二苯并[a,h]蒽 | 53-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二苯并[a,h]蒽
• 中文别名: 二苯并(a,h)蒽；二苯蒽；二苯并三苯；二苯并(a,h)蒽同位素；1,2:5,6-二苯并蒽；二苯蒽(又名1,2:5,6-DIBENZANTHRACENE)
• 英文名称: dibenzo[a,h]anthracene
• 英文别名: dibenz[a,h]anthracene；naphtho[1,2-b]phenanthrene
• CAS: 53-70-3
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: LHRCREOYAASXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C
• 沸点：
  524 °C
• 密度：
  1.282 g/cm3
• 物理描述：
  Dibenz[a,h]anthracene appears as white crystals or pale yellow solid. Sublimes. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless plates or leaflets /recrystallized/ from acetic acid
• 溶解度：
  In water, 2.49X10-3 mg/L at 25 °C
• 蒸汽压力：
  9.55X10-10 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  - 存在于主流烟气中。 - 根据IARC的致癌性评估，证据充分。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.[Sigma-Aldrich; Safety Data Sheet for Dibenz
• 汽化热：
  99.4 kJ/mol (temperature range of 323-473 deg K)[NIST; NIST Chemistry WebBook. Dibenz
• 相对蒸发率：
  Evaporation at 20 °C is negligible
• 保留指数：
  3080;3060;3089;3137;3137;3089;3099;3137;3093.4;3118.8;494.5;495.5;499;495.4;496.1;493.6;495.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在大鼠中产生1,2-二氢-1,2-二羟基二苯并蒽、3,4-二氢-3,4-二羟基二苯并蒽、5,6-二氢-5,6-二羟基二苯并蒽以及S-(5,6-二氢-6-羟基二苯并蒽-5-基)谷胱甘肽。/来自表格/

Yields 1,2-dihydro-1,2-dihydroxydibenzanthracene, 3,4-dihydro-3,4-dihydroxydibenzanthracene, 5,6-dihydro-5,6-dihydroxydibenzanthracene, and S-(5,6-dihydro-6-hydroxydibenzanthr-5-yl)glutathione in rats. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在鼠标中产生二苯并蒽-7,14-醌。/来自表格/

Yields dibenzanthracene-7,14-quinone in mice. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中产生二苯并蒽-5,6-氧化物。/来自表格/

Yields dibenzanthracene-5,6-oxide in rats. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

目前关于多环芳烃代谢激活机制的理论与二苯并[a,h]蒽具有致癌潜力的观点一致。二苯并[a,h]蒽具有“湾区”结构。它通过混合功能氧化酶代谢为二氢二醇，这些二氢二醇在细菌中具有致突变性，在小鼠皮肤涂敷实验中具有致肿瘤性，并且当注射到新生小鼠体内时也具有致肿瘤性。

Current theories on mechanisms of metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons are consistent with a carcinogenic potential for dibenz[a,h]anthracene. Dibenz[a,h]anthracene has a "bay-region" structure. It is metabolized by mixed-function oxidases to dihydrodiols that are mutagenic in bacteria and tumorigenic in mouse skin painting assays and when injected into newborn mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二苯并(a,h)蒽已知的人类代谢物包括二苯并(a,h)蒽3,4-环氧化物和二苯并(a,h)蒽1,2-环氧化物。

Dibenzo(a,h)anthracene has known human metabolites that include dibenzo(a,h)anthracene 3,4-epoxide and dibenzo(a,h)anthracene 1,2-epoxide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：二苯并(a,h)蒽（DBA）形成白色晶体或淡黄色固体。它被用作研究化学品。人类暴露和毒性：DBA是可能的 human致癌物。DBA暴露量较高的母亲，其子女神经母细胞瘤风险增加。动物研究：DBA以总共9-19毫克的剂量喂食小鼠5-7个月，1年后22只幸存者中有7只出现了 forestomach肿瘤；其中1个是癌。在后来的实验中，20只回交小鼠每天口服0.4毫克DBA，在406天内发展了2个鳞状细胞癌和11个乳头状瘤 forestomach。在类似的实验中，在肺、心脏和肠中产生了肿瘤。如果将悬浮液稳定化以抵抗胃液的破坏作用，则可诱导 forestomach鳞状细胞癌。在10只叙利亚金仓鼠接受0.2% DBA溶液20次，持续10周后，5周内无肿瘤生长。DBA在DNA修复能力正常/缺陷的细菌株差分存活试验中呈阳性，并能在代谢激活下对Salmonella typhimurium产生突变。在培养的哺乳动物细胞中，DBA在代谢激活下可诱导突变和不定DNA合成。在形态转化试验中呈阳性。在唯一一项研究中，它诱导了 sister chromatid交换，但在体内没有诱导染色体畸变。致癌多环芳烃可产生免疫抑制作用。这是首次在小鼠高剂量给药3-甲基胆蒽和DBA时观察到的。DBA具有“湾区”结构。它被混合功能氧化酶代谢为二氢二醇，后者在细菌中具有突变性，在小鼠皮肤涂药试验中对肿瘤发生有影响，当注射到新生小鼠时也会产生肿瘤。研究了近紫外光(UVA)对两栖动物Pleurodeles waltl幼虫DBA细胞毒性和遗传毒性的影响，未发现DBA具有致裂性。生态毒理学研究：121只鸽子接受肌肉注射3毫克DBA，观察13个月，其中14只发展成纤维肉瘤。32只未处理的对照中未发现肿瘤。肌肉内注射0.4% DBA在大豆油诱导31只家禽在45个月内发生肉瘤。将0.3-0.5毫克DBA橄榄油注射到青蛙(Rana pipiens)的肾脏中，与对照相比，存活者的26%产生了肾腺癌，对照的3%产生了肾腺癌。

IDENTIFICATION AND USE: Dibenz(a,h)anthracene (DBA) forms white crystals or a pale yellow solid. It is used as a research chemical. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: DBA is a probable human carcinogen. Neuroblastoma risk in a child was increased with higher maternal exposure to DBA. ANIMAL STUDIES: Addition of DBA to food for a total dose of 9-19 mg over a period of 5-7 months in mice led to the appearance of tumors of the forestomach in 7/22 survivors after 1 year; 1 of these tumors was a carcinoma. In a later experiment, 20 back-cross mice receiving 0.4 mg DBA per day orally developed 2 squamous cell carcinomas and 11 papillomas of the forestomach within 406 days. In a similar experiment tumors were produced in the lung, heart, and intestine. Squamous carcinomas of forestomach were induced if emulsion was stabilized against the breaking effect of gastric juices. No tumors were seen among 10 Syrian golden hamsters receiving 20 applications of 0.2% solutions DBA over a period of 10 weeks, 5 of which were alive at 50 weeks. DBA was positive in differential survival assays using DNA-repair-proficient/-deficient strains of bacteria and was mutagenic to Salmonella typhimurium with metabolic activation. In cultured mammalian cells DBA was mutagenic and induced unscheduled DNA synthesis with metabolic activation. It was positive in assays for morphological transformation. In the one available study, it induced sister chromatid exchange but not chromosomal aberrations in vivo. Carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons can produce an immunosuppressive effect. This was first observed in administration of high doses of 3-methylcholanthrene and DBA to mice. DBA has a "bay-region" structure. It is metabolized by mixed-function oxidases to dihydrodiols that are mutagenic in bacteria and tumorigenic in mouse skin painting assays and when injected into newborn mice. The influence of near-ultraviolet light (UVA) on the DBA cytotoxicity and genotoxicity in larvae of the amphibian Pleurodeles waltl was evaluated and DBA was not found to be clastogenic. ECOTOXICITY STUDIES: Of 121 pigeons which received intramuscular injections of 3 mg DBA were observed for 13 months, 14 developed fibrosarcoma at the injection site. No tumors were found among 32 untreated controls. Intramuscular injection of 0.4% DBA in lard induced sarcomas in 15/31 fowl within 45 months. Injection of 0.3-0.5 mg DBA in olive oil into the kidney of frogs (Rana pipiens) produced renal adenocarcinomas in 26% of survivors compared with 3% of controls.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）与血液蛋白（如白蛋白）结合的能力使它们能够被输送到全身。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌作用。苯并(a)芘的主要致癌代谢物是反式-9,10-环氧-7,8-二氢二醇。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. The main carcinogenic metabolite of benzo(a)pyrene is the diol-epoxide trans-9,10-epoxy-7,8-dihydrodiol. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据可用。动物中有足够的致癌性证据。总体评估：2A组：该物质很可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2A: The agent is probably carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物。分类依据：基于没有人类数据和足够的动物生物测定数据。二苯并[a,h]蒽在经口服或皮肤接触后在小鼠中引发癌症，在几种动物经皮下或肌肉注射后引发注射部位肿瘤。二苯并[a,h]蒽已在细菌中诱导DNA损伤和基因突变，以及在几种哺乳动物细胞培养中诱导基因突变和转化。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：足够。/基于先前的分类系统/

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on no human data and sufficient data from animal bioassays. Dibenz[a,h]anthracene produced carcinomas in mice following oral or dermal exposure and injection site tumors in several species following subcutaneous or intramuscular administration. Dibenz[a,h]anthracene has induced DNA damage and gene mutations in bacteria as well as gene mutations and transformation in several types of mammalian cell cultures. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Sufficient. /Based on former classification system/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

二苯并(a,h)蒽：合理预期为人类致癌物。/多环芳烃/

Dibenz(a,h)anthracene: reasonably anticipated to be a human carcinogen. /Polycyclic Aromatic Hydrocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当以1微摩尔/鼠的浓度局部应用于小鼠皮肤时，二苯并(a,h)蒽在处理区域的皮肤中与DNA结合，结合量为15皮摩尔/毫克DNA。这种化合物的最大结合水平在处理后72小时出现，而其他类似测试的多环烃则在19-24小时达到最大结合水平。

Upon topical application /1 uM/mouse/ to mouse skin, dibenz(a,h)anthracene became bound to DNA in skin at treated area to the extent of 15 pmol/mg DNA. This cmpd showed a max level of binding 72 hr after treatment, compared with 19-24 hr for other polycyclic hydrocarbons similarly tested.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在提交的摘要研究中，有人建议DB(a,h)A或其代谢物穿过胎盘。

In study reported as abstract, it was suggested that DB(a,h)A or its metabolites cross the placenta.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

acenaphthylene，1-phenyl naphthalene，2-甲基蒽，9-甲基蒽，triphenylene，perylene，苯并[b]荧蒽，二苯并[a,h]蒽，苯并[ghi]perylen和coronene的饮食吸收效率和消除速率在虹鳟鱼中进行了研究。亚成年鱼在5天内暴露于每种化学物质10毫克，并在接下来的25天内监测多环芳烃（PAH）水平。结果表明，由于吸收效率低和消除速度快，通过饮食暴露，虹鳟鱼并未积累多环芳烃（PAH）...

Dietary absorption efficiencies and elimination rates of acenaphthylene, 1-phenyl naphthalene, 2-methyl anthracene, 9-methyl anthracene, triphenylene, perylene, benzo[b]fluorene, dibenzo[a,h]anthracene, benzo [ghi]perylene and coronene were examined in rainbow trout. Subadult fish were exposed to 10 mg of each chemical over 5 days and polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) levels were monitored during the following 25 days. The results indicated that PAHs were not accumulated by trout through dietary exposure because of the combined effects of poor absorption efficiencies and rapid elimination rates. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  F,T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R67,R38,R45,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  HN2625000
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二苯并[a,h]蒽
产品名称
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
1,2:5,6-Dibenzanthracene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
致癌性 (类别 1B)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H350 可能致癌。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P273 避免释放到环境中。
P281 使用所需的个人防护设备。
响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2:5,6-Dibenzanthracene
别名
: C22H14
分子式
: 278.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dibenz[a,h]anthracene
-
化学文摘登记号(CAS 53-70-3
No.) 200-181-8
EC-编号 601-041-00-2
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 262 - 265 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
524 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
实验室测试表明由诱变效应
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为可能是致癌物的组分
可能的人类致癌物
IARC:
2A - 第2A组：或许对人类致癌 (Dibenz[a,h]anthracene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: HN2625000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 固定 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.496 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S.
(Dibenz[a,h]anthracene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S.
(Dibenz[a,h]anthracene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Dibenz[a,h]anthracene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

以甲基二萘甲酮为原料制备。

合成制备方法

同样以甲基二萘甲酮为原料制备。

用途简介

用于生化研究，还是一种致癌剂。

用途

用于生化研究，并具有致癌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[a,h]蒽 在 sodium dichromate 、 1,2,3,4-四氢萘 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 205.0 ℃ 、1.47 MPa 条件下， 生成 萘并[4,3-b]菲-12,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  378.多环芳烃。第十二部分。1：2-苯并蒽的衍生物的取向，并记录了一些新同系物的制备，以及3：4：5：6-二苯并菲的分离

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001592
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 氯 作用下， 生成 二苯并[a,h]蒽
  参考文献：
  名称：

  Clar; Lombardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 539,542

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 2-萘甲酸甲酯 在 二苯并[a,h]蒽 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重温萘与 CO2 的电化学羧基化：2-取代萘的选择性单羧化

  摘要：

  许多基于使用CO 2的电化学羧化反应的显着反应最近引起了相当大的关注。与最近的例子相反，萘的电化学羧化作用已于 1959 年建立，由此脱芳烃二羧基化选择性地产生 1,4-二羧基化的 1,4-二氢萘衍生物。在这里，我们报道了在存在氧化还原介体（例如对三联苯和 H 2 O）的情况下，在 CO 2鼓泡下使用缺电子萘衍生物提供了反式-1,2-二取代的 1,2-二氢萘衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01033

文献信息

• BF₃·2CF₃CH₂OH (BF₃·2TFE), an Efficient Superacidic Catalyst for Some Organic Synthetic Transformations
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Eric R. Marinez、Pierre M. Esteves、Golam Rasul、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo0604181

  日期：2006.5.1

  acid strength to at least that of 100% anhydrous sulfuric acid for various acid-catalyzed organic transformations such as isomerizations, rearrangements, ionic hydrogenation of various ketones, and aromatics with triethylsilane and nitration of aromatics with metal nitrate. Studies of the pivalaldehyde−methyl isopropyl ketone rearrangement and the benzopinacol to phenanthrene transformation suggest

  发现BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH络合物是一种非常有效的超酸性催化剂，其酸强度至少可与100％无水硫酸相比，可用于各种酸催化的有机转化，如异构化，重排，各种酮的离子加氢，芳族化合物与三乙基硅烷的反应，以及芳族化合物与金属硝酸盐的硝化作用。对新戊醛-甲基异丙基酮重排和苯并频哪醇向菲的转化的研究表明，该复合物的酸度与100％无水硫酸相当。1：2三氟化硼-三氟乙醇配合物的结构和性质已使用NMR（1 H，13 C，19 F，11 B）和DFT计算在B3LYP / 6-311 ++ G ** // B3LYP / 6-31G *级别进行。
• Dibenzoanthradiquinone Building Blocks for the Synthesis of Nitrogenated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jose I. Martínez、Juan P. Mora-Fuentes、Marco Carini、Akinori Saeki、Manuel Melle-Franco、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01536

  日期：2020.6.19

  A straightforward method for the synthesis of two dibenzo[a,h]anthracene-5,6,12,13-diquinone building blocks is reported. To showcase their usefulness, a series of dibenzo[a,h]anthracene nitrogenated derivatives have been synthesized that show different optoelectronic, redox, and charge transport properties, illustrating their potential as organic semiconductors.

  报道了合成两个二苯并[ a，h ]蒽-5,6,12,13-二醌构件的直接方法。为了展示其有用性，已合成了一系列的二苯并[ a，h ]蒽氮化衍生物，它们显示出不同的光电，氧化还原和电荷传输性质，说明了它们作为有机半导体的潜力。
• 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致 发光元件和电子设备
  申请人：出光兴产株式会社

  公开号：CN105473600B

  公开（公告）日：2019-03-15

  提供更高性能的、特别是驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的有机电致发光元件和具有该有机电致发光元件的电子设备。进而提供用于实现它们的化合物。具体地，提供具有三亚苯骨架的特定结构的化合物、使用了该化合物的有机电致发光元件、以及具有该有机电致发光元件的电子设备。
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Oxidative, Iodoarene‐Catalyzed Intramolecular Alkene Arylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Zhensheng Zhao、Liam H. Britt、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201804786

  日期：2018.11.16

  metal‐free and chemoselective oxidative intramolecular coupling of arene and alkene C−H bonds is reported. The active hypervalent iodine (HVI) reagent, generated catalytically in situ from iodotoluene and meta‐chloroperoxybenzoic acid (m‐CPBA), reacts with o‐vinylbiphenyls to generate polyaromatic hydrocarbons in up to 95 % yield. Experimental evidence suggests the reactions proceed though vinyliodonium

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。

表征谱图