二苯并[a,e]环辛烯-5(6H)-酮 | 3111-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二苯并[a,e]环辛烯-5(6H)-酮
• 英文名称: 5-oxo-5,6-dihydrodibenzocyclooctene
• 英文别名: 6H-dibenzo[a,e]cyclooctatrien-5-one；Dibenzocycloocten-5-<6H>-on；1:2;5:6-Dibenzocycloocta-1,3,5-trien-7-on；Dibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one；(10Z)-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 3111-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ULOQNVBGMWFWHG-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  394.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[a,e]环辛烯-5(6H)-酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3:6,7-dibenzo-1-methyl-9-azatricyclo<3.3.1.0^8,9>nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  5-羟氨基和5-叠氮基二苯并[ a，e ]环-十八碳烯的跨环反应：二苯并高辛烷和猪类似物的区域特异性合成

  摘要：

  5-羟基氨基氨基和5-甲氧基氨基-5-甲基二苯并[ a，e ]环辛烯容易环化，得到氮杂双环[4.2.1]壬烷（二苯并高辛烷）产物。5-叠氮化物的热解产生三环[3.2.1.0]氮丙啶，其选择性裂解以形成氮杂双环[3.3.1]壬烷（牛）环系统。

  DOI：

  10.1039/c39890000433
• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 二苯并[a,e]环辛烯-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯醌。I 二苯并[a,e]环辛烯-5,6-二酮的合成与结构

  摘要：

  Dibenzo[a,e]cyclooctene-5,6-dione (18) 是 1,2-cyclooctatetraenoquinone (4) 的衍生物，已通过二苯并 [a,e]cycloocten-5(6H)-的二氧化硒氧化合成一 (26)，本身由 5,11-二溴-5,6,11,12-四氢二苯并[a,e] 环辛烯 (20) 与二甲亚砜和可力丁的反应获得。红外和质子磁共振光谱研究表明，18 的 8 元环不是芳香族的。

  DOI：

  10.1139/v70-128

文献信息

• An Efficient Synthesis of Dibenzocycloocta-4a,6a,-diene-5,11-diyne and its Precursors
  作者：Fred Wudl、Sterling Chaffins、Michael Brettreich

  DOI：10.1055/s-2002-32542

  日期：——

  efficient syntheses of dibenzocyclooctadienediyne 1 were developed employing known reactions, which utilize commercially available reagents. Both methods are an improvement on known syntheses resulting in 41% and 43% overall yields. The latter method also offers an efficient synthesis of dibenzocyclooctateraene 9, which is one of the key reagents now commercially unavailable.

  二苯并环辛二烯二炔 1 的两种有效合成方法是使用已知反应开发的，这些反应利用市售试剂。这两种方法都是对已知合成的改进，总产率分别为 41% 和 43%。后一种方法还提供了二苯并环辛四烯 9 的有效合成，这是目前商业上无法获得的关键试剂之一。
• Amine‐Borane Dehydrogenation and Transfer Hydrogenation Catalyzed by α‐Diimine Cobaltates
  作者：Thomas M. Maier、Sebastian Sandl、Ilya G. Shenderovich、Axel Jacobi von Wangelin、Jan J. Weigand、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.201804811

  日期：2019.1.2

  catalyze the dehydrogenation of several amine‐boranes. Based on the excellent catalytic properties, an especially effective transfer hydrogenation protocol for challenging olefins, imines, and N‐heteroarenes was developed. NH3BH3 was used as a dihydrogen surrogate, which transferred up to two equivalents of H2 per NH3BH3. Detailed spectroscopic and mechanistic studies are presented, which document the rate

  阴离子α二亚胺钴络合物，例如[K（THF）1.5 （迪普边）的Co（η 4 -cod）}]（1 ;卜先生= 2,6-二异丙基，COD = 1,5-环辛二烯），催化几种胺硼烷的脱氢。基于出色的催化性能，开发了一种特别有效的转移氢化方案，用于挑战性烯烃，亚胺和N-杂芳烃。NH 3 BH 3用作二氢替代物，每个NH 3 BH 3最多可转移两个当量的H 2。。提出了详细的光谱学和机理研究，这些研究证明了胺硼烷中酸性质子的速率测定。
• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloadditions (SPAAC) Reveal New Features of Glycoconjugate Biosynthesis
  作者：Ngalle Eric Mbua、Jun Guo、Margreet A. Wolfert、Richard Steet、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/cbic.201100117

  日期：2011.8.16

  SPAAC‐ed out: A range of new reagents has been developed for strain‐promoted azide–alkyne cycloadditions (SPAAC). These were employed in combination with metabolic labeling and traditional lectin staining to examine defective glycoprotein glycosylation in cells. The fidelity of Golgi trafficking and the quantity of sugar nucleotides were found to be critical parameters for the types of oligosaccharides

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。
• Alkynes and methods of reacting alkynes with 1,3-dipole-functional compounds
  申请人：University Of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2907525A2

  公开（公告）日：2015-08-19

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization ofbiomolecules on a substrate.

  1,3-二极官能团化合物（如叠氮官能团化合物）可与某些炔烃发生环化反应，形成杂环化合物。此外，还公开了有用的炔烃（如受约束的环状炔烃）和制造这类炔烃的方法。1,3-二极功能化合物与炔烃的反应可用于多种用途，包括将生物分子固定在基质上。