4,4-difluoro-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-one
• 英文别名: (E)-4,4-difluoro-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yn-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₆F₂OSi
• 分子量: 230.33
• InChiKey: UTZPCBNDCPQWLJ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  ルビプロストンの調製方法

  摘要：

  提供新的制备方法和纯化方法，包括将高级环戊酮化合物与受保护的环戊烯酮中间体进行1,4-共轭加成作为重要的调节步骤，并将得到的鲁比前列素转化为胍盐衍生物，通过赋予鲁比前列素与其不同的熔点和溶解度，从而精制鲁比前列素的方法。还存在新的合成中间体。【选择图】无

  公开号：

  JP2015120693A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluorohex-3-enoate 以87的产率得到4,4-difluoro-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LUBIPROSTONE

  摘要：

  本发明揭示了制备和纯化lubiprostone的工艺。同时还揭示了中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2012048447A1