂负载量和更快的反应时间。该方法已成功地应用于吡喃吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成。
• Syntheses of 4(R)-silyloxy-6(S)-iodomethyl-tetrahydropyran-2-one and its enantiomer, building blocks for HMG-COA reductase inhibitors
  作者：E Baader、W Bartmann、G Beck、A Bergmann、H.-W Fehlhaber、H Jendralla、K Kesseler、R Saric、H Schüssler、V Teetz、M Weber、G Wess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86112-2

  日期：1988.1