3-[[(1S,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 254428-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[[(1S,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 2'-O-methylhyatellaquinone；3-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 254428-64-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: XSDFOMRIRNUSFZ-BTCOZLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1S,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(+/-)-F-12509A
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.043
• 作为产物：
  描述：

  醋酸奥曲肽杂质 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 3-[[(1S,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Hyatellaquinone and Revision of Absolute Configuration of Naturally Occurring (+)-Hyatellaquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9910886

文献信息

• Synthesis of a novel sphingosine kinase inhibitor (−)-F-12509A and determination of its absolute configuration
  作者：Nobuhiro Maezawa、Noriyuki Furuichi、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.043

  日期：2007.7

  The synthesis of a novel sphingosine kinase inhibitor, (−)-F-12509A ((−)-1), was achieved in a highly efficient manner that included nine longest linear steps and 45% overall yield from (−)-bicyclic β-ketoester (−)-2, and its absolute configuration was determined to be (5S,9S,10S).

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。
• Synthesis of (−)-Hyatellaquinone and Revision of Absolute Configuration of Naturally Occurring (+)-Hyatellaquinone
  作者：Stéphane Poigny、Thomas Huor、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1021/jo9910886

  日期：1999.12.1