2-[4-(3-甲基丁基)苯基]丙酸 | 64451-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-[4-(3-甲基丁基)苯基]丙酸
• 英文名称: 2-<(4-(3-methylbutyl)phenyl)>propionic acid
• 英文别名: 2-[4-(3-Methylbutyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 64451-77-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HHFVQOIVAHITEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-[4-(3-甲基丁基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  烯基苯基丙酸的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4653

文献信息

• AMANO TAKEHIRO; YOSHIKAWA KENSEI; OGAWA TOSHIHISA; SANO TATSUHIKO; OHUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 11, 4653-4662
  作者：AMANO TAKEHIRO、 YOSHIKAWA KENSEI、 OGAWA TOSHIHISA、 SANO TATSUHIKO、 OHUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• TOPISCHE KOSMETISCHE ODER PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNG
  申请人：LVS-Capital GmbH

  公开号：EP3110392B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• Synthesis and antiinflammatory activity of alkenylphenylpropionic acids.
  作者：TAKEHIRO AMANO、KENSEI YOSHIKAWA、TOSHIHISA OGAWA、TATSUHIKO SANO、YUTAKA OHUCHI、TOHRU TANAMI、TOMOMI OTA、KATSUO HATAYAMA、SHOHEI HIGUCHI、FUSAO AMANUMA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.34.4653

  日期：——

  A series of 2-phenylpropionic acids substituted with a C2-C6 alkenyl group at the para position was synthesized by hydrolysis of the corresponding esters prepared by a new nickel-catalyzed coupling reaction of aryl Grignard reagents and 2-bromopropionic acid ester. Among the 2-(4-alkenylphenyl)propionic acids thus obtained, 2-[4-(2-metyl-1-propenyl)phenyl]propionic acid showed the most potent antiinflammatory activity in the carrageenin edema test, while 2-[4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]propionic acid showed almost the same activity and significantly lower toxicity in comparison with those of ibuprofen.

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。