bromozinc(1+),octane | 131379-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: bromozinc(1+),octane
• 英文别名: octylzinc(II) bromide；n-octylzinc bromide；octylzinc bromide；OctZnBr；Me(CH2)7ZnBr
• CAS: 131379-13-0
• 化学式: C₈H₁₇BrZn
• 分子量: 258.517
• InChiKey: YLHMUQYQPDRKAH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),octane 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 2-氯-2-苯基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到正十六烷
  参考文献：
  名称：

  两个Csp（3）-Csp（3）中心之间的钯催化均偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了两个Csp（3）-Csp（3）中心之间的新型钯催化的偶联反应。该协议是通过将α-卤代羰基化合物氧化添加到钯（0）物种中引发的，然后进行双金属转移。关键的二烷基钯中间体经过还原消除，以形成所需的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol0258536
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 锌 在 (CH₃)3SiCl 、 BrCH₂CH₂Br 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 bromozinc(1+),octane
  参考文献：
  名称：

  用亲电试剂代替传统的碳亲核试剂：芳基溴和氯化物的镍催化还原烷基化

  摘要：

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性

  DOI：

  10.1021/ja301769r
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride bromozinc(1+),octane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,6-二辛基噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONO-, OLIGO- AND POLYTHIENO[3,2-b]THIOPHENES
  [FR] MONO-, OLIGO- AND POLYTHIENO[3,2-B]THIOPHENES

  摘要：

  本发明涉及新型单体、寡聚物和聚噻吩[3,2-b]噻吩，以及它们作为半导体或电荷传输材料的用途，用于光学、电光或电子器件，例如液晶显示器、光学薄膜、有机场效应晶体管（FET或OFET）用于薄膜晶体管液晶显示器和集成电路器件，例如RFID标签，平板显示器中的电致发光器件以及光伏和传感器器件，并且涉及包含新型聚合物的场效应晶体管、发光器件或ID标签。

  公开号：

  WO2005111045A1

文献信息

• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• Highly Stereoselective Access to Sulfur Derivatives Starting from Zinc ­Organometallics
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2006-933117

  日期：——

  A number of organozinc reagents was found to react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] giving dithiocarbamates with complete retention of configuration in the case of chiral compounds.

  发现许多有机锌试剂与四甲基秋兰姆二硫化物 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，在手性化合物的情况下产生具有完全保留构型的二硫代氨基甲酸酯。
• Docking study and biological evaluation of pyrrolidine-based iminosugars as pharmacological chaperones for Gaucher disease
  作者：Atsushi Kato、Izumi Nakagome、Kasumi Sato、Arisa Yamamoto、Isao Adachi、Robert J. Nash、George W. J. Fleet、Yoshihiro Natori、Yasuka Watanabe、Tatsushi Imahori、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata、Shuichi Hirono

  DOI：10.1039/c5ob02223a

  日期：——

  We report on the synthesis and biological evaluation of a series of α-1-C-alkylated 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB) derivatives as pharmacological chaperones for Gaucher disease. The parent compound, DAB, did not show inhibition of human β-glucocerebrosidase but showed moderate intestinal α-glucosidase inhibition; in contrast, extension of α-1-C-alkyl chain length gave a series of highly potent

  我们报告了一系列α-1- C-烷基化的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为戈谢病的药理伴侣。母体化合物DAB没有显示出对人β-葡萄糖脑苷脂酶的抑制作用，但显示出了中等程度的肠道α-葡萄糖苷酶抑制作用。相反，α-1- C-烷基链长度的延长产生了一系列高效且选择性的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂。我们的α-1- C-十三烷基-DAB（5j）设计产生了一种有效的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂，IC 50值为0.77μM。分子对接研究表明，α-1- C-十三烷基与疏水口袋具有良好的相互作用，糖类似物部分（DAB）与形成Asp127，Glu235和Glu340的必要氢键相互作用。此外，α-1- C-十三烷基-DAB（5j）在有效浓度下比异豆胺低10倍，显示出增强的活性。因此，α-1- C-十三烷基-DAB提供了吡咯烷亚氨基糖的第一个实例，它是一类新的有
• Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents
  作者：Jie Pan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob06071f

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal catalyzed synthetic method for the preparation of substituted allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-halo ketones with organozinc reagents in mild conditions is reported in this paper. The present method complements the existing synthetic methods due to some advantageous properties of the organozinc reagents such as availability, selectivity, operational simplicity and low toxicity.

  本文报道了一种简单、高效且无金属催化的合成方法，用于在温和条件下通过有机锌试剂对α-卤代酮进行烯丙基化和炔丙基化反应，以制备取代的烯丙基环氧和炔丙基环氧化合物。由于有机锌试剂的可用性、选择性、操作简便性和低毒性等优点，本方法补充了现有的合成方法。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF FINGOLIMOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FINGOLIMOD
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2013185740A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention relates to a method of preparation of 2-amino-2-[2-(4-octylphenyl)- ethyl]propane-1,3-diol (I), comprising opening of the aziridine ring of the intermediates (LVI) by the treatment with organometallic compounds, preferably the Grignard reagents (LVII), producing the key intermediates (LVIII) or (LIX). Another object of the invention is use of the compounds (LVIII) and (LIX) for preparation of fingolimod.

  这项发明涉及一种制备2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)-乙基]丙烷-1,3-二醇（I）的方法，包括通过与有机金属化合物（优选为格氏试剂（LVII））处理中间体（LVI）来打开环氮丙烷环，生成关键中间体（LVIII）或（LIX）。该发明的另一个目的是利用化合物（LVIII）和（LIX）来制备非格列酮。