4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸甲酯 | 670254-71-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸甲酯
• 英文名称: (2*,4S,5R)-methyl N-tert-butoxycarbonyl-2-(4'-methoxy)phenyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-methionate
• 英文别名: (4S,5R)-3-tert-butyl 5-methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-3,5-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 670254-71-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: KPGOCVKHOGAOJE-ABZYKWASSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  一种高产多西他赛及其异构体的新方法

  摘要：

  多西他赛及其异构体的侧链是通过施陶丁格环加成反应和以氯苯甲醛为起始原料对氯苯基中间体进行催化加氢而获得的。描述了通过不同取代位置的氯苯基手性胺席夫碱的斯托丁格环加成反应合成三种新型手性氮杂环丁酮衍生物，并在Pd / MgCO 3或Pd / C催化下开环反应得到多西他赛的侧链研究了其高产异构体。最后，获得多西他赛及其异构体。（3 S，4 R）-3-羟基-N -[（S）-（1-苯基）乙基] -4-（2'-氯苯基）-2-氮杂环丁酮的单晶（4c得到），通过X射线衍射确定其构型。由于使用温和的环化反应条件和方便的不对称拆分操作，当使用对氯苯甲醛代替苯甲醛时，环化和氢化的收率急剧增加，多西他赛的总收率高于文献中的结果。当使用邻氯苯甲醛代替苯甲醛时，通过相同的方法获得了多西他赛的异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420430
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)-2-(α-phenylethyl)azetidinone 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种高产多西他赛及其异构体的新方法

  摘要：

  多西他赛及其异构体的侧链是通过施陶丁格环加成反应和以氯苯甲醛为起始原料对氯苯基中间体进行催化加氢而获得的。描述了通过不同取代位置的氯苯基手性胺席夫碱的斯托丁格环加成反应合成三种新型手性氮杂环丁酮衍生物，并在Pd / MgCO 3或Pd / C催化下开环反应得到多西他赛的侧链研究了其高产异构体。最后，获得多西他赛及其异构体。（3 S，4 R）-3-羟基-N -[（S）-（1-苯基）乙基] -4-（2'-氯苯基）-2-氮杂环丁酮的单晶（4c得到），通过X射线衍射确定其构型。由于使用温和的环化反应条件和方便的不对称拆分操作，当使用对氯苯甲醛代替苯甲醛时，环化和氢化的收率急剧增加，多西他赛的总收率高于文献中的结果。当使用邻氯苯甲醛代替苯甲醛时，通过相同的方法获得了多西他赛的异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420430

文献信息

• [EN] NOVEL AMINO ACID MOLECULE AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE MOLÉCULE D'ACIDES AMINÉS ET SES UTILISATIONS
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2011134067A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  There is provided novel amino acid molecules and processes for their preparation. There is also provided novel amino acid molecules and their use in processes for preparing the compounds that are useful for the synthesis of paclitaxel, and docetaxel, the anticancer drug.

  提供了新颖的氨基酸分子及其制备方法。还提供了新颖的氨基酸分子及其在制备对紫杉醇和多西紫杉醇这两种抗癌药物的合成有用化合物的过程中的应用。
• 多烯紫杉醇侧链2′-衍生的新型紫杉烷类抗肿瘤化合物及其合成方法与应用
  申请人：吉林医药学院

  公开号：CN106632297A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了结构通式（I）所示的基于多烯紫杉醇侧链2′‑衍生的新型紫杉烷类抗肿瘤化合物，其中X为N或O，R为H或乙酰基，R′为H、硝基、腈基、甲氧基或卤素基。本发明以10‑去乙酰基巴卡亭为原料，经保护7‑OH和10‑OH后，在缩合剂DCC和DMAP存在下，与保护了3′‑NHBoc和2′‑OH的苯基异丝氨酸（侧链）缩合，再在DCC和DMAP的存在下，与取代苯基异噁唑羧酸或取代苯基噁二唑甲羧酸酯化，最后脱去保护基即得，所得化合物对于肿瘤细胞具有较高活性。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL INVOLVING C(7) -OH AND C(13) -OH SILYLATION OR JUST C(7) -OH SILYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CABAZITAXEL IMPLIQUANT LA SILYLATION C(7) -OH ET C(13) -OH OU UNIQUEMENT LA SILYLATION C(7) -OH
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2013069027A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are processes towards Cabazitaxel (I) starting from 10-Deacetylbaccatin (III) that involve steps of either 7-OH monosilylation (passing through formula V) or 7,13-disilylation (passing through formulae XI, XII). Isopropanol Solvates of Cabazitaxel and processes to make this are also described.