(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 | 56571-92-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇
• 中文别名: (1R,2S)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)丙烷-1-醇；(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)丙烷-1-醇；(1R,2S)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇；(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷)丙烷-1-醇
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propan-1-ol；(1R,2S)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol；(1R,2S)-N-pyrrolidinylnorephedrine；(1R,2S)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 56571-92-7；127641-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: FZVHJGJBJLFWEX-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C (lit.)
• 沸点：
  321.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DG8598700
• 海关编码：
  29189090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 lithium (1R,2S)-N-pyrrolidinylnorephedrate
  参考文献：
  名称：

  Solution Structures of Lithium Amino Alkoxides Used in Highly Enantioselective 1,2-Additions

  摘要：

  Lithium ephedrates and norcarane-derived lithium amino alkoxides used to effect highly enantioselective 1,2-additions on large scales have been characterized in toluene and tetrahydrofuran. The method of continuous variations in conjunction with Li-6 NMR spectroscopy reveals that the lithium amino alkoxides are tetrameric. In each case, low-temperature Li-6 NMR spectra show stereoisomerically pure homoaggregates displaying resonances consistent with an S-4-symmetric cubic core rather than the alternative D-2d core. These assignments are supported by density functional theory computations and conform to X-ray crystal structures. Slow aggregate exchanges are discussed in the context of amino alkoxides as chiral auxiliaries.

  DOI：

  10.1021/ja412210d
• 作为产物：
  描述：

  α-pyrrolidinopropiophenone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-N-甲氧基-甲基-2-(四氢吡咯基)丙 酰胺及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(5)所示的(S)‑N‑甲氧基‑甲基‑2‑(四氢吡咯基)丙酰胺，其制备方法为：以L‑丙氨酸为起始原料，通过氨基保护、与N,O‑二甲基羟胺盐酸盐反应、脱除氨基保护基、烷基化四步反应制备得到；所得式(5)所示化合物再经加成消去、还原即得式(7)所示的依法韦伦手性配体；本发明中依法韦伦手性配体的合成方法具有反应条件温和、操作简便、收率高、生产成本低等优点，适合于工业化生产；

  公开号：

  CN104211663B
• 作为试剂：
  描述：

  3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES

  摘要：

  本发明涉及式（IA）的化合物，其中QA是QA1或QA2，P是P1，杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、Z、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式（IA）化合物的过程和中间体，包括含有式（IA）化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用式（IA）化合物控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。

  公开号：

  WO2013026724A1

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND PROCESSES FOR MAKING<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017049196A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided are polymorphic forms of compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and polymorph forms of compound 14 or 14*, or mixtures thereof. Also provided are methods of preparing compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and methods of preparing compound of 14 or 14*, or mixtures thereof, which are useful as antifungal agents. In particular, provided is new methodology for preparing polymorphs of the compounds described and substituted derivatives thereof.

  提供了化合物5或5*的多态形式，或二者的混合物，以及化合物14或14*的多形式，或二者的混合物。还提供了制备化合物5或5*，或二者的混合物的方法，以及制备化合物14或14*，或二者的混合物的方法，这些方法可用作抗真菌剂。特别提供了制备所述化合物及其取代衍生物的多形式的新方法。
• Kinetic and computational studies of the composition and structure of activated complexes in the asymmetric deprotonation of cyclohexene oxide by a norephedrine-derived chiral lithium amide†
  作者：Daniel Pettersen、Mohamed Amedjkouh、Sten O. Nilsson Lill、Kristian Dahlén、Per Ahlberg

  DOI：10.1039/b101657l

  日期：——

  Rational design of efficient chiral lithium amides for enantioselective deprotonations demands understanding of the origin of the selectivity. The mechanism of deprotonation of cyclohexene oxide 1 by lithium (1R,2S)-N-methyl-1-phenyl-2-pyrrolidinylpropanamide 3, which yields (S)-cyclohex-2-en-1-ol (S)-5 in 93% enantiomeric excess in tetrahydrofuran (THF), has been investigated. Kinetics have been used to show that the reaction is first order with respect to the reagents 1 and 3, respectively. NMR investigations of a 6Li and 15N labelled isotopologue of 3 have previously shown that 3 is mainly a dimer of the lithium amide monomer in THF in the initial state. On the basis of these results it is concluded that the rate-limiting activated complexes for the epoxide deprotonation are composed of two molecules of monomer of lithium amide 3 and one molecule of epoxide. Structures and energies of unsolvated and specific THF-solvated reagents and activated complexes have been calculated using PM3 and B3LYP/6-31+G(d). The results are currently being explored for the rational design of chiral lithium amides with improved stereoselectivities.

  高效手性锂胺的合理设计以实现对称选择性去质子化，要求理解选择性的来源。研究了环己烯氧化物1与锂(1R,2S)-N-甲基-1-苯基-2-吡咯烷基丙酰胺3的去质子化机制，该反应在四氢呋喃(THF)中产生了93%对映体过量的(S)-环己-2-烯-1-醇(S)-5。动力学研究表明，该反应对反应物1和3均为一阶反应。对标记有6Li和15N的3的同位素分子进行了NMR研究，结果表明在THF中，3主要以锂胺单体的二聚体形式存在于初始状态。基于这些结果，可以得出结论：环氧化物去质子化的速率限制性激活复合物由两个锂胺单体3的分子和一个环氧化物分子组成。未溶剂化和特定THF溶剂化反应物和激活复合物的结构和能量使用PM3和B3LYP/6-31+G(d)计算。当前结果正在被探索，以合理设计具有更好立体选择性的手性锂胺。
• Chiral Co(II) and Mn(II) catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides derived from arylidene imines of glycine
  作者：Philip Allway、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93563-9

  日期：1991.10

  Anhydrous MnBr2 and CoCl2 in conjunction with chiral ephedrine ligands effect substantial asymmetric induction in cycloadducts derived from methyl acrylate and imines of glycine methyl ester. CoCl2 is most effective and gives 96% e.e.

  无水MnBr 2和CoCl 2与手性麻黄碱配体一起在衍生自丙烯酸甲酯和甘氨酸甲酯的亚胺的环加合物中实现了基本的不对称诱导。CoCl 2最有效，可产生96％的ee
• Process for the synthesis of chiral propargylic alcohols
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447247A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  A process for the synthesis of chiral propargylic alcohols.

  手性丙炔醇的合成过程。
• Process for the synthesis of cyclic carbamates
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447255A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  该发明涉及一种以手性丙炔醇和/或其适当盐为起始物，与从光气、二光气、三光气和它们的混合物中选择的环化试剂反应，且在水性碱和水不相溶的有机溶剂存在下进行反应的制备环氧羰基化合物的方法，所述有机溶剂主要包括至少一种选择自C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C5-8-烷烃的混合物的化合物。该发明的另一个方面涉及一种合成上述环氧羰基化合物的方法，其中还提供了一种制备手性丙炔醇的方法。