2-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BXVXMPMDCWRIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以239 mg的产率得到2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  锆MOF-催化α羟基酰胺的选择性合成经由α酮酰胺的转移氢化†

  摘要：

  这项工作报告了使用锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）合成α-羟基酰胺及其衍生物。使用含有不同官能度的配体作为具有不同孔隙率的接头来制备Zr-MOF。该催化剂有效地促进了α-酮酰胺向α-羟基酰胺的转移氢化。该反应涉及绿色氢源，即异丙醇，其也起溶剂的作用。为了将α-酮酰胺选择性转化为α-羟酰胺，优化了配体在催化剂中的作用。首次有效地使用UiO-66（Zr）晶体将α-酮酰胺氢化为α-羟酰胺。催化剂被回收和再循环五次，而没有任何活性和选择性性能的损失。形态 使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）分析了UiO-66（Zr）催化剂的活性和稳定性。由以下证实α-羟基酰胺及其衍生物的存在1 H和13 C-NMR。

  DOI：

  10.1039/c9nj00900k
• 作为产物：
  描述：

  、 亚硝基苯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Reactivity of gem-Difluoro-enolates toward Nitrogen Electrophiles: Unorthodox Nitroso Aldol Reaction for Rapid Synthesis of α-Ketoamides

  摘要：

  An amination reaction of in situ generated gem-difluoro-enolates has been explored with electrophilic nitrogen sources. While their exposure to azodicarboxylates smoothly produced fluorinated alpha-amino ketones, reaction with nitro-soarenes (nitroso aldol reaction) furnished alpha-ketoamides in very high yields (up to 94%). The reaction is very fast (typically completed within 5 min) and scalable and tolerates various sensitive functional groups. Synthetic utility of this process was highlighted through the production of diverse nitrogen heterocycles and an orexin receptor antagonist.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01900

文献信息

• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Molybdenum-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diketones with α-Ketoamides
  作者：Yuan-Qing Dong、Kai Wang、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/acscatal.2c03731

  日期：2022.9.16

  carbon–nitrogen bond and a carbon–carbon double bond in one step under Mo-catalysis. Various pyrrol-2-ones were secured in up to 96% yield by utilizing a commercial Mo-catalyst. The synthetic potential of the current methodology is additionally demonstrated by synthetic transformations, a gram-scale synthesis, and derivatization of several natural products and drug molecules. The preliminary mechanistic

  在这里，我们描述了工作台稳定且易于获得的 1,2-二酮与 α-酮酰胺的 Mo 催化的分子间脱氧交叉偶联，其中四个羰基氧原子中的三个被消除，同时形成碳-氮键和在钼催化下一步形成碳-碳双键。通过使用商业钼催化剂，可以确保各种 pyrrol-2-one 的产率高达 96%。当前方法的合成潜力还通过合成转化、克级合成以及几种天然产物和药物分子的衍生化来证明。初步的机理研究表明，这种级联过程可能是通过正式的分子间 N-H 插入开始，然后是分子内羰基 - 羰基烯化反应，
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative coupling of sulfoxonium ylides with amines: efficient synthesis of α-ketoamides and indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Sumi Changmai、Tribeni Gogoi、Jyotshna Phukon、Bipul Das、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d3ob00187c

  日期：——

  The first use of sulfoxonium ylides for the synthesis of α-ketoamides is described via a Ru(II)-catalyzed amidation reaction with amines. The same Ru(II)-catalyzed reaction of sulfoxonium ylides with 2-phenylindoles provided indolo[2,1-a]isoquinolines instead of α-ketoamides.

  通过Ru( II ) 催化的与胺的酰胺化反应，描述了氧化亚硝叶立德首次用于合成 α-酮酰胺。相同的 Ru( II ) 催化的氧化锍叶立德与 2-苯基吲哚的反应提供了吲哚[2,1- a ] 异喹啉而不是 α-酮酰胺。
• Highly regioselective synthesis of lactams <i>via</i> cascade reaction of α,β-unsaturated ketones, ketoamides, and DBU as a catalyst
  作者：Xin Qin、Jinhai Zhang、Zhan-Yong Wang、Yimei Song、Yixiao Yang、Wenhai Zhang、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d2ra07117g

  日期：——

  Herein, the aldol/Michael cascade reaction on the β,γ-positions of α,β-unsaturated ketones with ketoamides to construct bicyclic lactams via DBU catalysis has been developed. The substrates were well-tolerated with high regio- and diastereoselectivities in moderate to good yields (32 examples). The control experiments revealed that the hydrogen of the amide was the key factor.

  在此，开发了通过 DBU 催化在 α,β-不饱和酮的 β,γ-位与酮酰胺发生醛醇/迈克尔级联反应以构建双环内酰胺。这些底物具有良好的耐受性，具有高区域选择性和非对映选择性，产率适中至良好（32 个例子）。对照实验表明，酰胺中的氢是关键因素。
• Divergent Reactivity of <i>gem</i>-Difluoro-enolates toward Nitrogen Electrophiles: Unorthodox Nitroso Aldol Reaction for Rapid Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Mallu Kesava Reddy、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01900

  日期：2018.8.3

  An amination reaction of in situ generated gem-difluoro-enolates has been explored with electrophilic nitrogen sources. While their exposure to azodicarboxylates smoothly produced fluorinated alpha-amino ketones, reaction with nitro-soarenes (nitroso aldol reaction) furnished alpha-ketoamides in very high yields (up to 94%). The reaction is very fast (typically completed within 5 min) and scalable and tolerates various sensitive functional groups. Synthetic utility of this process was highlighted through the production of diverse nitrogen heterocycles and an orexin receptor antagonist.