3-溴苯基环氧乙烷 | 28022-44-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)oxirane
• 英文别名: 3-bromostyrene oxide
• CAS: 28022-44-8
• 化学式: C₈H₇BrO
• mdl: MFCD01656786
• 分子量: 199.047
• InChiKey: YUPLJNGZNHMXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249 ºC
• 密度：
  1.596
• 闪点：
  99 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯基环氧乙烷 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 R-(+)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（TISCH）的合成和拆分： CNS D1多巴胺受体的高亲和力和选择性碘代配体。

  摘要：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因的合成与拆分，（+ （-）-TISCH（8）通过拆分中间体4，即非对映体樟脑磺酸盐，即O-甲氧基，3'-溴代衍生物而获得。最终产品R-（+）-8和S-（-）-8是通过在碘中加入3'-三丁基锡中间体R-（+）-或S-（-）-7制备的。氯仿，然后进行O-去甲基化。通过使用具有手性柱的HPLC，测定了中间体和最终化合物的光学纯度（大于99％）。放射性碘化是通过碘化[125I]碘化钠和过氧化氢进行的碘-脱锡反应来实现的。不出所料 R-（+）-[125I] -8（活性异构体）对大鼠纹状体组织制备中的CNS D-1受体显示出高亲和力和选择性（Kd = 0.205 nM）。效能的等级次序如下：SCH-23390（1a）大于（+/-）-8大于（+）-丁ac醇大于哌隆，WB4101大于多巴胺，5-HT。静脉注射后，R-（+）-[125I]

  DOI：

  10.1021/jm00107a002
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-溴苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  3β-苯环戊烷和1-甲基螺[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶]的N-羟烷基衍生物：vesamicol类似物，对单胺转运蛋白具有亲和力。

  摘要：

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。

  DOI：

  10.1021/jm970326r

文献信息

• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Reprogramming Epoxide Hydrolase to Improve Enantioconvergence in Hydrolysis of Styrene Oxide Scaffolds
  作者：Fu‐Long Li、Yan‐Yan Qiu、Yu‐Cong Zheng、Fei‐Fei Chen、Xu–Dong Kong、Jian‐He Xu、Hui‐Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.202000898

  日期：2020.11.4

  Enantioconvergent hydrolysis by epoxide hydrolase is a promising method for the synthesis of important vicinal diols. However, the poor regioselectivity of the naturally occurring enzymes results in low enantioconvergence in the enzymatic hydrolysis of styrene oxides. Herein, modulated residue No. 263 was redesigned based on structural information and a smart variant library was constructed by site‐directed

  通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法。但是，天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低。在此，根据结构信息重新设计了263号残基，并使用“优化的氨基酸字母”通过定点修饰构建了一个智能变体文库，以提高来自Vigna radiata（Vr EH2）的环氧水解酶的区域选择性。M263Q变体对间位异构体R异构体的区域选择性系数（r）与野生型相比，预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍，变体M263V对对位取代的苯乙烯氧化物的R异构体也表现出更高的区域选择性，从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性。结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用。此外，亲核残基Asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加，为区域选择性的提高提供了证据。几种易于合成的高价值邻位二醇（> 88％收率，90％–98％ 
• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• Structure and Temperature Effects on the Reaction Rate of Aryloxiranes with 3,5-Dinitrobenzoic Acid in Acetonitrile
  作者：I. V. Shpan’ko、I. V. Sadovaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0282-z

  日期：2005.7

  The effects of temperature and structure of aryloxiranes on the rate of their reaction with 3,5-dinitrobenzoic acid in acetonitrile are additive, and the process is entropy-controlled.

  芳氧杂环丙烷与3,5-二硝基苯甲酸在丙酮腈中的反应速率受到温度和结构的影响，且这种影响是叠加的，该过程受熵控制。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。