ethyl 2-<(4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)>propionate | 85475-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-<(4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)>propionate
• 英文别名: Ethyl alpha-[p-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]propionate；ethyl 2-[4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]propanoate
• CAS: 85475-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: UEBCLEFPXMLGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-132 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)>propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-[4-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  烯基苯基丙酸的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4653
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-<(4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)>propionate
  参考文献：
  名称：

  烯基苯基丙酸的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4653

文献信息

• Process for producing .alpha.-arylalkanoic acid ester
  申请人：Taisho Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04433160A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  A process for producing an .alpha.-arylalkanoic acid ester represented by the general formula ##STR1## wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R.sup.1 and R.sup.2, independently from each other, represent a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula Ar--X.sup.1 (II) wherein Ar is as defined above and X.sup.1 represents a halogen atom, and magnesium, with an .alpha.-haloalkanoic acid ester of the general formula ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, and X.sup.2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the .alpha.-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种用于生产α-芳基烷基酸酯的方法，该酯由通式##STR1##表示，其中Ar代表可能被取代的芳基，而R^1和R^2分别表示独立的低碳基团，所述方法包括将由通式Ar-X^1（II）表示的芳基卤代烃（其中Ar如上定义，X^1代表卤素原子）和镁制备的格氏试剂与通式##STR2##表示的α-卤代烷基酸酯（其中R^1和R^2如上定义，X^2代表卤素原子）反应，其中所述格氏试剂与通式（III）的α-卤代烷基酸酯的反应在镍化合物存在下进行。
• Esters of the carboxylic acid
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04420631A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  A novel carboxylic acid ester having the following general formula ##STR1## wherein R is alkoxyalkyl having 2 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 5 or 6 carbon atoms, tetrahydrofurfuryl, or alkyl having 1 to 6 carbon atoms optionally substituted with 1 or 2 hydroxyl groups, is a useful anti-inflammatory and analgesic agent.

  一种具有以下通用公式的新型羧酸酯 ##STR1## 其中R是具有2至6个碳原子的烷氧基烷基，具有5或6个碳原子的环烷基，四氢呋喃基，或者具有1至6个碳原子的烷基，可选地取代1或2个羟基的化合物，是一种有用的抗炎和镇痛剂。
• Process for producing alpha-arylalkanoic acid esters
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0074008A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  A process for producing an a-arylalkanoic acid ester represented by the general formula wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R' and R2, independently from each other, represents a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula wherein Ar is as defined above and X1 represents a halogen atom, and magnesium, with an a-haloalkanoic acid ester of the general formula wherein R' and R2 are as defined above, and X2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the a-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种生产由通式表示的a-芳基烷酸酯的工艺，通式中Ar代表可选择被取代的芳基，而R'和R2彼此独立地代表低级烷基，该工艺包括将由通式中Ar如上所定义，X1代表卤素原子的芳基卤化物和镁制备的格氏试剂与通式中R'和R2如上所定义，X2代表卤素原子的a-卤代烷酸酯反应，所述格氏试剂与通式(III)的a-卤代烷酸酯的反应在镍化合物存在下进行。
• Amano, Takehiro; Yoshikawa, Kensei; Sano, Tatsuhiko, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 5, p. 499 - 508
  作者：Amano, Takehiro、Yoshikawa, Kensei、Sano, Tatsuhiko、Ohuchi, Yutaka、Shiono, Manzo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1986, 34, 4653-4662
  作者：

  DOI：——

  日期：——