2,3-O-isopropylidene-5-C-phenyl-D-arabino-1-pentenitol | 476153-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-C-phenyl-D-arabino-1-pentenitol
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-5-C-phenyl-D-arabino-pent-1-en-3,4,5-triol；(R)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)(phenyl)methanol；(R)-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 476153-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OUFVGEKYRUVKAM-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-C-phenyl-D-arabino-1-pentenitol 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次合成角鲨烷二醇

  摘要：

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01599-x
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-C-phenyl-D-arabino-1-pentenitol
  参考文献：
  名称：

  首次合成角鲨烷二醇

  摘要：

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01599-x

文献信息

• Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone from a common precursor
  作者：Veejendra K. Yadav、Divya Agrawal

  DOI：10.1039/b713070h

  日期：——

  Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone have been achieved from an advanced common precursor formed from D-(+)-mannitol by changing the carbinol protection profile.

  通过改变甲醇保护特性，由D-（+）-甘露糖醇形成的高级普通前驱体已经实现了（+）-7-表-羟基呋喃酮，（+）-羟基吡喃酮和（+）-羟基呋喃酮的总合成。
• Stereoselective and facile total synthesis of (+)-goniodiol, a styryllactone from carbohydrates
  作者：Jhillu Singh Yadav、Saibal Das、Anand Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.017

  日期：2010.10

  The stereoselective synthesis of (+)-goniodiol, a cytotoxic styryllactone, has been accomplished in 10 steps starting from inexpensive and readily available d-manitol and δ-gluconolactone involving the direct and straightforward reaction conditions of Grignard addition, chain elongation, and hydroboration, thus making the synthesis simple and convenient.

  从廉价易得的d-甘露糖醇和δ-葡萄糖酸内酯开始，共10个步骤完成了对细胞毒性的苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的立体选择性合成，涉及格氏试剂的直接和直接反应条件，链延长和硼氢化反应，从而使合成简单方便。
• Synthesis of (+)-goniothalesdiol and (+)-7-epi-goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.004

  日期：2005.2

  A total synthesis of (+)-goniothalesdiol, a 3,4-dihydroxy-2,5 -disubstituted tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is reported using oxycarbonylation methodology for construction of polyhydroxylated substituted heterocycles. Diastereoselectivity of addition of organometallic reagents to 2,3-O-isopropylidene-D-threose derivatives using theoretical calculations based on the semiempirical PM5 was studied. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first total synthesis of goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01599-x

  日期：2002.9

  The first total synthesis of goniothalesdiol, a dihydroxylated tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is described starting with d-mannitol. The key step of these syntheses is palladium(II)-catalyzed oxycarbonylation of unsaturated triols with d-lyxo and d-xylo configuration, respectively, which allowed efficient construction of the tetrahydrofuran ring

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。