2-溴苯并咪唑 | 54624-57-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-溴苯并咪唑
• 中文别名: 2-溴-1H-苯并咪唑；2-溴-1H-苯并[d]咪唑；2-溴代苯并咪唑
• 英文名称: 2-bromo-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 2-bromo-1H-benzo[d]imidazole；2-bromobenzimidazole；2-bromo-1H-benzimidazole；2-bromo-1H-benzoimidazole
• CAS: 54624-57-6
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: PHPYXVIHDRDPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-196 °C
• 沸点：
  346.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  280nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Bromo-1H-benzimidazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5BrN2
分子式
: 197.03 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Bromo-1H-benzimidazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 54624-57-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 191 - 196 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.357
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-溴-1H-苯并咪唑是一种咪唑类有机物，常用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯并咪唑 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  在水介质中用亚硫酸钠对苯酚和杂芳族化合物进行还原脱卤和脱卤磺化

  摘要：

  质子互变异构被用作在水介质中使用亚硫酸钠作为唯一试剂的（杂）芳基溴化物和碘化物的还原性脱卤化或（杂）芳基氯和氟化物的脱卤化磺化的工具。该方案不需要金属或相转移催化剂，避免使用有机溶剂作为反应介质。此方法特别适用于容易互变异构的底物（例如2-或4-卤代氨基酚和4-卤代间苯二酚），在温和的反应条件下（≤60°C）会进行脱卤或磺化。由于亚硫酸钠是一种廉价，安全且对环境无害的试剂，因此该方法至少具有三个潜在应用：（i）使用亚硫酸钠作为还原剂对卤素作为保护基进行脱保护；（ii）在温和的反应条件下磺化芳族卤化物，避免使用危险和腐蚀性的试剂/溶剂；（iii）将有毒的卤代芳族化合物转化为危害较小的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc00467j
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-溴苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯烃双碳官能化合成全碳四元中心。

  摘要：

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201911012
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二氟苯硼酸 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 氯化亚铜 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 2-溴苯并咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-(1-(3,5-diphenoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  Provided are compounds comprising as a central moiety a 6-membered aromatic ring which is fused to a 5-membered heterocyclic ring comprising at least two nitrogen atoms. Also provided are formulations comprising these compounds. Further provided are organic light emitting devices (OLEDs) as well as related consumer products that utilize these compounds.

  公开号：

  US20240190901A1

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINUCLIDINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016073407A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are disclosed a series of quinuclidines having the Formula (I). which bind to the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  揭示了一系列具有化学式（I）的喹诺啉类化合物，它们与尼古丁型α7受体结合，可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。
• One-Pot, Metal-Free Conversion of Anilines to Aryl Bromides and Iodides
  作者：Derek A. Leas、Yuxiang Dong、Jonathan L. Vennerstrom、Douglas E. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00771

  日期：2017.5.19

  A metal-free synthesis of aryl bromides and iodides from anilines via halogen abstraction from bromotrichloromethane and diiodomethane is described. This one-pot reaction affords aryl halides from the corresponding anilines in moderate to excellent yields without isolation of diazonium salts. The transformation has short reaction times, a simple workup, and insensitivity to moisture and air and avoids

  描述了通过从溴代三氯甲烷和二碘代甲烷中提取卤素从苯胺无金属合成芳基溴化物和碘化物。该一锅法反应以中等至优异的收率从相应的苯胺提供了卤代芳基卤化物，而没有分离出重氮盐。该转化反应时间短，后处理简单，对湿气和空气不敏感，并且避免了过多的卤化。DFT计算支持S RN 1机制。此方法代表了经典Sandmeyer反应的一种方便替代方法。
• 1-Phenyl-<i>N</i>-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives as Middle East respiratory syndrome coronavirus inhibitors
  作者：Min-Qi Hu、Heng Li、Ying Lin、Ying Zhang、Jie Tang、Jian-Ping Zuo、Li-Fang Yu、Xian-Kun Tong、Wei Tang、Fan Yang

  DOI：10.1039/d0ra08442e

  日期：——

  A series of novel 1-phenyl-N-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives were synthesized and their in vitro inhibitory potencies were evaluated on MERS-S pseudovirus.

  一系列新颖的1-苯基-N-(苯并噻唑-2-基)甲醛亚胺衍生物被合成，并在MERS-S假病毒上评估了它们的体外抑制效力。
• 一种芘类化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108218787A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种芘类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。一方面，芘环结构因其较高的三线态能级和较宽的能隙，表现出性能优异的蓝光性能；另一方面，分子中通过连接苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑或吡啶咪唑基团，增加了结构的电子传输能力，通过连接三芳胺结构，增强了结构的空穴传输能力，二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，特别是作为发光层中的蓝色掺杂材料使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。在OLED发光器件中表现出的良好的应用效果，这一点表明其具有良好的产业化前景。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE KINASE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009047506A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds of formula (I): wherein R1, A, X1, X2, X3, X4, X5 and R2 are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及公式（I）的新的双环杂环衍生物化合物，其中R1、A、X1、X2、X3、X4、X5和R2如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。