4,4,4-trifluoro-1-(4-butoxyphenyl)-1,3-butanedione | 35999-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-butoxyphenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(4-butoxyphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione；1-(4-Butoxyphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 35999-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₃
• 分子量: 288.267
• InChiKey: GSXFUALGVUHBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-butoxyphenyl)-1,3-butanedione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 6-(4-butoxyphenyl)-3-methyl-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALC1 INHIBITORS AND SYNERGY WITH PARPI
  [FR] INHIBITEURS D'ALC1 ET SYNERGIE AVEC PARPI

  摘要：

  本发明涉及小分子化合物，其以变构抑制ALC1（CHD1L），并在染色质或DNA损伤部位诱导PARP1、PARP2和/或PARP3的固定。通过这些药物破坏ALC1的染色质重塑力量，可以高度选择性地治疗几种增生性疾病中PARP酶的DNA损伤功能，特别是BRCA缺陷性癌症。通过抑制酶活性，这些化合物参与BRCA1/2和ALC1之间的合成致死作用。通过固定PARP酶，ALC1的抑制剂增强了PARP抑制剂的癌细胞杀伤性能，使治疗方法能够在ALC1作为癌基因被放大时使用，治疗上能够克服PARP抑制剂耐药机制，并且使治疗BRCA1 / BRCA2缺陷的生殖细胞系或获得性缺陷的肿瘤，包括“BRCAness”或其他DNA修复网络变化定义的肿瘤成为可能的替代方法。

  公开号：

  WO2022117782A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-(正丁氧基)苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(4-butoxyphenyl)-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALC1 INHIBITORS AND SYNERGY WITH PARPI
  [FR] INHIBITEURS D'ALC1 ET SYNERGIE AVEC PARPI

  摘要：

  本发明涉及小分子化合物，其以变构抑制ALC1（CHD1L），并在染色质或DNA损伤部位诱导PARP1、PARP2和/或PARP3的固定。通过这些药物破坏ALC1的染色质重塑力量，可以高度选择性地治疗几种增生性疾病中PARP酶的DNA损伤功能，特别是BRCA缺陷性癌症。通过抑制酶活性，这些化合物参与BRCA1/2和ALC1之间的合成致死作用。通过固定PARP酶，ALC1的抑制剂增强了PARP抑制剂的癌细胞杀伤性能，使治疗方法能够在ALC1作为癌基因被放大时使用，治疗上能够克服PARP抑制剂耐药机制，并且使治疗BRCA1 / BRCA2缺陷的生殖细胞系或获得性缺陷的肿瘤，包括“BRCAness”或其他DNA修复网络变化定义的肿瘤成为可能的替代方法。

  公开号：

  WO2022117782A1

文献信息

• 靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104974135B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。
• Inhibitors of cyclin-dependent kinases, compositions and uses related thereto
  申请人：Bockovich Nicholas

  公开号：US20100004207A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention pertains to novel cyclin dependent kinase inhibitors (cdks) and specifically, but not exclusively, as inhibitors of cdk/cyclin complexes. As described herein, the inhibitors of this invention are capable of inhibiting the cell-cycle machinery and consequently may be useful in modulating cell-cycle progression, ultimately controlling cell growth and differentiation. Such compounds would be useful for treating subjects having disorders associated with excessive cell proliferation.

  本发明涉及新型细胞周期依赖性激酶抑制剂（CDKs），特别是作为CDK/cyclin复合物的抑制剂，但不仅限于此。如本文所述，本发明的抑制剂能够抑制细胞周期机制，因此可能有助于调节细胞周期进程，最终控制细胞生长和分化。这样的化合物对于治疗与过度细胞增殖有关的疾病的患者是有用的。
• THREE HYBRID ASSAY SYSTEM
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1364212B1

  公开（公告）日：2011-02-02
• US7605175B2
  申请人：——

  公开号：US7605175B2

  公开（公告）日：2009-10-20
• US7786112B2
  申请人：——

  公开号：US7786112B2

  公开（公告）日：2010-08-31