p-chlorophenyl β-D-glucopyranoside | 4756-30-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-chlorophenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-chlorophenyl-β-D-glucopyranoside；(4-chloro-phenyl)-β-D-glucopyranoside；(4-Chlor-phenyl)-β-D-glucopyranosid；p-Chlorphenyl-β-D-glucopyranosid；4-Chlor-phenyl-β-D-glucosid；p-Chlor-phenyl-β-D-glucosid；4-Chlorophenyl-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chlorophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4756-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₆
• 分子量: 290.701
• InChiKey: VTNZLQTUEWINQW-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180℃
• 沸点：
  510℃
• 密度：
  1.542
• 闪点：
  263℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-chlorophenolate
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 乙醇 、 potassium ethoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 p-chlorophenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dyfverman; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 878,880, 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。
• In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease
  作者：David E. Green、Meryn L. Bowen、Lauren E. Scott、Tim Storr、Michael Merkel、Karin Böhmerle、Katherine H. Thompson、Brian O. Patrick、Harvey J. Schugar、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b918439b

  日期：——

  Glycosides of 3-hydroxy-4-pyridinones were synthesized and characterized by mass spectrometry, elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and in one case by X-ray crystallography. The Cu2+ complex of a novel 3-hydroxy-4-pyridinone was synthesized and characterized by IR and X-ray crystallography, showing the ability of these compounds to chelate potentially toxic metal ions. An MTT cytotoxicity assay of a selected glycosylated compound showed a relatively low toxicity of IC50 = 570 ± 90 μM in a human breast cancer cell line. The pyridinone glycosides could be cleaved by a broad specificity beta-glycosidase, Agrobacterium sp.β-glucosidase, and for one compound kcat and Km were determined to be 19.8 s−1 and 1.52 mM, respectively. Trolox Equivalent Antioxidant Capacity (TEAC) values were determined for the free pyridinones, indicating the good antioxidant properties of these compounds. Metal-Aβ1-40 aggregates with zinc and copper were resolubilized by the non-glycosylated pyridinone ligands.

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• β-d-glucosidase-catalysed transfer of the glycosyl group from aryl β-d-gluco- and β-d-xylo-pyranosides to phenols
  作者：Guido M. Aerts、Omer Van Opstal、Clement K. De Bruyne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81037-x

  日期：——
• Über eine neue Synthese von Phenolglykosiden
  作者：Karl W. Rosenmund、Eckart Güssow

  DOI：10.1002/ardp.19542870109

  日期：——