3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 | 392662-65-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
• 中文别名: 3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩；3,6-二溴噻吩[3,2-B]并噻吩
• 英文名称: 3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 3,6-dibromothiophene[3,2-b]thiophene
• CAS: 392662-65-6
• 化学式: C₆H₂Br₂S₂
• 分子量: 298.022
• InChiKey: DFMPVYZMICAYCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  332.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在冰箱内。

SDS

3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,6-Dibromothieno[3,2-b]thiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 392662-65-6
分子式： C6H2Br2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
127°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩是一种有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工医药合成过程。

用途

3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩用作医药和电子中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 Pd(PPh3)4 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 2-bromoimidazo[2,1-b]thiazole-6-carbonyl azide 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-1-((S)-2-{5-[4-(6-{(S)-2-[1-((R)-2-methoxycarbonylamino-2-phenylacetyl)-pyrrolidin-2-yl]-3H-benzoimidazol-5-yl}-thieno[3,2-b]-thiophen-3-yl)-phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING DRUG-RESISTANT HEPATITIS C VIRUS INFECTION WITH A 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR

  摘要：

  本文提供了一种治疗或预防受体内药物耐药性丙型肝炎病毒感染的方法，包括向受体内注射一种5,5-融合杂芳烃丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如，公式I、IA或IB中的化合物。

  公开号：

  US20120252721A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  功率转换效率超过 16% 的简单非稠合环电子受体†

  摘要：

  通过简化 π 桥单元，设计并合成了一种非稠合环电子受体 (NFREA) BM-2F，并经过几个高产率步骤。BM-2F的特定分子结构特征是平面分子主链和平面外侧链，有利于电荷传输并能抑制过度聚集。基于BM-2F的纯膜和共混膜显示出明显的正面分子取向。特别地，基于D18：BM-2F的共混膜可以形成良好的双连续互穿网络。更令人兴奋的是，D18： BM-2F实现了 16.15% 的功率转换效率基于光伏器件，这是基于 NFREAs 的最高的一种。我们的研究表明，NFREA 是低成本和高性能有机太阳能电池的一个有前途的方向。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200673

文献信息

• Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers
  作者：Noémie Hergué、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0ob00585a

  日期：——

  A series of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes have been synthesized through three synthetic pathways. Symmetrical derivatives have been obtained from 3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene or by trans-etherification of 3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene while unsymmetrical derivatives have been easily prepared from the readily accessible dimethyl 3-hydroxythiophene-2,5-dicarboxylate. These compounds have been used as precursors for electropolymerisation and a first characterisation of the electronic properties of the resulting polymers is presented.

  通过三条合成路径，已成功合成了3,6-二烷氧基噻吩并[3,2-b]噻吩系列化合物。对称衍生物由3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩或通过3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩的反式醚化获得，而异构衍生物则通过易于获得的二甲基3-羟基噻吩-2,5-二羧酸酯轻松制备。这些化合物作为电化学聚合的前体，其所得聚合物的电子特性首次得到了表征。
• Poly(3,6-dimethoxy-thieno[3,2-b]thiophene): a possible alternative to poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT)
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Philippe Leriche、Nicolas Mercier、Jean Roncali

  DOI：10.1039/b414822c

  日期：——

  Electropolymerization of the title compound leads to a conjugated polymer with redox potential, band gap, optical tranparency in the doped state and stability similar to those of PEDOT.

  标题化合物的电聚合作用可形成一种共轭聚合物，其氧化还原电位、能隙、掺杂状态下的光学透明度以及稳定性均与PEDOT相仿。
• PHOTOACTIVE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：US20200194684A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A compound of formula (I): EAG-EDG-EAG   (I) wherein each EAG is an electron accepting group; and EDG is an electron-donating group of formula (IIa): The compound of formula (I) may be used in a photosensitive layer of an organic photodetector wherein the photosensitive layer comprises the compound of formula (I) and an electron donor. A photosensor may comprise the organic photodetector and a light source, e.g. a near infra-red light source.

  公式（I）的化合物： EAG-EDG-EAG   (I) 其中每个EAG都是一个电子接受基团；而EDG是公式（IIa）的电子给体基团： 公式（I）的化合物可以用作有机光电探测器光敏层的组成部分，其中光敏层包含公式（I）的化合物和一个电子给体。光传感器可以包含有机光电探测器和光源，例如近红外光源。
• CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20130109821A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：