N,N-diethyl-N-{[({[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]-oxy}carbonyl)amino]sulfonyl}ethanaminium inner salt | 883746-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diethyl-N-{[({[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]-oxy}carbonyl)amino]sulfonyl}ethanaminium inner salt
• 英文别名: Burgess reagent；menthyl Burgess reagent；(1E)-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate
• CAS: 883746-25-6
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 362.534
• InChiKey: MWSWOMFZOOOOMJ-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solvent: Tetrahydrofuran ; Hexane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N-{[({[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]-oxy}carbonyl)amino]sulfonyl}ethanaminium inner salt 在 ammonium benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂的手性版本及其与环氧化物的反应

  摘要：

  制备了 Burgess 试剂的手性辅助形式，并研究了它与环氧化物的反应。非对映体磺酰胺被转化为受保护的反式氨基醇的两种对映异构体，ee 为 84-98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932450
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-diethyl-N-{[({[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]-oxy}carbonyl)amino]sulfonyl}ethanaminium inner salt
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂的手性版本及其与环氧化物的反应

  摘要：

  制备了 Burgess 试剂的手性辅助形式，并研究了它与环氧化物的反应。非对映体磺酰胺被转化为受保护的反式氨基醇的两种对映异构体，ee 为 84-98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932450

文献信息

• Design of Thermally Stable Versions of the Burgess Reagent: Stability and Reactivity Study
  作者：Thomas A. Metcalf、Razvan Simionescu、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo100212n

  日期：2010.5.21

  Three new versions of the Burgess reagent were synthesized and their thermal stability investigated by NMR. The new reagents exhibited improved reactivity toward epoxides, diols, and vinyl oxiranes as compared with the original version.

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。
• New Options for the Reactivity of the Burgess Reagent with Epoxides in Both Racemic and Chiral Auxiliary Modes - Structural and Mechanistic Revisions, Computational Studies, and Application to Synthesis
  作者：Hannes Leisch、Bradford Sullivan、Branden Fonovic、Travis Dudding、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/ejoc.200900159

  日期：2009.6

  reagent with epoxides yields diastereomeric pairs of sulfamidates, which lead to cis and trans amino alcohols in each enantiomeric series. Experimental and spectral details are provided for all new sulfamidates and the products derived from them. Structure revisions have been made for several previously reported products from the reactions of the Burgess reagent with cyclic oxiranes and styrene diols.

  Burgess 试剂的手性辅助形式与环氧化物的反应产生氨基磺酸盐的非对映体对，这导致每个对映体系列中的顺式和反式氨基醇。提供了所有新磺胺酯及其衍生产品的实验和光谱细节。Burgess 试剂与环状环氧乙烷和苯乙烯二醇反应的几种先前报道的产物已经进行了结构修正。还建议对伯吉斯试剂与 1,2-二醇和环氧化物反应的可能机制进行相当大的修改。最后，包括对非手性形式的 Burgess 试剂与环氧乙烷相互作用的密度泛函理论 (DFT) 研究，以及对在使用 C2 对称催化剂的催化模式下进行的反应中观察到的缺乏不对称诱导的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Formal total synthesis of (–)- and (+)-balanol: two complementary enantiodivergent routes from vinyloxiranes and vinylaziridines
  作者：Jacqueline Gilmet、Bradford Sullivan、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.070

  日期：2009.1

  Formal total syntheses of both enantiomers of balanol have been achieved by the preparation of the protected hexahydroazepine core 2. Two complementary routes have been investigated. The first relied on the regioselective opening of 1,2-epoxycyclohex-3-ene with a chiral-auxiliary version of the Burgess reagent to provide a diastereomeric pair of cis-fused cyclic sulfamidates. The sulfamidates were

  通过制备受保护的六氢氮杂core核2，已实现了Balanol的两种对映异构体的正式全部合成。已经研究了两种互补的途径。第一个依靠手性辅助形式的Burgess试剂对1,2-环氧环己-3-烯的区域选择性开放，以提供非对映异构体对的顺式稠合环状氨基磺酸酯。用苯甲酸铵将氨基磺酸盐转化为反式氨基苯甲酸酯，并且在分离后，通过氧化裂解和还原胺化将其转化为（-）- 2和（+）- 2。第二种方法是使用由1-溴-2,3-二羟基环己-4,6-二烯衍生的乙烯基氮丙啶，后者是通过对溴苯进行全细胞发酵而获得的。大肠杆菌JM109（pDTG601）。氮丙啶的立体选择性开放产生了必需的反式-氨基醇衍生物，其在乙烯基溴部分饱和后通过顺式-二醇的氧化裂解和还原性胺化而转化为（-）- 2和（+）- 2。提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。
• Chiral Version of the Burgess Reagent and Its Reactions with Oxiranes: Application to the Formal Enantiodivergent Synthesis of Balanol
  作者：Bradford Sullivan、Jacqueline Gilmet、Hannes Leisch、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/np0705357

  日期：2008.3.1

  An efficient formal synthesis of a (-)-balanol intermediate (25a) from cyclohexadiene oxide was accomplished in eight steps. An asymmetric version of the Burgess reagent allows for an enantiodivergent approach to both enantiomers of balanol from a racemic starting material.
• Chemoenzymatic formal synthesis of (−)-balanol. Provision of optical data for an often-reported intermediate
  作者：Bradford Sullivan、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.026

  日期：2008.8

  Formal total synthesis of (-)-balanol was accomplished from bromobenzene in 13 steps via the bis-benzyl derivative 3, whose optical rotation data have been provided. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.