5,6-dihydro-dibenzocyclooctene | 4296-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-dibenzocyclooctene
• 英文别名: dibenzocyclooctatriene；5,6-dihydro-dibenzo[a,e]cyclooctene；5,6-Dihydro-dibenzo[a,e]cycloocten；5,6-Dihydrodibenzocycloocten；5,6-Dihydro-sym-dibenz-cyclooctatetraen；1:2;5:6-Dibenzocycloocta-1,3,5-trien；(2Z)-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
• CAS: 4296-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: LSGAZUSIHKTQHG-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-dibenzocyclooctene 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XXXVII. Ring Contraction in Dehydrobromination of 7-Bromo-1,2,5,6-dibenz-1,3,5-cycloöctatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01622a045
• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydro-dibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯醌。I 二苯并[a,e]环辛烯-5,6-二酮的合成与结构

  摘要：

  Dibenzo[a,e]cyclooctene-5,6-dione (18) 是 1,2-cyclooctatetraenoquinone (4) 的衍生物，已通过二苯并 [a,e]cycloocten-5(6H)-的二氧化硒氧化合成一 (26)，本身由 5,11-二溴-5,6,11,12-四氢二苯并[a,e] 环辛烯 (20) 与二甲亚砜和可力丁的反应获得。红外和质子磁共振光谱研究表明，18 的 8 元环不是芳香族的。

  DOI：

  10.1139/v70-128

文献信息

• Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H₂ with a FeCl₃–LiAlH₄ catalyst
  作者：Tim N. Gieshoff、Matteo Villa、Alice Welther、Markus Plois、Uttam Chakraborty、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c4gc02368d

  日期：——

  The scope and mechanism of a practical protocol for the iron-catalyzed hydrogenation of alkenes and alkynes at 1 bar H₂ pressure were studied.

  研究了在1巴氢气压力下，铁催化的烯烃和炔烃氢化的实际协议的范围和机制。

• Benzeneseleninic anhydride oxidation of 1,2-diarylethanes and 1,2-diarylethylenes to 1,2-diaryldiketones
  作者：Mark D. Clayton、Zbigniew Marcinow、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02063-2

  日期：1998.12

  1,2-Diarylethanes and 1,2-diarylethylenes can be oxidized directly to 1,2-diaryldiketones in good yields by reaction with benzeneseleninic anyhdride (BSA) at 120 °C in chlorobenzene.

  通过在120°C的条件下与苯硒酸亚乙酯（BSA）在氯苯中反应，可以将1,2-二芳基乙烷和1,2-二芳基乙烯直接直接氧化为1,2-二芳基二酮。
• Banciu, Mircea D.; Parvulescu, Luminitza; Draghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 7-8, p. 631 - 637
  作者：Banciu, Mircea D.、Parvulescu, Luminitza、Draghici, Constantin、Petride, Aurica、Banciu, Anca、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclooctatetraenoquinones. I The synthesis and structure of dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]cyclooctene-5,6-dione
  作者：Peter Yates、Errol G. Lewars、Peter H. McCabe

  DOI：10.1139/v70-128

  日期：1970.3.1

  Dibenzo[a,e]cyclooctene-5,6-dione (18), a derivative of 1,2-cyclooctatetraenoquinone (4), has been synthesized by selenium dioxide oxidation of dibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one (26), itself obtained from the reaction of 5,11-dibromo-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclooctene (20) with dimethyl sulfoxide and collidine. Infrared and proton magnetic resonance spectroscopic studies have shown that the

  Dibenzo[a,e]cyclooctene-5,6-dione (18) 是 1,2-cyclooctatetraenoquinone (4) 的衍生物，已通过二苯并 [a,e]cycloocten-5(6H)-的二氧化硒氧化合成一 (26)，本身由 5,11-二溴-5,6,11,12-四氢二苯并[a,e] 环辛烯 (20) 与二甲亚砜和可力丁的反应获得。红外和质子磁共振光谱研究表明，18 的 8 元环不是芳香族的。
• Cyclic Polyolefins. XXXVII. Ring Contraction in Dehydrobromination of 7-Bromo-1,2,5,6-dibenz-1,3,5-cycloöctatriene
  作者：Arthur C. Cope、Ronald Dean Smith

  DOI：10.1021/ja01622a045

  日期：1955.9