((1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane | 881388-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 881388-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: PFXCVGURUOCYCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 diethylzinc 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.080
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对叔丁基苯乙酮 在 sodium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化生成的磺胺基自由基：用氯磺酰胺对烯醇甲硅烷基醚进行磺酰胺化。

  摘要：

  已经描述了新颖且实用的光氧化还原催化的磺酰胺基的产生，随后是烯醇甲硅烷基醚的自由基磺酰胺化。通过本发明的催化方案，在温和且经济的反应条件下以适度至优异的产率制备了多种官能化的β-酮磺酰胺。此外，开发的方法为合成抗癫痫药Zonisamide提供了一种有效而便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02062

文献信息

• Visible Light-Induced Methoxycarbonyldifluoromethylation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilanes with FSO₂ CF₂ CO₂ Me
  作者：Wei Yu、Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201800318

  日期：2018.11

  omethylation of trimethylsilyl enol ethers with FSO2CF2CO2Me in the presence of fac‐Ir(ppy)3 was developed. This reaction provided a practical strategy for the construction of various α‐CF2CO2R aromatic ketones, which are difficult to access by other methods. Furthermore, a series of methoxycarbonyldifluoromethylated allylic compounds could also be obtained from allyltrimethylsilanes using the same

  在fac -Ir（ppy）3存在下，用FSO 2 CF 2 CO 2 Me对三甲基甲硅烷基烯醇醚进行了光催化甲氧基羰基二氟甲基化反应。该反应的各种α-CF的构造提供了一种实用的策略2 CO 2 - [R芳族酮，这是难以通过其它方法获得。此外，也可以使用相同策略从烯丙基三甲基硅烷获得一系列甲氧基羰基二氟甲基化的烯丙基化合物。所得的含CF 2 CO 2 R的产品是有用的组成部分，在药物化学和材料科学中具有潜在的价值。
• Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1707558A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  Benzoic acid ester compounds of formula (I): wherein R and R1-R5 are as defined in the description, methods for producing them and use thereof in cosmetic, pharmaceutical, personal care and industrial preparations as sunscreens based on photochemical precursor properties of ultraviolet absorbers.

  公式（I）中的苯甲酸酯化合物：其中R和R1-R5如描述中所定义，其制备方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制剂中的用途，作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂。
• Activation of Trifluoromethylthio Moiety by Appending Iodonium Ylide under Copper Catalysis for Electrophilic Trifluoromethylation Reaction
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/cjoc.201600029

  日期：2016.5

  A novel iodonium‐ylide compound 2 that appends atrifluoromethylthio (SCF3) group is disclosed as a new, shelf‐stable electrophilic trifluoromethylation reagent. Unlike known shelf‐stable electrophilic trifluoromethylation reagents, 2 has a stable SCF3 group which is activated by appending iodonium ylide under copper catalysis via sulfonium ylide to generate a cationic trifluoromethyl (CF3) species

  一种新的碘化亚碘鎓化合物2附加了三氟甲硫基（SCF 3）基团，被认为是一种新的，耐贮存的亲电三氟甲基化试剂。与已知的耐贮存性亲电三氟甲基化试剂不同，2具有稳定的SCF 3基团，该基团是通过在铜催化下经由叶立德sulf合碘鎓叶立德来活化的，从而生成阳离子三氟甲基（CF 3）物种。发现在铜催化下，试剂2是用于多种甲硅烷基烯醇醚3的有效的亲电子三氟甲基化试剂。环状和无环α-三氟甲基酮4通过试剂2以中等至良好的产率获得了产物。另一方面，二氟甲硫基类似物5不影响分子间转移二氟甲基化至底物。取而代之的是，分子内1,4迁移与史蒂文斯重排相似，以21％的收率提供6，而与亲核试剂3无关。
• LADA strategy for the synthesis of unnatural amino acids and direct modifications of peptides
  作者：Jun-Liang Zhou、Yun-Qi Liu、Zhan-Kui Sun

  DOI：10.1007/s11426-023-1605-2

  日期：2023.6

  Unnatural amino acids (UAAs) are important building blocks in organic synthesis and drug discovery. They are also frequently integrated into peptides or proteins for biological studies. However, the direct and simplified synthesis of UAAs remains a great challenge. At the same time, vast known peptide modifications are based on carbon-heteroatom bonds. There are no general methods for peptide modifications

  非天然氨基酸 (UAA) 是有机合成和药物发现的重要组成部分。它们还经常被整合到用于生物学研究的肽或蛋白质中。然而，UAA 的直接和简化合成仍然是一个巨大的挑战。同时，大量已知的肽修饰是基于碳-杂原子键。没有通过构建 C-C 键对肽进行修饰的通用方法。为了应对这一挑战，我们在此提出了 LADA 策略，该策略由两个步骤组成：半胱氨酸残基的选择性标记和激活，脱硫生成以碳为中心的自由基和自由基a加入烯烃以建立C-C键。这种一锅法方案具有明显的优点，例如良好的官能团耐受性、生物相容性反应条件和保留的立体化学。该策略已成功用于非天然氨基酸的合成和肽的直接修饰。
• Direct synthesis of unnatural amino acids and modifications of peptides via LADA strategy
  作者：Yunqi Liu、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108553

  日期：2024.1

  Unnatural amino acids (UAAs) have broad applications in pharmaceutical sciences and biological studies. Current synthetic methods for UAAs mainly rely on asymmetric catalysis and often require several steps. There is a lack of direct and simple methods. To address this challenge, we designed the LADA (labeling-activation-desulfurization-addition) strategy: selective labeling and activation of cysteine

  非天然氨基酸（UAA）在药物科学和生物学研究中具有广泛的应用。目前 UAA 的合成方法主要依赖于不对称催化，通常需要几个步骤。缺乏直接、简单的方法。为了应对这一挑战，我们设计了LADA（标记-活化-脱硫-加成）策略：选择性标记和活化半胱氨酸残基、光催化脱硫以及随后对烯烃进行自由基加成。虽然由两步组成，但为一锅法合成，具有官能团耐受性高、反应条件生物相容、立体化学保留等优点。这种高效的策略已成功应用于非天然氨基酸的直接合成和肽的修饰，并有超过50个实例。