11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one | 1158815-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one
• 英文别名: 6H-11,12-didehydro-dibenzo[a,e]cyclooctatrien-5-one；Tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-one
• CAS: 1158815-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QNFKGHCXWPDCTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  413.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 反应 30.0h， 以17%的产率得到5,5-difluoro-6-hydro-11,12-didehydro-dibenzo[a,e]cycloocten
  参考文献：
  名称：

  氟二苯并环辛炔：具有增强反应性的可追踪点击试剂

  摘要：

  生物正交反应在生物系统中具有广泛的应用，并且在过去的二十年中，新的生物正交反应的发展引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，报道了氟化二苯并环辛炔（FDIBOs）家族的设计和合成。与传统的二苯并环辛炔（DIBO）相比，氟原子的缺电子性质显着促进了1,3-偶极环加成反应中环辛炔与叠氮化苄或重氮乙酸乙酯的反应。另外，由于天然丰富的19 F同位素具有很高的NMR敏感性，因此FDIBOs具有独特的可追踪特性。用FDIBOs测试了包括单糖，肽和蛋白质在内的生物分子，这些反应可以很容易地由19用F NMR光谱评估共轭反应的进程。此外，还证明了用经代谢修饰的细菌标记活细胞，以扩大FDIBO的可能应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902834
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  应变促进的炔-叠氮环加成 (SPAAC) 揭示了糖缀合物生物合成的新特征

  摘要：

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100117

文献信息

• Synthesis of 11,12-Didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one: A Strained Eight-Membered Alkyne
  作者：Rolf Gleiter、Stefan Kornmayer、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1217404

  日期：2009.8

  developed. The structure of 10 was assigned by spectroscopic means and confirmed by X-ray analysis of its 2,4-dinitrophenylhydrazone derivative. Reaction of the triple bond of 10 with dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)cobalt or dicarbonyl(η5-pentamethylcyclopentadienyl)cobalt gave the corresponding metal-stabilized cyclobutadiene complexes. alkynes - cycloadditions - eliminations - oxidations - ring expansion

  开发了一个11,12-二氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5（6 H）-一（10）的八步合成法。通过光谱学方法确定10的结构，并通过X射线分析对其2，4-二硝基苯基hydr衍生物进行确认。的三键的反应10与二羰基（η 5 -环戊二烯基）钴或二羰基（η 5 -五甲基）钴得到相应的金属稳定化的环丁二烯络合物。 炔-环加成-消除-氧化-环膨胀。
• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• Synthesis of Functionalized Dibenzoazacyclooctynes by a Decomplexation Method for Dibenzo-Fused Cyclooctyne–Cobalt Complexes
  作者：Yuki Sakata、Ryoto Nabekura、Yuki Hazama、Miho Hanya、Takashi Nishiyama、Isao Kii、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03832

  日期：2023.2.24

  A concise route for dibenzoazacyclooctynes (DIBACs) synthesis was developed based on Pictet–Spengler reaction and a novel cobalt decomplexation method established for dibenzo-fused cyclooctyne–cobalt complexes. The method allowed for the facile preparation of functionalized DIBACs, including bisDIBAC, which served as an efficient bisreactive linker for protein modification via the double-click reaction

  基于 Pictet-Spengler 反应开发了一条简洁的二苯并氮杂环辛炔 (DIBACs) 合成路线，并为二苯并稠合环辛炔-钴配合物建立了一种新的钴解络方法。该方法允许轻松制备功能化的 DIBAC，包括 bisDIBAC，它作为通过双击反应进行蛋白质修饰的有效双反应接头。
• Method for in vivo targeting of nanoparticles via bioorthogonal copper-free click chemistry
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP2641616A2

  公开（公告）日：2013-09-25

  The present disclosure relates to a method for in vivo targeting of a nanoparticle via bioorthogonal copper-free click chemistry, more particularly to a method for in vivo targeting of a nanoparticle, including: injecting a precursor capable of being metabolically engineered in vivo when injected into a living system and having a first bioorthogonal functional group into the living system; and injecting a nanoparticle having a second bioorthogonal functional group which can perform a bioorthogonal copper-free click reaction with the first bioorthogonal functional group attached thereto into the living system. In accordance with the present disclosure, accumulation of nanoparticles at a target site in a living system can be increased remarkably and the biodistribution of the nanoparticles can be controlled since the nanoparticles bound to a cell surface are taken up into the cell with time.

  本公开涉及一种通过生物正交无铜点击化学在体内靶向纳米粒子的方法，更具体地说，涉及一种在体内靶向纳米粒子的方法，包括：将注射到活体系统中时能够在体内进行代谢工程且具有第一生物正交官能团的前体注射到活体系统中；以及将具有第二生物正交官能团的纳米粒子注射到活体系统中，该纳米粒子具有第二生物正交官能团，该第二生物正交官能团能够与其所连接的第一生物正交官能团进行生物正交无铜单击反应。 根据本公开内容，由于与细胞表面结合的纳米粒子会随着时间的推移被吸收到细胞中，因此可以显著增加纳米粒子在生命系统中目标部位的积累，并控制纳米粒子的生物分布。
• Electronically activated strained alkynes
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10233162B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Compounds of Formula I: wherein: R1 and R2 are hydrogen or C1 to C12 linear or branched alkyl; R3 is hydrogen, C1 to C12 linear or branched alkyl, or nitrogen protecting groups; X is oxygen or nitrogen; and when X is oxygen, R4 is absent; and when X is nitrogen, R4 is C1 to C12 linear or branched alkyl or nitrogen protecting groups. The compounds are useful as reagents in 1,3-cycloaddition reactions.

  式 I 的化合物： 其中 R1 和 R2 是氢或 C1 至 C12 直链或支链烷基；R3 是氢、C1 至 C12 直链或支链烷基或氮保护基团；X 是氧或氮；当 X 是氧时，R4 不存在；当 X 是氮时，R4 是 C1 至 C12 直链或支链烷基或氮保护基团。这些化合物可用作 1,3-氰基加成反应的试剂。