氟碘乙酸 | 471-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氟碘乙酸
• 英文名称: (+/-)-fluoroiodoacetic acid
• 英文别名: 2-fluoro-2-iodoacetic acid；fluoro-iodo-acetic acid；Fluor-jod-essigsaeure；Fluoroiodoacetic acid
• CAS: 471-45-4
• 化学式: C₂H₂FIO₂
• mdl: MFCD07784241
• 分子量: 203.94
• InChiKey: SJXIKOHXQZCHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5
• 沸点：
  235.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.523±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  96

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟碘乙酸 在 麻黄素 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(S)-fluoroiodoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性有机氟化合物的不对称合成：使用非外消旋氟碘乙酸作为实用的亲电试剂及其在新型 HIV 蛋白酶抑制剂系列中单氟羟乙烯二肽等排体的合成中的应用

  摘要：

  描述了一系列 HIV 蛋白酶非对映异构体抑制剂（默克 HIV 蛋白酶抑制剂茚地那韦的单氟化类似物）的两种立体选择性途径。这两条路线的特点是通过不对称烷基化反应立体选择性地构建氟化核心亚基。第一代合成基于来自伪麻黄碱 α-氟乙酰胺的烯醇锂与硝基烯烃 12 的共轭加成，这是一种适度的非对映选择性转化。开发了一种更实用的第二代合成路线，该路线基于一种不对称合成有机氟化合物的新方法，通过使用光学活性氟碘乙酸作为亲电子试剂与手性酰胺烯醇化物相结合进行烯醇化物烷基化。用麻黄碱拆分氟碘乙酸可提供 > 或 = 96% ee 的亲电子试剂的对映体形式。与这种稳定且可储存的手性氟化前体的烷基化反应显示出以高度立体定向的方式进行。随着底物控制的 α-氟酮 44 和 45（非对映体比率 12:1-84:1）的顺式或反选择性还原的发展，实现了四种靶向抑制剂中每一种的有效和立体选择性途径。最有效抑制剂 (syn,syn-4

  DOI：

  10.1021/ja010113y
• 作为产物：
  描述：

  甲基-(1,1,2-三氟-2-碘-乙基)-醚 在 硫酸 作用下， 生成 氟碘乙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes - Preparation and Properties of Some Fluorohaloethyl Alkyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a608

文献信息

• Limitations of the Wittig–Horner-type annulation of fluorobutenolide moiety to 3-hydroxyquinoline-2,4(2H,3H)-diones. Novel modifications of the Perkow reaction including fluorinated acyloxy leaving groups
  作者：Karel Pomeisl、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta、Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Vladislav Kubelka、Jaroslav Havlíček、Jan Čejka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.058

  日期：2007.10

  3-(Fluoroacyloxy)quinoline-2,4(1H,3H)-diones react with triethyl phosphite to afford either the product of the Perkow reaction or the corresponding 4-ethoxyquinolin-2(1H)-one. In both reactions, the fluorocarboxylate anion acts as the leaving group. For the corresponding 3-(fluoroiodoacetoxy) derivative this observation precludes the application of the intramolecular Wittig–Horner synthesis to modify

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。
• Synthetic studies for novel structure of α-nitrogenously functionalized α-fluorocarboxylic acids. Part III. Some reactions of α-bromo-α-fluorocarboxylic acids and their ethyl esters with sodium azide
  作者：Yoshio Takeuchi、Kumiko Takagi、Tomokazu Yamaba、Manabu Nabetani、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03049-r

  日期：1994.8

  group of α-azido-α-fluorocarboxylic acid derivatives has been attempted by azidation of the corresponding α-bromo-α-fluorocarboxylic acids or ethyl esters. Although ethyl azidofluoroacetate was obtained, over-azidation occurred very readily in most cases to afford geminally diazidated compounds. Attempted conversion of ethyl azidofluoroacetate into azidofluoroacetic acid by alkaline hydrolysis or by treatment

  已经尝试通过相应的α-溴-α-氟代羧酸或乙酯的叠氮化来合成一组新的α-叠氮基-α-氟代羧酸衍生物。尽管获得了叠氮基氟乙酸乙酯，但是在大多数情况下非常容易发生叠氮化，从而得到双叠氮化的化合物。尝试通过碱性水解或通过用三甲基甲硅烷基溴处理将叠氮基氟乙酸乙酯转化为叠氮基氟乙酸主要导致形成脱氟产物。已经发现，尽管通常认为α-氟代羧酸盐是稳定的，但是如果在与氟相同的碳原子上存在另外的引入基团，则在亲核条件下会发生脱氟。
• Swarts, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # I, p. 13
  作者：Swarts

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Properties of Trifluoroiodoethene¹
  作者：J. D. Park、R. J. Seffl、J. R. Lacher

  DOI：10.1021/ja01582a016

  日期：1956.1
• Radical cyclizatations of α-fluoro-α-iodo and α-iodo esters and amides.
  作者：Francis Barth、Counde O-Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88741-9

  日期：1990.1