2-羟基-3-氨基-4-环丁烷酰胺盐酸盐 | 394735-23-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-氨基-4-环丁烷酰胺盐酸盐
• 中文别名: 波普瑞韦中间体；3-氨基-4-环丁基-2-羟基丁酰胺盐酸盐；β-氨基-α-羟基环丁基丁酰胺盐酸盐；beta-氨基-alpha-羟基环丁烷丁酰胺盐酸盐；伯克匹韦中间体；β-氨基-alpha-羟基环丁基丁酰胺盐酸盐；波普瑞韦中间体2
• 英文名称: 3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutanamide hydrochloride
• 英文别名: β-amino-α-hydroxycyclobutanebutyramide hydrochloride；3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutyric acid amide hydrochloride；2-hydroxy-3-amino-4-cyclobutylbutanamide hydrochloride；3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutyramide hydrochloride；3-amino-3-cyclobutylmethyl-2-hydroxypropionamide hydrochloride；3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutanamide;hydrochloride
• CAS: 394735-23-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 208.688
• InChiKey: RPOOMVSVQPMDGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（吸湿）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-氨基-4-环丁烷酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 sodium permanganate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 博赛泼维
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-4-CYCLOBUTYL-2-HYDROXYBUTANAMIDE AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE 3-AMINO-4-CYCLOBUTYL-2-HYDROXYBUTANAMIDE ET DE SELS DE CE COMPOSÉ

  摘要：

  本发明涉及用于合成一种化合物及其盐的制备中有用的合成过程。化合物及其盐在制备丙型肝炎病毒抑制剂方面具有应用，例如(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺。本发明还涵盖了在所披露的合成过程中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2013066734A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醇 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 羟基乙酸 、 磺酰氯 、 ammonium acetate 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、652.92 kPa 条件下， 反应 56.34h， 生成 2-羟基-3-氨基-4-环丁烷酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-4-CYCLOBUTYL-2-HYDROXYBUTANAMIDE AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE 3-AMINO-4-CYCLOBUTYL-2-HYDROXYBUTANAMIDE ET DE SELS DE CE COMPOSÉ

  摘要：

  本发明涉及用于合成一种化合物及其盐的制备中有用的合成过程。化合物及其盐在制备丙型肝炎病毒抑制剂方面具有应用，例如(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺。本发明还涵盖了在所披露的合成过程中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2013066734A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-[[[(叔丁基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸 、 2-羟基-3-氨基-4-环丁烷酰胺盐酸盐 在 2-羟基-3-氨基-4-环丁烷酰胺盐酸盐 作用下， 生成 Boceprevir(EBP 520; SCH 503034)
  参考文献：
  名称：

  WO2009067225A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• 3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Njoroge George F.

  公开号：US20050197301A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] ALIPHATIC PROLINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINAMIDE ALIPHATIQUE
  申请人：INCEPTION 4 INC

  公开号：WO2017222917A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention is directed to novel aliphatic prolinamide derivatives of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of the salt and prodrugs thereof, useful in the prevention (e.g., delaying the onset of or reducing the risk of developing) and treatment (e.g., controlling, alleviating, or slowing the progression of) of age-related macular degeneration (AMD) and related diseases of the eye. These diseases include dry-AMD, wet-AMD, geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells. The invention disclosed herein is further directed to methods of prevention, slowing the progress of, and treatment of dry-AMD, wet-AMD, and geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells, comprising: administration of a therapeutically effective amount of compound of the invention. The compounds of the invention are inhibitors of HTRAl. Thus, the compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of a wide range of diseases mediated (in whole or in part) by HTRAl. The compounds of the invention are also useful for inhibiting HTRAl protease activity in an eye or locus of an arthritis or related condition.

  这项发明涉及一种新型的脂肪族脯氨酰胺衍生物，其化学式为I，并且包括药学上可接受的盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和其前药，用于预防（例如，延缓或减少发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）与眼睛相关的年龄相关性黄斑变性（AMD）及相关眼部疾病。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受器细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受器细胞的方法，包括：给予所述发明化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRAl的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗一系列（全部或部分）由HTRAl介导的疾病中具有用途。本发明的化合物还可用于抑制眼部或关节炎或相关疾病部位的HTRAl蛋白酶活性。
• Methods of treating hepatitis C virus
  申请人：Gupta K. Samir

  公开号：US20060276406A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Methods for preventing, ameliorating or treating one or more symptoms of Hepatitis C virus (HCV), modulating HCV protease activity and/or inhibiting cathepsin activity in a subject, wherein the methods comprise administering to a subject in need of such treatment a dosage formulation containing at least one compound of Formulae I-XXVI herein, wherein the dosage formulation is capable of maintaining an average Cmin plasma concentration of the compound at or above 10 ng/ml.

  预防、改善或治疗丙型肝炎病毒（HCV）的一个或多个症状的方法，调节受试者中的HCV蛋白酶活性和/或抑制半胱氨酸蛋白酶活性，其中所述方法包括向需要此类治疗的受试者施用含有本文中的至少一种I-XXVI式化合物的剂量配方，其中剂量配方能够维持化合物的平均Cmin血浆浓度在或高于10 ng/ml。