3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸 | 89776-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 3,4-二甲基吡咯-2-甲酸
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 89776-55-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: IEOJTKFLLYADNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  9-未取代二吡咯酮的大规模、高效合成

  摘要：

  摘要 9-未取代的双吡啉酮 8 是合成胆绿素、胆红素和其他胆汁色素的有用前体，以乙醛和硝基乙烷为原料，以 8 步为原料，以 10% 的总产率大规模、高产率地合成。关键中间体 3,4-二甲基-2-乙氧基羰基吡咯 3 通过 Zard-Barton 方法以高产率合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120003151
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dihydrogen phosphate binding properties of pyrrole containing ansa-ferrocenes

  摘要：

  Pyrrole-substituted alpha,omega -diamines varying in length and number of heteroatoms between the amine functionalities were reacted with 1,1'-ferrocenedimethanol to form ansa-ferrocenes. H-1-NMR binding studies in a 2% dimethylsulfoxide-d(6) solution of dichloromethane-d(2) establish a correlation between the affinity for tetrabutylammonium dihydrogen phosphate and the number of heteroatoms in the diamine. Further support for this conclusion came from electrochemical analyses. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00931-7

文献信息

• Facile Syntheses and Molecular-Docking of Novel Substituted 3,4-Dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide/carbohydrazide Analogues with Antimicrobial and Antifungal Properties
  作者：Jitendra Bhosale、Rajesh Dabur、Gopal Jadhav、R. Bendre

  DOI：10.3390/molecules23040875

  日期：——

  The article describes the use of facile one-pot, high-yielding reactions to synthesize substituted 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxamides 3a-m and carbohydrazide analogues 5a-l as potential antifungal and antimicrobial agents. The structural identity and purity of the synthesized compounds were assigned based on appropriate spectroscopic techniques. Synthesized compounds were assessed in vitro for

  这篇文章描述了使用简单的一锅高产反应来合成取代的3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺3a-m和碳酰肼类似物5a-1作为潜在的抗真菌和抗菌剂。根据适当的光谱技术确定合成化合物的结构同一性和纯度。在体外评估合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。发现化合物5h，5i和5j对烟曲霉最有效，MIC值为0.039 mg / mL。发现在苯环上带有2，6-二氯基的化合物5f是活性最高的广谱抗菌剂，MIC值为0.039 mg / mL。最有希望的抗真菌化合物的作用方式（每个系列的一个代表；3j和5h）是通过它们与固醇14α-脱甲基酶的活性位点的分子对接而建立的。分子对接研究表明，被测化合物在远离酶的催化血红素铁的通道中具有很高的自发结合能力，这表明被测化合物可以抑制该酶，并且可以避免在许多现有的抗真菌药中观察到的与血红素铁有关的有害副作用。化合物。
• Corrole-Substituted Fluorescent Heme Proteins
  作者：Christopher M. Lemon、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03599

  日期：2021.2.15

  HasA conjugate exhibits enhanced fluorescence, whereas emission from the H-NOX conjugate is quenched relative to the free corrole. Despite the low fluorescence quantum yields, these corrole-substituted proteins exhibit more intense fluorescence in a narrower spectral profile than traditional fluorescent proteins that emit in the same spectral window. This study demonstrates that fluorescent corrole

  尽管荧光蛋白已被用于各种生物应用，但它们有几个光学限制，即微弱的红色和近红外发射以及异常宽 (>200 nm) 的发射曲线。通过将具有所需特性的新型辅因子掺入稳定的蛋白质支架中，可以增强荧光蛋白的光物理特性。为此，一种结构上与天然血红素辅助因子相似的荧光磷氯被整合到两种异常稳定的血红素蛋白中：来自地下卡尔达纳杆菌的 H-NOX 和来自铜绿假单胞菌的血红素获取系统蛋白 A (HasA). 通过稳态和时间分辨光谱检查这些发出黄橙色的蛋白质缀合物。HasA 结合物表现出增强的荧光，而来自 H-NOX 结合物的发射相对于游离的 corrole 是猝灭的。尽管荧光量子产率低，但与在相同光谱窗口中发射的传统荧光蛋白相比，这些 corrole 取代的蛋白质在更窄的光谱分布中表现出更强烈的荧光。这项研究表明荧光corrole 复合物很容易掺入血红素蛋白中，并为新型荧光蛋白的开发提供了途径。
• Shape-persistent poly-porphyrins assembled by a central truxene: synthesis, structure, and singlet energy transfer behaviors
  作者：Hai-Jun Xu、Bin Du、Claude P. Gros、Philippe Richard、Jean-Michel Barbe、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1142/s1088424612501271

  日期：2013.1

  Four dyad systems composed of a central truxene and either one or three β-substituted zinc(II) porphyrins (ZnP: TruZnP (7) and TruTriZnP (9)) or free-bases (H₂P: TruP (6) and TruTriP (8)) have been prepared. The presence of β-methyl groups minimizes π-conjugation through the quasi right angle made by the porphyrin and the truxene planes, and renders these dyads relatively rigid. The position of the absorption and emission 0–0 peaks confirms the role of the truxene and porphyrin as the energy donor and acceptor, respectively. Selective excitation of the truxene results in an efficient singlet energy transfer (S₁ ET) from the truxene to the porphyrin unit. The rates for S₁ ET (k _ET ) are extracted from the change in the fluorescence lifetime of truxene in the presence and absence of the acceptor, and are temperature independent, (TruP (6), TruTriP (8), TruZnP (7) and TruTriZnP (9) are 5.0, 1.4, 1.0 and 1.4 at 298 K and 5.9, 1.3, 2.6, and 0.86 (ns)^-1 at 77 K, respectively), consistent with their relative rigidity. These k _ET 's are similar to other related but more flexible systems reported by one of us (Inorg. Chem.2011, 50, 11493–11505). The k _ET 's time scale was assumed, based on modeling, to be related with hindered rotations about the truxene-porphyrin C–C bonds due to steric hexyl–hexyl interactions. This work confirms this earlier conclusion was correct.

  我们制备了由一个中心三烯和一个或三个 β 取代的锌（II）卟啉（ZnP：TruZnP (7) 和 TruTriZnP (9)）或游离碱（H2P：TruP (6) 和 TruTriP (8)）。β-甲基基团的存在通过卟啉平面和三甲苯平面所成的准直角将π-共轭作用减至最小，并使这些二元化合物相对坚硬。吸收和发射 0-0 峰的位置证实了三并烯和卟啉分别作为能量供体和受体的作用。楚克森的选择性激发导致高效的单线能量转移（S1 ET）从楚克森转移到卟啉单元。S1 ET 的速率（k ET ）是从受体存在和不存在时三红烯荧光寿命的变化中提取出来的，与温度无关（TruP (6)、TruTriP (8)、TruZnP (7) 和 TruTriZnP (9) 在 298 K 时分别为 5.0、1.4、1.0 和 1.4，在 77 K 时分别为 5.9、1.3、2.6 和 0.86 (ns)-1），这与它们的相对刚性是一致的。这些 k ET 与我们其中一人报告的其他相关但更灵活的系统相似（Inorg.）在建模的基础上，假定 k ET 的时间尺度与由于己基-己基的立体相互作用导致的三叉蒽-卟啉 C-C 键旋转受阻有关。这项研究证实了之前的结论是正确的。
• Synthesis and properties of a bilirubin analog with propionic acid groups replaced by carboxyl
  作者：Young-Seok Byun、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570280707

  日期：1991.11

  The unnatural bile pigment analog of bilirubin-IXα, 2,3,7,13,17,18-hexamethyl-(10H,21H,23H,24H)-bilin-1,19-dione-8,12-dicarboxylic acid (1), was synthesized as its diethyl ester by coupling 4,4′-dimethyl-3,3′-dicarboethoxydipyrrylmethane-5,5′-dialdehyde with 3,4-dimethylpyrrolin-2-one.

  胆红素-IXα，2,3,7,13,17,18-六甲基-（10 H，21 H，23 H，24 H）-胆素-1,19-二酮-8,12-的非天然胆色素类似物通过将4,4'-二甲基-3,3'-二苯乙氧基二吡咯基甲烷-5,5'-二醛与3,4-二甲基吡咯啉-2-一偶合，合成二羧酸（1）作为其二乙酯。
• Synthesis, Structural Characterization, Aromatic Characteristics, and Metalation of Neo-Confused Porphyrins, a Newly Discovered Class of Porphyrin Isomers
  作者：Ruoshi Li、Aaron D. Lammer、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo500580e

  日期：2014.5.2

  the dialdehydes with a dipyrrylmethane afforded a dihydroporphyrinoid, and subsequent oxidation with 0.2% aqueous ferric chloride generated a series of fully conjugated neo-confused porphyrins. Unusual dihydroporphyrin byproducts were also identified. Reaction of neo-confused porphyrins with nickel(II) or palladium(II) acetate in refluxing acetonitrile gave excellent yields of the corresponding organometallic

  新混淆的卟啉代表了独特的卟啉异构体家族，这些异构体通过17个原子的18π电子离域通路保留了整体的芳香特性。这些卟啉类似物具有以1,3-方式连接的吡咯亚基，因此氮原子直接与内消旋体相连-桥接碳。吡咯-3-甲醛与DMF中的氢化钠和5-乙酰氧基甲基吡咯-2-甲醛反应，得到了至关重要的新糊状二吡咯二醛中间体。麦克唐纳将二醛与二吡咯甲烷“ 2 + 2”缩合，得到二氢卟啉类化合物，随后用0.2％氯化铁水溶液氧化生成一系列完全共轭的新糊化卟啉。还发现了异常的二氢卟啉副产物。新混淆的卟啉与镍（II）或乙酸钯（II）在回流的乙腈中反应，可得到优异的相应有机金属衍生物收率。质子NMR光谱表明，与常规卟啉相比，该系统的变质特性有所减弱，尽管新混淆的卟啉保留了类似卟啉的UV-vis光谱。质子化导致一元和二元物种的顺序形成。指示剂的质子NMR光谱显示存在增强的抗磁性环电流。