1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: RPYUQIBEBQYKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-((3R,8S)-3-(2',6'-dimethyl[1,1’-biphenyl]-3-yl)-2,3,7,8-tetrahydrobenzofuran[5,6-b][1,4]dioxin-8-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用

  摘要：

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN103030646B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  配体减速的烯烃催化四氧化os二羟基化反应的结构反应性相关性

  摘要：

  在吡啶配体存在和不存在下，用三甲胺-N-氧化物对七个取代的苯乙烯进行配体减速的催化OsO 4二羟基化反应的动力学研究。速率与哈米特关系相关，最大速率的V形图与速率确定步骤中的osmate（VI）酯的氧化一致。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.475

文献信息

• An Osmium(III)/Osmium(V) Redox Couple Generating Os^V(O)(OH) Center for <i>cis</i>-1,2-Dihydroxylation of Alkenes with H₂O₂: Os Complex with a Nitrogen-Based Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Kazuhiro Kitayama、Seiji Mori、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja309566c

  日期：2012.11.21

  2-dihydroxylation of alkenes catalyzed by osmium(VIII) tetroxide (OsO(4)) is a powerful method. However, OsO(4) is quite toxic due to its highly volatile and sublimable nature. Thus, the development of alternative catalysts for cis-1,2-dihydroxylation of alkenes is highly challenging. Our approach involves the use of a nitrogen-based tetradentate ligand, tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa), for an osmium center to

  对于 1,2-二醇的合成，由四氧化锇 (VIII) (OsO(4)) 催化的烯烃 cis-1,2-dihydroxylation 是一种有效的方法。然而，OsO(4) 由于其高度易挥发和可升华的性质而具有相当大的毒性。因此，开发用于烯烃顺式-1,2-二羟基化的替代催化剂极具挑战性。我们的方法涉及使用基于氮的四齿配体三（2-吡啶基甲基）胺（tpa）作为锇中心开发新的锇催化剂和过氧化氢（H（2）O（2））作为廉价的和环境无害的氧化剂。新的 Os-tpa 复合物作为一种非常有效的周转催化剂，用于水介质中各种烯烃的顺式选择性二羟基化（周转数~1000），并且 H(2)O(2) 氧化剂被正式定量并入产物中（100 % 原子效率）。参与催化循环的反应中间体已被分离出来，并在晶体学上表征为 [Os(III)(OH)(H(2)O)(tpa)](2+) 和 [Os(V)(O)(OH) (tpa)](2+)
• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Enantioselective Hydrolysis of Racemic and <i>Meso</i>-Epoxides with Recombinant <i>Escherichia coli</i> Expressing Epoxide Hydrolase from <i>Sphingomonas</i> sp. HXN-200: Preparation of Epoxides and Vicinal Diols in High <i>ee</i> and High Concentration
  作者：Shuke Wu、Aitao Li、Yit Siang Chin、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs300804v

  日期：2013.4.5

  A unique epoxide hydrolase (SpEH) from Sphingomonas sp. HXN-200 was identified and cloned based on genome sequencing and expressed in Escherichia coli. The engineered E. coli (SpEH) showed the same selectivity and substrate specificity as the wild type strain and 172 times higher activity than Sphingomonas sp. HXN-200 for the hydrolysis of styrene oxide 1. Hydrolysis of racemic styrene oxide 1, substituted

  鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）的独特的环氧水解酶（SpEH）。基于基因组测序鉴定并克隆了HXN-200，并在大肠杆菌中表达。改造后的大肠杆菌（SpEH）具有与野生型菌株相同的选择性和底物特异性，其活性是鞘氨醇单胞菌sp。的172倍。HXN-200用于水解苯乙烯氧化物1。外消旋氧化苯乙烯的水解1，取代的苯乙烯氧化物3，5 - 7，和Ñ苯氧羰基-3,4- epoxypiperidine 8（200-100毫米）与静息的细胞大肠杆菌（SpEH），得到（小号） -环氧化物1，3，5 - 7和（ - ） - 8在98.0-99.5％对映体过量（EE）和37.6-46.5％的产率。环戊烯氧化物的水解9，氧化环己烯10，和Ñ -苄氧羰基-3,4- epoxypyrrolidine 11，得到相应的（（100毫米）- [R ，- [R）-vicinal反-diols 12 - 14在86-93％ee值和90-产率99％。（1