2-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 49572-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-bromo-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-bromo-1-methyl-1H-benzimidazole；1-methyl-2-bromobenzimidazole；2-bromo-N-methylbenzimidazole；2-Brom-1-methylbenzimidazol
• CAS: 49572-60-3
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• mdl: MFCD00839528
• 分子量: 211.061
• InChiKey: PROLKELCEPYEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以30.6%的产率得到2-氨-1-甲基苯咪唑
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective Procedure for Introduction of Amino Group into the 2-Position of Imidazole Ring

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7475
• 作为产物：
  描述：

  2-氨-1-甲基苯咪唑 在 磷酸 、 氢溴酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic diazo-compounds. 3. Structure and unusual properties of primary 2-nitrosoaminobenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476539

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• Activation of Michael Acceptors by Halogen-Bond Donors
  作者：Martin Breugst、Daniel von der Heiden、Eric Detmar、Robert Kuchta

  DOI：10.1055/s-0036-1591841

  日期：2018.6

  catalysis, experimental investigations show that various halogen-bond donors can also be employed to accelerate the Michael addition between trans -crotonophenone and indole. Solvent as well as counteranion effects have been analyzed, and kinetic and computational investigations provide additional insights into the mode of activation.

  扩展碘催化的早期研究，实验研究表明，各种卤素键供体也可用于加速反式巴豆酮和吲哚之间的迈克尔加成。已经分析了溶剂和反阴离子效应，动力学和计算研究提供了对活化模式的额外见解。
• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization of Arenes Substituted by Two <i>N</i>-Heterocycles and Application in Late-Stage Functionalization
  作者：Da-Wei Yin、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00322

  日期：2018.4.6

  Pd-catalyzed regioselective C–H activation method that is used for C–H deuteration, carbonylation, halogenation, and oxidation of arene substrates substituted by two N-heterocycles. When conducted in acetic acid (AcOH), these reactions occur at the five-membered palladacycle sites, whereas they switch to the six-membered palladacycle sites in trifluoroacetic acid (TFA). This controllable regioselective C–H

  本文报道了一种钯催化的区域选择性C–H活化方法，用于C–H氘代，羰基化，卤化和氧化被两个N-杂环取代的芳烃底物。当在乙酸（AcOH）中进行时，这些反应发生在五元的Palladacycle位置，而它们切换到三氟乙酸（TFA）中的六元的Palladacycle位置。这种可控的区域选择性C–H激活被用于生物活性分子的后期功能化。一项机理研究表明，区域选择性是通过布朗斯台德酸-刘易斯碱相互作用和电子效应（在TFA中）以及palladacycle中间体的不同动力学稳定性（在AcOH中）实现的。
• Reductive dehalogenation and dehalogenative sulfonation of phenols and heteroaromatics with sodium sulfite in an aqueous medium
  作者：Monika Tomanová、Lukáš Jedinák、Petr Cankař

  DOI：10.1039/c9gc00467j

  日期：——

  Prototropic tautomerism was used as a tool for the reductive dehalogenation of (hetero)aryl bromides and iodides, or dehalogenative sulfonation of (hetero)aryl chlorides and fluorides, using sodium sulfite as the sole reagent in an aqueous medium. This protocol does not require a metal or phase transfer catalyst and avoids using organic solvent as the reaction medium. This method is especially suitable

  质子互变异构被用作在水介质中使用亚硫酸钠作为唯一试剂的（杂）芳基溴化物和碘化物的还原性脱卤化或（杂）芳基氯和氟化物的脱卤化磺化的工具。该方案不需要金属或相转移催化剂，避免使用有机溶剂作为反应介质。此方法特别适用于容易互变异构的底物（例如2-或4-卤代氨基酚和4-卤代间苯二酚），在温和的反应条件下（≤60°C）会进行脱卤或磺化。由于亚硫酸钠是一种廉价，安全且对环境无害的试剂，因此该方法至少具有三个潜在应用：（i）使用亚硫酸钠作为还原剂对卤素作为保护基进行脱保护；（ii）在温和的反应条件下磺化芳族卤化物，避免使用危险和腐蚀性的试剂/溶剂；（iii）将有毒的卤代芳族化合物转化为危害较小的化合物。